全 文 :中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4,El·493·
HCl);1H—NMR(CDCl。)艿;7.90(2H,d,J一9.0Hz,
H一27,67),7.03(2H,d,J一9.0Hz,H一37,5’),6.58
(1H,S,H一6),6.41(1H,S,H一3),3.89~3.94(9H,
OCH。×3)。”C—NMR(CDCl3)艿:163.9(C一2),103.8
(C一3),182.7(C一4),157.5(C一5),95.7(C一6),158.5
(C一7),128.9(C一8),149.4(C一9),104.7(C一1Q),
123.5(C一17),128.1(C一27),114.5(C一37),162.6(C一
47),114.5(C一5’),128.1(C一6’),55.5(47一oCH。),
56.3(7一OCH。),61.7(8一OCH。)。经与文献数据对
照[4],鉴定此化合物为5一羟基一47,7,8一三甲氧基
黄酮。
化合物V:黄色粉末,HCI—Mg粉反应阳性,Fe—
Cl。反应阳性;UV、1H—NMR和13C—NMR与文献数据
对照[5],鉴定此化合物为5一羟基一37,47,7,8一四甲氧
基黄酮。
化合物Ⅵ:黄色粉末,HCl一Mg粉反应阳性,Fe—
C13反应阳性;UV、1H—NMR和13C—NMR与文献数据
对照[6],鉴定此化合物为5,3-二羟基,一4’,7,8一三甲
氧基黄酮。
化合物Ⅶ:无色针晶,mpl41~143℃;EI—MS
(优/2):414[M+],400[M—CH:];1H—NMR(CDCl。)
各:5.35(1H,H一6),3.53(1H,m,H一3),与p谷甾醇
对照品混合熔点不下降,TLC上的斑点位置及显色
行为亦相同,鉴定此合物为p谷甾醇。
化合物Ⅷ:白色粉末,mp56~59℃,EI—MS
(优屈):256[M+],227,213,185,171,157,143,129,
15,呈长链脂肪酸的特征裂解;1H—NMR(CDCl。)艿:
0.88(3H,t,,一6.8Hz,H一16),1.27,1.63,2.35
(CH。),鉴定化合物为正十六酸。
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昆明山海棠中具有免疫抑制活性的二萜化合物
张彦文1,范云双2,王晓东2,高文远2,段宏泉H
(1.天津医科大学药学院,天津300070;2.天津大学药物与科学技术学院,天津300072)
摘要:目的研究雷公藤屋植物昆明山海棠的免疫抑制活性成分。方法运用各种硅胶柱色谱、凝胶渗透色谱以
及制备高效液相色谱等手段对昆明山海棠氯仿提取物进行分离纯化,以各种有机波谱法鉴定化学单体结构,并通
过体外淋巴细胞转化实验进行化学成分的免疫抑制活性研究。结果从中分离鉴定出6个二萜类化合物,分别为
雷酚萜酸(triptobenzeneH,I)、雷藤二萜醌A(triptoquinoneA,Ⅱ)、雷藤二萜醌B(triptoquinoneB,I)、雷藤二萜
醌H(triptoquinoneH,N)、雷酚萜醇(triptonediol,V)、雷酚萜(triptonoterpene,VI)。结论化合物I~Ⅲ为首次
从该植物中分离得到,化合物I~VI均具有较强的免疫抑制活性。
关键词:昆明山海棠;根心部;二萜类化合物;免疫抑制活性
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253~2670(2007)04—0493—04
DiterpenoidspossessedimmunosuppressiveactivityfromTripterygiumhypoglaucum
ZHANGYan—wenl,FANYun—shuan92,WANGXiao—don92,GAOWen—yuan2,DUANHong—quanl
(1.SchoolofPharmacy,TianjinMedicalUniversity,Tianjin300070,China;2.College
ofPharmaceuticalsandBiotechnology,TianjinUniversity,Tianjin300072,China)
Abstract:ObjectiveTostudythediterpenoidspossessedimmunosuppressiveactivityfromTriptery一
收稿日期:2006—07—07
基金项目:天津医科大学校重点学科建设项目资助(2004xk32)
