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辣椒碱的研究进展
刘本臣
(银Jil-市@医医院，宁夏银川750001)
辣椒果实中的辣味成分是一类以辣椒碱为主的生物碱
类物质。辣椒碱(capsaicin)最早由Thresh(1876年)从辣椒
果实中分离出来。此后，又有一些辣椒碱的同系物在辣椒果
实中被发现，被统称为辣椒碱类物质，至今已发现14种以
上，其中辣椒碱和二氢辣椒碱(dihydrocapsaicin)约占总量的
90％以上口]，其余仅占少量。辣椒碱化学名称为[(4一羟基一3一
甲氧基苯基)一甲基]一8一甲基一(反)-6一壬烯酰胺，纯晶为白色
片状结晶，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、苯及乙醚．因其具
有酚羟基而呈弱酸性，且可与斐林试剂发生呈色反应[2]。本
文对辣椒碱的制备(提取、合成)方法、定量分析方法、用途及
类似物的合成等方面的进展进行综述。
1辣椒碱的制备
1．1 辣椒碱的提取：早期辣椒碱的提取用鲜红的干辣椒经
粉碎后用有机溶剂抽提，浓缩后得到一种红色至橙红色的油
状液体。这种油状液体称辣椒油树脂，其中含有辣椒碱、二氢
辣椒碱、正二氢辣椒碱和高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜
素及酒石酸、苹果酸、柠檬酸等多种成分。辣椒油树脂再经乙
醚、稀乙醇和碱性水溶液，或石油醚、二氯乙烷等溶剂进一步
抽提后，经石油醚或正乙烷结晶可得粗辣椒碱结晶[3]。
目前，辣椒碱的提取方法主要有乙醇法、丙酮法、酸碱
法、超临界co：萃取法等‘“。周端美等‘51对红辣椒进行超临
界CO：萃取，用循环法测定了辣椒红色素及辣椒碱地超临
界流体中的溶解度，并对以水、乙醇、丙酮为夹带剂的萃取效
果进行了比较，得出了几种夹带剂对辣椒碱溶解度增大效应
及选择性作用顺序为水>乙醇>丙酮。贵州五倍子发展有限
公司利用超临界CO。萃取技术，从辣椒中提取出纯白色辣
椒碱晶体，其工艺独特，产品的品质和纯度均高于国内外同
类产品，并实现了批量生产。
1．2辣椒碱的合成
收稿日期：2007—04—11
1．2．1生物合成：辣椒碱类物质是由香草基胺和C。支链脂
肪酸两部分组成。香草基胺部分是由芳香族氨基酸苯丙氨酸
衍生而来，支链脂肪酸部分则由缬氨酸或亮氨酸衍生而来。
参与辣椒碱合成途径中目前已知的酶有苯丙氨酸裂解酶、肉
桂酸水解酶、对香豆酸水解酶、咖啡酸转甲氧基酶和辣椒碱
合成酶，辣椒碱合成过程中的酚类前体物(对香豆酸、苯丙氨
酸、咖啡酸等)同时是蛋白质、生物碱、类黄酮以及木质素的
合成前体物邙]，因此辣椒碱的生物合成存在着与其他生物合
成途径竞争共同前体物的问题。所以如能通过代谢调节或基
因调控最大限度地促进辣椒碱的生物合成，则对辣椒碱的生
产具有重大意义。研究认为，辣椒碱合成酶是辣椒碱合成中
的关键酶，主要定位于果实胎座表皮细胞的液泡膜上，同肘
是辣椒碱合成过程中最后一个酶，关键性的限速酶，因此如
能对辣椒碱合成酶进行基因克隆，促使其在果实和细胞中充
分表达，然后筛选出高辣椒碱的突变体，培育出转基因高辣
椒碱的辣椒品种将成为可能，这也会大大促进辣椒碱的生
产，满足需求。
1．2．2化学合成：辣椒碱从化学结构上可以看成是脂肪酸
与香草基胺形成的酰胺化合物，因此，其化学合成与生物合
成有着惊人的相似之处。辣椒碱的最初合成目的是为了证实
天然辣椒碱的化学结构，Spath等[81以异丁基锌与1，6一己二
酸单乙酯单酰氯为原料，经过一系列化学合成得到了8一甲
基一6一壬烯酸，再经酰氯化，与香草基胺反应得到辣椒碱。这
一方法已成为辣椒碱合成的经典方法，以后的合成方法中仅
是有关原料脂肪酸及香草基胺的合成或来源的差异。还有人
用三苯基磷和6一溴己酸为起始原料，经过4步反应合成出与
提取法制备的非常相近的辣椒碱，总收率在26．6％。
2辣椒碱的分析方法
辣椒碱的分析与测定是辣椒碱研究中的重要环节之一，
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万方数据
·附2· 中草蠢 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
