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红茶中多酚类物质的抗氧化机制及其构效关系
屠幼美1，轿子银“2，东方1
(1．浙江大学茶学系，浙江杭州310029；2．日本静冈大学应用生物化学系．日本静同422—8529)
摘要：绿茶中主要多酚类物质为儿茶煮。儿茶索抗氧化作用与机制已经较明确。茶黄索作为红茶中主要多酚类物
质，是衡量红茶品质的重要指标，也是红茶中发挥生物学作用的主要物质。根据目前关于红茶中多酚类物质的研究
报道，分析了茶黄索结构对抗氧化活性的影响，井阐明其发挥抗氧化作用的机制。
美键词：红茶；茶黄索}抗氧化性f机制}构效关系
中圈分类号：R282．710．5文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)10—1581—05
Antioxidationmechanismofphenoliccompoundsinblackteandits
structure—activityrelationship
TUYou—yin91，YANGZi—yinl”，DONGFan91
(1．DepartmentoiT aScience，ZhejiangUniversity．Hangzhou310029，ChinaI2，DepartmentofAppliedBiological
Chemistry，ShizuokaUn versity，Shizuoka422—8529，Japan)
Keywords：blacktea；theaflavine；antioxidat{onc vitytmechanism；structure-activhyrelationship
近年来，自由基与多种疾病的关系已愈来俞被重视，自
由基生物医学的发展使得搽寻高教低毒的自由基清除荆
——天然抗氧化剂成为生物化学和医药学的研究热点。2I
世纪现代农业的一个重要内容也是寻求和利用农产品的新
的生物活性物质，其中抗氧化活性的研究至关重要。
抗氧化作用被认为是茶叶保健抗癌作用最重要的机制。
在茶的多酚类物质中研究最多的是绿茶多酚，如儿茶素类的
抗氧化作用。近年来，作为世界上消费量最大的茶类红茶，其
抗氧化等生物活性也逐渐引起人们的重视。大量研究结果也
表明儿茶京在经酶促反应生成的茶黄素厦茶红素所起的生物
学活性并没有降低，仍具有良好的抗氧化等作用．甚至在某些
方面强于儿茶索“哪]。茶黄素是一类具有苯并革酚酮结构的
物质。通过儿茶索苯并环化作用而形成(图1)。目前己发现并
鉴定的茶黄景种类共有28种“。5]，其中茶黄紊(TF或TFl)、
茶黄素一8一没食子酸酯(TF一3一G或TF2A)、茶黄索一3’一没食子
酸酯(TP一3’毛或TF2B)和茶黄家一3。3‘一双寝食子酸酯
(TFDG或TF3)是4种最主要的茶黄紊(图2)。本文将根据
目前关于红茶中多酚类物质的研究报道，阐明其发挥抗氧化
作用的机制，并分析其分子结构对抗氧化活性的影响。
匿1苯并簟酚醇结构形成的可能机制：o
Fig．1Possiblemechanismforformation
ofbenzotropolonestructures
Tr佴I川■铘，砷严田
TF-I-G傅严OH,Rf-R产tLk坤血埘
TF-3缶mimp№蝇R—Rs--R,Re-o町咖佴I咄一plh蛾凡-R广H)
田2 4种主要茶黄素衍生物的化学结构
Fig．2Stracturesoffourmajortheaflavinederivstives
，
收稿日期：20070409
基盒项目：国衷科技支撵许划。茶赍潦高教加工与多功船利用研究”(2006BAD06801—02)}浙江省钱扛人才计剜。甸定化细胞和氧化奠催
化茶色素生物合成产业化”