*通讯作者段宏泉Tel:(022)23542838Fax:(022)23528891E—mail;duanhq@tijmu.edu.ca
万方数据
·494· 中革焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月
giumhypoglaucum.MethodsThchemicalconstituentsw reisolatedfromtheCHCIsextractsofT·hy-
poglaucumbyrepeatedcolumnchromatography,includingsil cage ,SephadexLH一20,andpreparative
HPLC.Theirstructureswereelucidatedon hebasisof pectroscopictud es.Theimmunosuppressiveac-
tivityofthesecompoundswaste tedusingthelymphocytetransformationtes .ResultsCompoundsI——
V1wereidentifiedastriptobenzeneH(I),triptoquinoneA(Ⅱ),triptoquinoneB(Ⅲ),triptoquinoneH
(IV),triptonediol(V),triptonoterpene(-f1).ConclusionC mpoundI一Ⅲ areisolatedfromthis
medicinalpl ntforthefirsttimeandallthecompoundsshowthesignificantmmunosuppressiveactivity·
Keywords:Tripterygiumhypo l口“f铭胍(Level.)Hutch;xylem;diterpenoids;immunosuppressive
昆明山海棠Tripterygiumhypoglaucum(Lev—
e1.)Hutch系卫矛科雷公藤属植物,产于云南、贵
州、四川等地。2000年版和2005年版《中国药典》一
部均收载昆明山海棠片剂,功能与主治为“祛风除
湿,舒筋活络,清热解毒,用于治疗类风湿性关节炎,
红斑狼疮。,,[叼目前研究认为其有效成分为生物碱、
二萜和三萜类化合物。为了进一步阐明昆明山海棠
中的免疫抑制活性成分,本实验对免疫抑制活性最
强的昆明山海棠氯仿提取物进行了化学成分研究,
共分离鉴定出6个单体化合物,并以有机波谱法结
合文献数据对比鉴定其结构,分别为雷酚萜酸(trip—
tobenzeneH,I)、雷藤二萜醌A(triptoquinoneA,
Ⅱ)、雷藤二萜醌B(triptoquinoneB,Ⅲ)、雷藤二萜
醌H(triptoquinoneH,Ⅳ)、雷酚萜醇(triptonediol,
V)、雷酚萜(triptonoterpene,Ⅵ)。其中化合物I~
Ⅲ为首次从该植物中分离得到,药理实验结果显示
化合物I~Ⅲ的免疫抑制活性最强。
1仪器和材料
昆明山海棠(去皮根部)购于昆明植物药业公
司,经天津大学药物科学与技术学院中药系高文远
教授鉴定。
1H—NMR(300MHz),”C—NMR(75Hz)采用
BrukerAVANCE300型仪器测定,TMS为内标。
质谱仪为日本电子JMSO一300型。制备HPLC为
JASC0GulliverS ies,PU一1580(泵),检测器为
RI一1530和UV一1575。制备色谱柱包括GPC
(Shodex,AsahipakGC一310,20G,MeOH),Si—
HPLC(YMC—pack,250mm×20mm,SIL一06,SH一
043—5—06)。凝胶柱色谱包括SephadexLH一20
(AmershamPharmaciaBiotech)和ToyoperalHW一
40(Tosoh)。
、淋巴细胞转化实验所用动物为纯系Balb/c小
鼠,雄性,清洁级,6~8周龄,天津医科大学实验动
物中心提供。实验材料主要包括:RPMI一1640培养
液,Hank7S液(天津鼎天生物制品公司);刀豆蛋白
(ConA)、四甲基偶氮唑盐(MTT)、二甲基亚砜
(DMSO)(Sigma公司);地塞米松磷酸钠注射液(5
mg/mL)(天津氨基酸公司),胎牛血清(Hyclone公
司)。实验仪器:BIO—RAD550型全自动酶标板分析
仪(RAPIMGroup),OlympusCK2型倒置显微镜
(0lympusOpticalCo.Ltd.),B600型低速自动平
衡离心机(白洋离心机厂)。
2方法与结果
2.1 提取和分离:昆明山海棠(16.5kg)粉碎后用
95%乙醇回流提取3次,每次5h,减压浓缩得浸膏
