全 文 ：·338· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第3期2005年3月
糙叶败酱中木脂素成分的研究
李廷钊，张卫东。，顾正兵，刘文庸，张 川，柳润辉
(第二军医大学药学院，上海200433)
摘要：目的 研究糙叶败酱Patriniascabra中的木脂素类化学成分。方法应用柱色谱和HPLC法分离纯化，通
过光谱(IR、MS、1H—NMR、”C—NMR、DEPT、HMQC和HMBC)鉴定其化学结构。结果分离并鉴定了4个木脂素
类化合物：松脂醇一4，4’一二一O—B—D一葡萄糖苷(I)、罗汉松脂酚一4，47 二一O—pD一葡萄糖苷(Ⅱ)、落叶松脂醇一4，_O—B—
D一葡萄糖苷(Ⅲ)、落叶松脂醇一4一O—p—D一葡萄糖苷(IV)。结论化合物I～Ⅳ均为首次从该属植物中分得，并首次
给出化合物Ⅱ的核磁共振数据。
关键词：糙叶败酱；木脂素；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)03—0338—03
LignansfromPatriniascabra
LITing—zhao，ZHANGWei—dong，GUZheng—bing，LIUWen～yong，ZHANGChuan，LIURun—hui
(SchoolfPharmacy，SecondMilitaryMe icalUniversity，Shanghai200433，China)
Abstract：ObjectiveTostudythelignansi Patriniascabra．MethodsT econstituentsweres pa—
ratedandpurifiedbycolumnchromatographieswithsil cagel，RP—silicagel，andSephadexLH一20．Their
structureswereelucidatedon hebasisofspectrald ta(IR，MS，1H—NMR，13C—NMR，DEPT，HMQC
andHMBC)．ResultsTherew refourlignansobtainedfromP．scabrawiththestructuresidentifiedas
pinoresinol一4，47一di—O一口一D—glucopyranoside(I)，and。matairesinol一4，47一 i—O—B—D—91ucopyranoside(Ⅱ)，
lariciresinol一47一O—p—D—glucopyranoside(Ⅲ)，andlariciresi ol一4一O—p—D—glucopyranoside(Ⅳ)．C nclusion
A1lthefourcompoundsarefoundinP．scabraforthefirsttime．TheNMRdataofcompoundⅡaregiven
first．
Keywords：PatriniascabraBunge；lignans；chemicalconstituent
糙叶败酱PatriniascabraBunge为败酱科败酱
属植物，异名鸡粪草(《本草原始》)、箭头风，俗名脚
汗草。药用其根与根茎，分布于河北、山西及甘肃等
地。多年生草本，高20～60cm。根茎粗短，根粗壮圆
柱形，具特异臭气。常与其同属植物异叶败酱P．
heterophyllaBunge混用，俗称墓头回，因其治疗崩
中带下疗效显著而取名墓头回，表示有起死回生的
功效。民间用于治伤寒、温症、跌打损伤、妇女崩中、
赤白带下等症口]。继前文[21报道了4个木脂素类化
合物后，本实验又从中分得4个木脂素的苷，根据其
理化性质和光谱特征，分别鉴定为松脂醇一4，4-二一
O—B—D一葡萄糖苷(I)、罗汉松脂酚一4，4L二一O一8一D一
葡萄糖苷(Ⅱ)、落叶松脂醇一47一O一口一D一葡萄糖苷
(Ⅲ)、落叶松脂醇一4一O一8一D一葡萄糖苷(11／)，均为首
次从该属植物中发现。
1仪器和材料
熔点由RY一2型电热熔点测定仪测定；红外光
谱用BrukerVector22红外分析仪测定；核磁共振
用VarianAMX～400型核磁共振仪测定；质谱用