作者越舟：屠幼荛，浙江大学茶学系博士生导师，教授，从事篆叶生物化学与综合利用研究．
Tel：(0571)86971743E—maillyouytu@qu．edu．cn
蕊盯咀
万方数据
·1582· 十革蠢ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年10月
1茶黄素的抗曩化机制
1．1抑制自由基产生：生物体内自由基的生成具有多种途
径，其中主要有3种n]：1)分子氧的单电子还原途径，氧接受
一个电子生成02一或再接受一个电子生成Hzoz，H：oz失去
一个电子生成·OH或再失去一个电于生成H：o。这一过程
主要产生O：一．正常情况下，生物体约有2％的总耗氧量经
呼吸链旁路(单电子还原过程)生成氧自由基；2)酶促催化产
生自由基，机体细胞液中舍有一些可溶性酶，如黄嘌呤氧化
酶、醛氧化酶、脂氧合酶等。是常见的可产生自由基的酶；3)
某些生物物质的自动氧化，如过氧化物及某些金属离子的氧
化还原均可使机体产生自由基，其中Fe}十摧化Hzoz产生
·oH(Fenton反应)和过渡金属离子催化LOOH均裂产生
脂氧自由基最为常见。茶黄素可通过抑制氧化酶系与络合诱
导氧化的金属离子途径达到抑制自由基产生的作用。
1．1．1抑制氧化酶系；缺血与再灌注、吞噬细胞澈活、花生
四烯酸代谢导常及扑体激活是产生括性氧的重要途径。花生
四烯酸的3条代谢选径均伴有活性氧的产生．内皮细胞主要
依靠黄嘌呤氧化酶系统(xO)，中性粒细胞主要依靠髓过氧
化酶系统(MPO)及还原型辅酶I(NADPH)氧化形成氧化
型辅酶I(NADP)产生活性氧，脂氧化酶和环氧化酶、NO合
成酶等生物体内许多氧化酶与自由基生成相关。茶黄紊对上
述大部分氧化酶均有抑制作用(表1)。
表1蒹黄素对氧化酶的抑制作用
Table1 InhibitionoftbeaflavinesOnoxidizedenzyme
此外，茶黄素可通过抑制氧化酶的合成途径达到抑割氧
化酶的作用。Lin等“““一研究表明TF3对iNOS的抑制作用
是通过对抑制iNOSmRNA的表达来实现的。由于NF—xB
是诱导iNOS所必须的转录因子，TF3通过阻断NF一*B的活
化．来抑制iN()s的表达。此外．rIF3还可以抑制NF一曲的
p65与p30,ft．基的磷酸化．抑制1xB激酶(IKK)，从这两个途
径来最终达到抑制iNOS合成的目的。
1。l，2茶与诱导氧化的过渡金屠离子络合：机体内过渡金
属离子是自由基的另一重要来源。过渡金属离子绝大多数均
舍有未配对电子，都是自由基，它们可以催化自由基的形成。
体外实验证明40pmol／L的茶黄素磷酸盐与终浓度为40
pmol／L铜、铁离子的硫酸盐络台以后，形成的复合物在可见
光区出现了新的吸收峰[1“。当培养基中无金属离子存在时，
巨噬细胞中LDL氧化程度福小，当加入少量FeSO·后，可以
有效提高LDL的氧化程度，这表明存在一定金属离子时会
促使LDL的氧化。茶黄索类物质与金属离子络合可以直接
降低LDL的氧化程度．也可抑制机体内Fenton反应，起到
抑制活性氧自由基产生的作用。同时茶黄素类物质对机体内
金属离子释放也具有抑制作用，在400／umol／L以下，TF3可
以降低培养基中金属离子的裱度，但只有大于400pmo]／L
时，效果才达到显著水平o”。
1，z直接涛腙自由基=茶黄索通过撺制自由基豹产生逢径
而城少自由基，对于机体内固有的自由基，茶黄寨则有直接
清除效果。体外宴验[1”表明茶黄素能有效清除2，27一氨基一二
(3一乙基苯并噻唑啉磺酸一6)铵盐(ABTS)自由基．且抗氧化
能力的强弱次序为TF3>TF2A=TF2B>TFl。在HL一60细
胞模型中，用12—0—14一烷酰佛波醇一p乙酸酯(TPA)诱导自由