928g。浸膏用氯仿/水混悬,氯仿萃取数次,减压浓
缩得氯仿提取物280g。取氯仿提取物140g以硅胶
柱色谱法分离,石油醚一醋酸乙酯一甲醇梯度洗脱得
到10个组分。组分4(9.2g)分别经硅胶柱(氯仿一甲
醇梯度洗脱),ToyopearlHW一40(氯仿一甲醇2:1)
和制备HPLC(Si—HPLC,正己烷一醋酸乙酯4;1),
得到化合物I\『(21.0mg)和化合物Ⅵ(8.5mg)。组
分8(1.9g)经过SephadexLH一20分离,再以制备
HPLC(Si—HPLC,正己烷一醋酸乙酯3:1)分离,得
到化合物Ⅱ(8.0mg)。组分10(15.9g)经硅胶柱
(氯仿一甲醇梯度洗脱)得到7个组分,组分5以
SephadexLH一20分离,再依次通过制备HPLC
(GPC和Si—HPLC)得到化合物I(90.0mg)、Ⅲ
(50.0mg)、V(21.0rag)。
2.2结构鉴定
化合物I:无定形白色粉末,1H—NMR(CDCl。)
艿:1.17(3H,d,J一6.8Hz,16一Me),1.20(3H,d,J=
6.8Hz,17一Me),1.19(3H,S,20一Me),1.58(1H,m,
H一6),1.62(1H,m,H一1),2.17(3H,brS, 9一Me)
2.21(1H,m,H一6),2.38(1H,brd,J=11.8Hz,H一
5),2.63(1H,m,H一2),2.68(1H,m,H一7),3.01
(1H,m,H一1),3.10(1H,dd,J一17.5,3.9Hz,H一
7),3.25(1H,sept.,d一6.8Hz,H一15),3.69(3H,S,
万方数据
中草镐ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月·495·
14一OMe),6.39(1H,s,H一12)。”C—NMR(CDCl3)见
表1。EI—MS(m/z):344[-M]+。上述数据与文献报
道一致E引,故鉴定为雷酚萜酸。
表1化合物I~Ⅵ的碳谱数据
Table1”C—NMRSpectraldataofcompoundsI一Ⅵ
I:60.8OMe,V:60.7OMe
化合物Ⅱ:无定形粉末,1H—NMR(CDCl。)d:
1.13(6H,d,J一6.8Hz,16,17一Me),1.18(3H,s,
20—Me),1.46(1H,m,H一1),1.55(1H,m,H一6),
2.12(3H,s,19一Me),2.22~2.26(2H,m,H一5,6),
2.38(1H,rn,H一7),2.52(2H,m,H一2),2.77(1H,m,
H一1),2.80(1H,m,H一7),,3.02(1H,sept.,J=6.8
Hz,H一15),6.38(1H,d,J—1.0Hz,H一 2);
13C—NMR(CDCl。),见表1;EI—MSm/z:328[M]+。
上述数据与文献报道一致D],故鉴定为雷藻二萜
醌A。
化合物Ⅲ:无定形粉末,1H—NMR(CDCl。)艿:
1.11(6H,d,J一6.8Hz,16,17一Me),1.28(3H,s,
20—Me),1.35(3H,s,18一Me),1.45(1H,in,H一1),
1.83(1H,m,H一7),1.87(1H,m,H一6),2.01(1H,
dd,J一13.O,2.1Hz,H一5),2.29(1H,rfl,H一7),2.48
(1H,ddd,J一16.1,10.7,5.9Hz,H一2),2.70(1H,
m,H一2),2.81(1H,m,H一1),2.86(1H,m,H一7),
3.00(1H,sept,d,J=6.8,1.5Hz,H一 5),3.46,
4.05(各1H,d,J一11.3Hz,H一19),6.38(1H,d,
,一1.5Hz,H一12);13C—NMR(CDCl3),见表1;EI—
MSm/z:330[M]+。上述数据与文献报道一致E“,故
鉴定为雷藤二萜醌B。
化合物Ⅳ:淡黄色油状物,1H—NMR(CDCl。)d:
1.OO(3H,s,19一Me),1.03(6H,d,J=7.0Hz,16,
17一Me),1.05(3H,s,18一Me),1.23(3H,s,20一Me),
1.42(1H,m,H一6),1.51(1H,m,H一2),1.67(1H,ITI,
H一5),1.74(1H,m,H一6),2.21(1H,m,H一7),2.50
(2H,m,H一1),2.73(1H,ITI,H一7),2.78(1H,m,H一
2),2.94(1H,sept.,J=7.0Hz,H一15),6.30(1H,s,
H一12);13C—NMR(CDCl3),见表1;EI—MSm/z:314