VarianMAT一212质谱仪测定；硅胶H(60目)为
青岛海洋化工厂出品；所用试剂为分析纯；药材由解
放军534医院韩广轩采于河南省洛阳市，经第二军
医大学药学院生药教研室郑水庆讲师鉴定。
2提取分离
糙叶败酱药材30kg晾干，粉碎，甲醇渗漉提取
(10L×4)。减压浓缩至近干，以水混悬，依次用石油
醚、氯仿、水饱和正丁醇萃取。取正丁醇萃取部位浸
膏60g经正相硅胶柱色谱分离，以不同比例氯仿一
甲醇洗脱得到不同极性部位，各部位继续经正相硅
胶、反相硅胶、SephadexLH一20反复纯化及HPLC
收稿日期；2004—05—02
基金项目：国家高技术研究发展计划(863计划)(2003AA223507)；上海市科技发展基金资助(02DZl9147，01DJl9010)
*通讯作者Tel：(021)25070386Fax：(021)65495819E—mail：wdzhangy@hotmail．corn
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第3期2005年3月·339·
制备，得化合物I(40rag)、Ⅱ(20mg)、Ⅲ(45mg)、
IV(53rag)。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，易溶于甲醇。IR憾
cm：3 415，1601，1517。ESI—MSm／z：705M+
Na]+。1H—NMR、13C—NMR数据见表1。以上数据与
文献一致[3]，鉴定其结构为松脂醇一4，47一二一DpD一
葡萄糖苷。
化合物Ⅱ：白色粉末，易溶于甲醇。IRv黑
cm～：3418，1764，1598，1518，1453。ESI—MS
m／z：705EM+Na]+，结合1H—NMR、”C—NMR数据
(表1)确定分子式为C。。H。。O。。。由”C—NMR可见低
场区有15个碳信号，包括一个C—O(8181．36)，两
个糖端基C(8102．83，102．82)以及两个苯环信号。
高场区除糖片段的信号外，还有2个CH(842．36，
47．61)和3个CH2(艿35．36，38．88，72．88)的信号，
结合1H—NMR数据推断该化合物为2个苯环均为
1一，3一，4-三取代的木脂素二糖苷。用HMQC和HM—
BC对信号进行归属，确定结构为罗汉松脂酚一4，47一
二一DpD一葡萄糖苷，是一已知化合物[4]，经文献检
索，未见核磁共振数据报道，本文首次给出它的
1H—NMR、13C—NMR数据。
化合物Ⅲ：白色粉末，易溶于甲醇。IRv黧
cm：315，1600，1512。ESI—MSm／z：545EM+
Na3+。1H—NMR、”C—NMR数据见表1。以上数据与
文献一致[5]，鉴定其结构为落叶松脂醇一47～0一口一D一葡
表1化合物I～Ⅳ的1H—NMR和”C—NMR数据(CD30D)
Table1 1H—NMRand”C—NMRspectrald taofcompoundsI—IV(CD30D)
a～d：信号可互换 *：信号重叠
a-d：signalswereinterchangeable*：signalswereoverlapped
万方数据
·340· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第3期2005年3月
萄糖苷。
化合物Ⅳ：白色粉末，易溶于甲醇。IRv慧
cm～：325、1595、1510。ESI—MSm／z：545[M+
Na]+。1H—NMR、”C—NMR数据见表1。以上数据与
文献一致[5]，鉴定其结构为落叶松脂醇一4—0一pD一葡
萄糖苷。
References：
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TraditionalChineseMedicine，China．ChinaHerbal(中华本
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阿尔泰狗娃花的化学成分研究
刘清华，杨峻山。
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094)