基产生，可观察到茶黄索能抑制约∞“的自由基的形成““。
茶黄素除了作为预防性抗氧化荆清除自由基外，还可作
为链阻断芄抗氧化刻清踪指自由基。脂质在活性氧或辐射蔷
件下产生自由基，引发脂质自由基链式反应。茶黄素可与脂
质链式氧化中何产物——脂自由基或脂氧自由基反应，终止
链反应而抑制脂质氧化。在鼠巨噬细胞或人内表皮细胞中．
TF3能减少细胞LDL的氧化，抑制能力强弱依次为TF3>
TFI>EGCG>EGC>GALl“。TFl、TF3与茶红素均能有效
抑制叔丁基过氧化氢诱导鼠肝匀浆脂质过氧化，且能力均强
于抗坏血酸、谷胜甘赋(GSH)、二叔丁对甲酚(BHT)和叔丁
对甲氯醇(BHA)n“。在体外实验中t通过检测LDL氧化过
程中形成的硫代巴比妥酸的反应底物和共轭双烯，抑制LDL
氧化的活性强弱依扶为TF3>ECG>EGCG>TF2>TFl>
EC>EGCD“。从LDL氧化过程中共轭双烯的形成时间的快
慢程度看，茶黄素以及儿茶素等能延缓其轭双烯的形成．这
一作用的强弱顺序EGCG>茶黄紊>n一维生素E恤]。
】，3对抗氧让体系的激活作用：茶黄素腙了直臻涛鼹自由基或
万方数据
中革焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年10月·1583·
抑制自由基产生井，还能通过激活机体自身的自由基清除机制
而增强抗氧化效果。正常情况下，机体自由基维持在损伤阈值以
下的平衡态，而这种平衡态的维持依帻于机体的抗氧化体系，包
括非酶体系和酶体系。生物体抗氧化酶主要有超氧化物歧化酶
(SOD)、谷胱甘肽酶类(包括GSH—Px、GSSG—Tr)和过氧化氲
酶(CAT)。茶黄素能有效促进这些抗氧化酶的恬性(表2)。
寰2茶黄素对抗氧化酶的激活作用
Table2 Activationoftheaflavines011a tioxidantenzyme
——氧化酶幂 自由基产生机制 茶黄紊的话性 参考文献
2茶黄素的抗氧化构效关系
茶黄素的强抗氧化活性赋予其独特的生理功能，使其应
用前景广阔。结构决定性质，茶黄索卓越的功效源于其独特
的结构。茶黄素的结构中，除了保持了其前体儿茶紊A环上
的两个酚羟基外，有两个B环形成的苯并革酚酮环结构，也
具有3个羟基(图2)。还有设食于酸酯所带的酚羟基，这些羟
基保证了它具有很强的提供质子的能力口“。
茶黄察的前体物质儿茶紊的A环与B环一般情况下比
较稳定．不易发生裂环反应，而在括性氧的作用下，可发生剧
烈的反应t产生双黄烷醇类物质和教酸类物质(图3)E”q”。
以往的研究认为儿茶素清除自由基的作用仅与其结构B环
相关，最近的研究报道证宴A环与B环均是儿茶寨的抗氧
化活性的主簧位置，且没霞子酰基并未参与整个反应中。几
茶素在不同活性氧的作用下，会形成不同的反应产物，且反
应的活性位置也不同。不同儿茶素在同一活性氧作用下，反
应的活性位置也可能不同。这也表明了儿茶素的抗氧化活性
位置不仅取决于括性氧的种类，也会受儿茶素本身结构的影
响。在DPPH反应体系中，利用NMR技术研究儿茶紊结构
对其捕获电子的能力影响结果表明““，邻苯三酚型(焦酚型)
儿茶素强于邻苯二酚型(儿茶酚型)儿茶索，含有共轭羰基的
结构会降低儿茶索的抗氧化能力；台有共轭烯双键结构会降
低邻苯三酚型儿荣素的抗氧化能力，却能提高邻苯二酚型儿
荼素的抗氧化能力。
茶黄索(单体，TF)可在DPPH、H孙OAI抖或Fe3+的作
用下，发生氧化、歧化反应生成茶荣酚酯(theanaph·
thoquinone)和脱氢茶黄素(dehydrotheaflavine)，甚至可进一
步氧化形成高分子置产物(固4)o“”)。由图4可知，由两个B
环形成的苯并蕾酚酮环结构，可能为TF的首选氧化位置。
图5列出了TFDG的氧化机制-”“⋯。与TF不同的是．TFDG