EM-]+。上述数据与文献报道一致[5],故鉴定为雷藤
二萜醌H。
化合物V:无定形粉末,1H—NMR(CDCl。)艿:
1.17(3H,d,J一6.8Hz,16一Me),1.18(3H,d,J=
6.8Hz,17一Me),1.30(3H,s,20一Me),1.42(3H,s,
18一Me),1.46(1H,dd,J一12.8,4.8Hz,H一6),1.85
(1H,m,H一6),2.07(1H,ITI,H一1),2.21(1H,brd,
J一12.8Hz,H一5),2.39(1H,m,H一2),2.55(1H,rrl,
H一7),2.76(1H,dd,J一10.6,4.1Hz,H一2),3.08
(1H,m,H一1),3.10(1H,brd,J一4.8Hz,H一7),
3.24(1H,sept.,J=6.8Hz,H一15),3.44(1H,d,
J=11.4Hz,H一19),3.67(3H,s,14一OMe),4.18
(1H,d,J=11.4Hz,H一19),6.38(1H,s,H一12);
13C—NMR(CDCl3),见表1;EI—MSm/z:346[M]+。
上述数据与文献报道一致f6],故鉴定为雷酚萜醇。
化合物Ⅵ:无定形粉末,1H—NMR(CDCl。)艿:
.14(3H,s 20一Me),1.17(3H,s,19一Me),1.15,
1.26(各3H,d t,一6.8Hz,16,17一Me),1.32(3H,s,
18一Me),1.81(1H,ITI),1.91(1H,m),2.62(1H,m),
2.92(1H,m),3.12(1H,sept,J一6.8Hz,H一15),
6.85(1H,d,J一8.2Hz,H一11),7.04(1H,d,,=8.2
Hz,H一12)。13C—NMR(CDCl3),见表1;EI—MSm/z:
300EMI+。上述数据与文献报道一致叭引,故鉴定为
雷酚萜。
2.3淋巴细胞转化实验叭10]:本实验以药物对体外
淋巴细胞转化的抑制作用来衡量单体化合物的免疫
抑制活性的强弱。
将化合物溶于10pLDMSO,用Hank7s液分别
稀释至质量浓度为80、20、5/,g/mL。在96孔板中,
每孔中加入淋巴细胞悬液(最终浓度5×106/mL)
180弘L,ConA(20gg/mL)20弘L和试药20pL,空白
孔用RPMI一1640培养液(加10%胎牛血清)补齐。一
次实验6复孔。置于37℃、50Aco:培养箱内培养72
hc8’引。采用MTT法,选择490nm波长,在酶联免疫
检测仪上测定各孔吸光度(A)值,记录结果。数据统
计及方差分析工作采用SPSS1】.5软件完成。
刺激指数(SI)一试验组A值/对照组A值×100%
万方数据
·496· 中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月
淋转抑制率一1-SI
2.4药理实验结果:研究结果(见表2)表明,在实验
剂量下,各化学单体与对照组(空白+ConA)比较呈
现显著性差异(P<0.01),说明具有明确的免疫抑制
活性。其中化合物I~Ⅲ的药理作用最强,与地塞米
松抑制淋巴细胞转化的作用强度相当,有必要进一步
深入研究其药理作用机制。以上实验结果说明昆明山
海棠中除雷公藤甲素之外,松香烷型二萜类化合物也
是其抗炎免疫抑制有效成分之一,这对于昆明山海棠
制剂的质量控制具有重要的指导意义。
表2化合物I~Ⅵ的淋转抑制率
Table2 InhibitoryratesofcompoundsI一Ⅵ
地塞米松(50p.g/mL)抑制率一74.8%
与对照组比较:4p
▲P
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基根硬毛藻中的倍半萜及其衍生物
史大永1,韩丽君1,孙杰1,杨永春2,范晓h,石建功2。
(1.中国科学院海洋研究所生物工程与技术中心,山东青岛 266071;2.中国医学科学院协和医科大学
药物研究所天然产物化学研究室,北京 100050)
摘 要:目的 研究绿藻基根硬毛藻Chaetomorphabasiretorsa的化学成分,从中寻找结构特殊的化合物供活性筛
选。方法利用正相和反相柱色谱、SephadexLH一20柱色谱以及反相HPLC等技术进行分离纯化,借助MS、IR和
NMR等方法鉴定结构;通过MTT法对单体化合物进行细胞毒活性筛选。结果从基根硬毛藻中分离鉴定了3个
倍半萜类化合物和3个降碳倍半萜类化合物,分别为2一(1,2一二甲基一双环[3.1.o]环己烷一2一基)一5一甲基一苯酚(I)、
4一溴一2一(1,2一二甲基一双环[3.1.o]环己烷一2一基)-5一甲基一苯酚(Ⅱ)、海兔阿普里素(Ⅲ)、6a一羟基一紫罗一4,7一二烯一3,