分析方法主要有柱色谱法、薄层色谱法(TLC)、高效液相色
谱法(HPLC)及超临界流体萃取法等。柱析色谱、TLC可用
于辣椒碱的定性鉴别。HPLC具有高分离度、高灵敏度、高准
确度及省时快捷等优点。20世纪70年代末，此法被应用于
辣椒碱的定量分析，此后在提取液、流动相、流速及光波的激
发和辐射波长等方面做了一系列改进[9]，从而节约了分析时
间，提高了灵敏度，降低了分析成本。Sato等h0]将超临界流
体萃取法(SFE)与超临界色谱法(SFC)联用，测定辣椒果实
中的辣椒碱，并与超临界流体萃取加高效液相色谱法检测比
较，前者无需样品的预处理，所用有机溶剂量很少，甚至不
用，所测辣椒碱的量与HPLC吻合度很好。SFE-SFC法为辣
椒碱的测定提供了一种更快捷、安全、高效的测定方法。
3辣椒碱生物活性
3．1治疗疼痛：辣椒碱碱临床主要应用于治疗及缓解顽固
性疼痛及瘙痒等症状。如治疗带状疱疹后神经痛、糖尿病性
神经痛、风湿性关节炎和骨关节炎、银屑病与瘙痒等[1“。美
国科研人员Ⅱ21将辣椒中提取出的辣椒碱应用于消炎、镇痛、
麻醉和戒毒方面。辣椒碱的镇痛作用与吗啡等同，但比吗啡
更持久，吗啡镇痛时间为6h，而辣椒碱可达7～10d。
3．2抗炎作用：肖安菊等n胡研究辣椒碱的抗炎作用，将辣
椒素霜作用于二甲苯、巴豆油所致耳廓肿胀的小鼠，结果发
现，使用辣椒素霜后，小鼠肿胀耳廓质量明显减轻，说明辣椒
素对二甲苯、巴豆油所致小鼠耳廓肿胀有明显抑制作用，从
而揭示辣椒碱具有抗炎作用。张范英等[143利用辣椒碱对实
验性变应性鼻炎进行治疗，组织病理学显示，经辣椒碱处理
后，炎性细胞明显减少，黏膜结构恢复正常。
3．3抗菌作用：杨海燕等n明研究表明，辣椒碱能够抑制食
品中主要细菌及真菌，如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、啤酒酵
母、澳大利亚酵母等，但对霉菌类无抑制作用。辣椒碱在不同
的pH值范围内均较稳定，在中性条件下能够很好地发挥抑
菌作用；抑菌作用在高温下也较稳定。
3．4其他方面：辣椒碱对害虫的触杀作用明显，害虫与辣椒
碱接触后即表现麻痹(不活动、不取食)、瘫痪，最终死亡的现
象。刘新等口63研究了辣椒碱对桃蚜的生物活性及其与几种
杀虫剂的联合作用，结果表明，辣椒碱对桃蚜具有较强的毒
力和良好的防治效果，与阿维菌素和三唑磷复配增效明显，
而辣椒碱与高效氯氰菊酯复配，拮抗作用明显。
4辣椒碱类似物的合成
辣椒碱为脂溶性化合物，限制了它作为食品添加剂的应
、用。因此，Hamada等[173以辣椒碱中香草基苯环上C4位羟基
为目标进行分子修饰，合成了水溶性的葡萄糖基辣椒碱。辣
椒碱酯类物质的结构为香草醇与相应辣椒碱的脂肪酸形成
的酯，日本Kobata研究小组[1胡先是以脂肪酸经酰氯化后与
香草醇反应，合成了辣椒碱酯类化合物及其衍生物，并研究
了这类物质在不同溶剂中的稳定性；然后又以商品酶为催化
剂，将脂肪酸与香草醇反应，合成了包括辣椒碱酯在内的一
系列类似化合物，收率达到64％～86％。Castillo等口们以脂
肪酶为催化剂合成了一系列辣椒碱类似物，不仅修饰了脂肪
链部分，还在苯环上的羟基和甲氧基部分做了修饰。上述研
究为辣椒碱类似物的合成提供了方法学上的指导。
5展望
我国是一个辣椒碱生产和消费大国，但在辣椒的系统研究
与产品开发方面与国外相比有一定的差距。辣椒碱在医药工业
等方面应用前景广阔，在现有研究的基础上，应在辣椒碱的生
物合成、最佳提取与分离纯化工艺、药理作用的研究等方面给
予足够的重视及深入研究，为辣椒碱的应用提供理论及技术支
持。同时，对辣椒碱进行结构修饰~，合成其类似物，重点关注在
止痛、抗炎方面的活性，以期发现新的止痛药物及消炎药物。
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万方数据
辣椒碱的研究进展
作者： 刘本臣
作者单位： 银川市中医医院,宁夏,银川,750001
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(12)
被引用次数： 6次

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