在H。0z反应体系中其首选的氧化位置为两个A环，而不是
苯并草酚酮环结构。这也表明了具没食子酰基的茶黄索与无
重3几茶蠢在不同活性氯作用下的豆应机捌
Fig．3Oxidationpathwaysofeatechines
withdifferentfr钟一radicals
段食子酰基的茶黄紊具有不同的抗氧化机制。Jovanovic
等：“1报道了具没食于酰基的荣黄素清除超氧阴离子的能力
万方数据
·1584· 十草番 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38眷第lo期2007年10月
单电子氧化反!llil|；；；l鹭“rA‘Al3}?”Alr凡
承 龄
圈4茶黄素的氯化转化机捌
Fig．4Oxidation-transformationmechanism
oftheallavine
质量
田5茶黄囊一3，37一寝没食于醴齑的簟化转化机制
Fig．SOxidation—transformationmechanismofTFDG
3结语
红茶中多酚氧化产物茶黄索的结构、抗氧化活性及其构
效关系的研究逐渐清晰．体外实验研究结果也表明了茶黄搴
是一种有效的抗氧化剂。然而，其在体内实验中所显示的抗
氧化作用的报道相对较少。利用NMR技术鉴定的相关茶黄
素与自由基的反应产钫(图‘与巨s)将可作为茶黄素的体内
代谢研究的对照品。与儿茶寡相比。茶黄索较不稳定，且在碱
性条件及沸水里易降解(常温及酸性条件下较稳定)[‘2]。目前
仅报道了茶黄素在pH8．5条件下可发生单电子氧化反应，
降解产物为茶萘酚醌(图4)c圳，关于整个茶黄素单体的降解
途径及产物、结构对降解的影响、降解产物生物活性的变化
以及如何提高茶黄素的生物利用度．使其在体内发挥最佳的
作用，都将是今后研究的方向，同时也将为茶饮料加工、医药
保健品开发及其茶叶中活性成分在人体内吸收代谢提供理
论依据。
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195．
泽漆化学成分及药理作用研究进展
杨莉，陈海霞，高文选’
(天津大学药物科学与技术学院．天津300072)
摘要：泽漆E卸^or“Ⅱ^Pzi。s卿m在我国分布广泛，具有多种药理活性，临床用于治疗腹水、水肿、肺结核、颈淋巴
结核、痰多喘咳、癣疮，民间还用于治疗富颈瘟、食道癌等，泽攘主要含二萜酯类、黄酮、三萜、甾醇、多酚粪、氨基酸
及天然油脂类化合物。现归纳近年来泽臻化学成分，药理作用和临床应用等方面的研究成果．为全面开发利用药甩
植物泽漆提供参考。
关量词：泽漆；生物活性f二萜酯类化合物
中围分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)10一1585一05
警銎品眢：普鐾葛裂鑫学基盒资助项目(。。。。。，。)
-运开L作者商文远Tel，(022)87401895E-ma“，ph删gao@‘】uedu．cn
万方数据
红茶中多酚类物质的抗氧化机制及其构效关系
作者： 屠幼英， 杨子银， 东方， TU You-ying， YANG Zi-yin， DONG Fang
作者单位： 屠幼英,东方,TU You-ying,DONG Fang(浙江大学,茶学系,浙江,杭州,310029)， 杨子银
,YANG Zi-yin(浙江大学,茶学系,浙江,杭州,310029;日本静冈大学,应用生物化学系,日本
,静冈,422-8529)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(10)
被引用次数： 9次

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