9一二酮(Ⅳ)、3p羟基一5a,6d一环氧一p紫罗烯酮(V)、(3R,6R,7E)一3a一羟基一紫罗一4,7一二烯一9一酮(YI)。结论所有化
合物均为首次从本属植物中分得,其中Ⅳ、V为首次从绿藻中分离得到,Ⅵ为首次从海洋生物中分离得到。
关键词:绿藻;基根硬毛藻;倍半萜;降碳倍半萜
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)04—0496—03
SesquiterpenesandtheirderivativesfrommarinegreenalgaChaetomorphabasiretorsa
SHIDa—yon91,HANLi—junl,SUNJiel,YANGYong—chun2,FANXia01,SHIJian—gon92
收稿日期:2006—10-09
基金项目:国家自然科学基金重点项目(30530080)
作者简介:史大永(1977一),男,山东省烟台市人,博士,研究方向为海洋天然产物。E—mail:shidayong@ms.qdio.ac.ca
*通讯作者范晓石建功Tel:(0532)2898641(010)83154789E—mail:fxiao@ms.qdio.ac.en;shijg@imm.ae.cn
万方数据
昆明山海棠中具有免疫抑制活性的二萜化合物
作者: 张彦文, 范云双, 王晓东, 高文远, 段宏泉, ZHANG Yan-wen, FAN Yun-shuang,
WANG Xiao-dong, GAO Wen-yuan, DUAN Hong-quan
作者单位: 张彦文,段宏泉,ZHANG Yan-wen,DUAN Hong-quan(天津医科大学药学院,天津,300070), 范
云双,王晓东,高文远,FAN Yun-shuang,WANG Xiao-dong,GAO Wen-yuan(天津大学药物与科学
技术学院,天津,300072)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(4)
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6. 贺江萍 昆明山海棠中二萜类有效成分的分离鉴定及其分析方法的研究[学位论文]2005
7. 姚智.高文远.高石喜久.段宏泉.YAO Zhi.GAO Wen-yuan.TAKAISHI Yoshihisa.DUAN Hong-quan 雷公藤中具有抗
癌活性的二萜类化合物[期刊论文]-中草药2007,38(11)
8. 惠乃玲.赵可心 雷公藤制剂与类风湿关节炎[会议论文]-2008
9. 吕晴.秦军.陈桐 紫背天葵茎叶挥发油化学成分的研究[期刊论文]-贵州工业大学学报(自然科学版)2004,33(2)
10. 唐瑛.邱炜.梁翠微.郑有顺.TANG Ying.QIU Wei.LIANG Cui-Wei.ZHENG You-Shun 昆明山海棠胶囊遗传毒性及
生殖毒性的研究[期刊论文]-解放军药学学报2005,21(2)
引证文献(8条)
1.白玲.陈森洲.梁爽.李莎莎.王雯 昆明山海棠对CIA大鼠模型中HIF-1α表达的影响[期刊论文]-细胞与分子免疫学
杂志 2011(10)
2.袁桂峰.陈森洲.梁爽.陈建宏.李莎莎 昆明山海棠对CIA HIF-1α的影响[期刊论文]-华夏医学 2012(1)
3.廖振林.陈森洲.李莎莎.王险峰.王雯 THH在CIA大鼠模型中对HIF-1α的影响及其作用机制[期刊论文]-中国免疫
学杂志 2011(2)
4.王家明.张喜庆.田晓敏.王彩骄.杜万富.孙华.王永禄.李敬华 雷公藤属内生真菌研究(Ⅱ)昆明山海棠内生真菌的
分离鉴定及抗肿瘤活性菌株筛选[期刊论文]-西北林学院学报 2012(3)
5.陈森洲.张惠勤.骆耐香.李莎莎.黄耀峰 昆明山海棠对胶原诱导性关节炎大鼠滑膜组织中HIF-1α表达的影响[期
刊论文]-重庆医学 2011(35)
6.徐成康.赵云荷 昆明山海棠对育龄妇女卵巢功能的影响[期刊论文]-中山大学学报(医学科学版) 2008(2)
7.LI Wei.WANG Fang.ZHAO Yu-qing A New Natural Compound with Cytotoxic Activity from Tripterygium
hypoglaucum[期刊论文]-中草药(英文版) 2011(3)
8.马哲.梁茂新.张颖 中药雷公藤化学成分及药理作用研究进展[期刊论文]-亚太传统医药 2011(3)
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