阿尔泰狗娃花蒙名巴嘎一浩宁、尼敦其其格、鲁
格冲，为菊科植物狗娃花属植物阿尔泰狗娃花Het—
eropappusaltaicus(Willd．)Novopokr．的干燥头
状花序[1]。分布于内蒙古全区各地，资源十分丰富。
其味甘、苦，性凉、淡、涩轻，功能为杀虫、清热、解毒，
主治传染性热病、肝胆火旺、天花、麻疹、疱疹疮疖、
血瘀病、瘟病之功效[2]。近年来，国外学者对该植物
的全草化学成分作了许多研究口~5]，并对其单体化
合物的药理活性也作了研究。为进一步开发蒙医药
资源，为阿尔泰狗娃花建立行之有效的质量监控标
准，本实验从花的化学成分人手，对其进行研究。
1材料与方法
1．1 仪器和试剂：Fisher—Johns显微熔点测定仪；
PhilipsPYEUnicanPu8800型紫外光谱仪；Perkin—
Elmer983G红外光谱仪(KBr压片)。LCQ一1700
型电喷雾质谱仪和VGZAB一2F型质谱仪；Burcker
AM一500和Inova一500型核磁共振仪。
柱色谱硅胶、薄层硅胶为青岛海洋化工厂产品，
聚酰胺为湖南澧县一中试剂厂生产，SephadexLH一
20为Pharmacia公司产品。实验所有试剂均为分析
纯。显色剂为10％硫酸乙醇溶液或碘蒸气。
1．2药材来源及鉴定：阿尔泰狗娃花的头状花由笔
者采自内蒙古兴安盟突泉县，经中国医学科学院药
用植物研究所连文琰教授鉴定，符合《中华人民共和
国卫生部药品标准》蒙药分册规定。
1．3提取与分离：取阿尔泰狗娃花干燥花700g，
95％乙醇回流提取3次，减压浓缩，得浸膏150g；浓
缩物用3倍量硅胶(100～200目)拌样，用石油醚、
氯仿、醋酸乙酯、丙酮、甲醇、水顺次洗脱，再将各部
分进行硅胶柱色谱分离、聚酰胺柱色谱分离及
SephadexLH一20凝胶柱色谱分离，从氯仿部分得豆
甾醇(stigmasterol，V)20mg、8一谷甾醇(p-sterol，
VI)10mg和胡萝b苷(daucosterol，Ⅶ)60mg，从醋
酸乙酯部分得芹菜素(apigenin，I)50mg、山柰酚
(kaempferol，Ⅱ)50mg、槲皮素(quercetin，Ⅲ)60
mg、芹菜素一7一p—D一葡萄糖苷(apigenin一7一pD—gluco—
side，Ⅳ)57mg。
2结果与分析
化合物I：黄色粉末，mp345～347℃。盐酸一镁
粉反应显红色，喷三氯化铝后呈黄色荧光。根据以上
理化性质及UV、IR、EI—MS、1H—NMR和13C—NMR
数据，对照文献鉴定化合物I为芹菜素[6]。
化合物Ⅱ：黄色固体，mp267～269℃。盐酸一镁
粉反应显红色，喷三氯化铝后呈黄色荧光。IR、UV、
1H—NMR、13C—NMR光谱与文献报道的山柰酚的光
谱数据一致口]，故鉴定该化合物为山柰酚。
化合物Ⅲ：黄色固体，mp313～315℃。盐酸一镁
粉反应显红色，喷三氯化铝后呈黄色荧光。根据以上
收稿日期：2004—07—07
作者简介：刘清华(1975一)，女，内蒙古人，现就读中国协和医科大学，攻读博士学位，从事天然产物研究与开发。
Tel：(010)62899739E—mail：Liucathyl975@yahoo．corn．cn
*通讯作者Tel：(010)62899707E—mail：Junshanyang@hotmail．con
万方数据
糙叶败酱中木脂素成分的研究
作者： 李廷钊， 张卫东， 顾正兵， 刘文庸， 张川， 柳润辉， LI Ting-zhao， ZHANG Wei-
dong， GU Zheng-bing， LIU Wen-yong， ZHANG Chuan， LIU Run-hui
作者单位： 第二军医大学药学院,上海,200433
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(3)
被引用次数： 3次

参考文献(5条)
1.Editorial Board of China Herbal;State Administration of Traditional Chinese Medicine;China 中华本
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