全 文 ：·1616· 中苹菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
365nm有淡蓝色荧光。1H—NMR(400MHz，DMSO—
d6)谱艿6．67(1H，d，J=8．4Hz，H一5)，7．24(1H，dd，
J=8．4，1．5Hz，H一6)，7．39(1H，d，J一1．5Hz，H一
2)。13C—NMR(100MHz，DMS0一d6)谱艿167．2(C一
7)，148．3(C一4)，144．6(C一3)，121．3(C一6)，121．3
(C一1)，117．5(C-2)，114．8(C一5)。根据取代基对苯
环质子、苯环上各碳化学位移值的影响，利用公式
dr=7．26+ZZi、艿=128．5+ZZi，计算各化合物中芳
香氢质子、芳香碳的化学位移值，与实测值进行对
照；确定化合物的结构为原儿茶酸。
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生姜化学成分的研究
宣伟东，卞俊，袁兵，钱晓蓉，李文辉，熊’智
(解放军411医院南京军区药学专科中心，上海200434)
摘要：目的研究生姜Zingiberofficinale的化学成分。方法采用乙醇提取、硅胶柱色谱、凝胶柱色谱进行分离
和纯化，单体化合物用波谱分析进行结构鉴定。结果从醋酸乙酯部位分离得到12个化合物，鉴定为三十一烷醇
(I)、正二十四烷酸(I)、／3-谷甾醇(1)、1-羟基一7一甲氧基口山酮(Ⅳ)、优仙酮(V)、1，6一二羟基劬酮(Ⅵ)、8-姜酚
(I／!)、6-姜酚(VII)、6-姜烯酚(IX)、1-去氢姜辣二酮(X)、3，5一二酮一1，7一二一(3一甲氧基一4一羟基)苯基庚烷(Ⅺ)、(3S，
5．s)-3，5一二羟基一1一(4一羟基一3一甲氧基苯基)癸烷(XI)。结论化合物I～Ⅵ为首次从该植物中分离得到，化合物
Ⅳ～Vl为首次分离得到的劬酮类化合物。
关键词：生姜；山酮类；姜辣素
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)11—1616—04
生姜是姜科姜属植物姜Zingiber彬；cinale
Rosc．的根茎，是一种广泛应用的药食两用植物。药
用生姜是姜的新鲜根茎，亦即鲜姜。味辛，性微温，归
肺、脾、胃经，解表散寒，温中止呕，化痰止咳。主治风
寒感冒、胃寒呕吐、寒痰咳嗽。生姜具有提高消化酶
活性、保护胃黏膜细胞、抑制血小板凝聚、降血脂、抗
肿瘤、抗运动病、消除自由基、抗氧化、防腐抑菌等多
方面生物活性。生姜的化学成分主要为挥发油、姜辣
素和二苯基庚烷3大类成分。笔者从该植物的醋酸
乙酯提取物中分离得到12个成分，经波谱分析鉴定
了其化学结构，分别为：三十一烷醇(I)、正二十四
烷酸(I)、p谷甾醇(I)、1一羟基一7一甲氧基口山酮
(N)、优讪酮(V)、1，6一二羟基讪酮(V1)、8一姜酚
(Ⅵ)、6一姜酚(Ⅶ)、6一姜烯酚(IX)、1一去氢姜辣二酮
(X)、3，5一二酮一1，7一二一(3一甲氧基一4一羟基)苯基庚
烷(X1)、(3S，5S)-3，5---羟基一1一(4一羟基一3一甲氧基
苯基)癸烷(XI)。其中，化合物I～Ⅵ为首次从该
植物中分离得到，化合物Ⅳ～Ⅵ为首次分离得到的
劬酮类化合物。。
1仪器与试剂
熔点用RY一2熔点测定仪测定；NMR用
BrukerDRX一400核磁共振仪测定(TMS为内
标)；IR用BrukerVector22红外光谱仪测定；EI—
MS用VarianMAT一212质谱仪测定；Sephadex
收稿日期：2008—04—15
作者简介：宣伟东(1971一)，男，浙江诸暨人，博士，解放军第411医院副主任药师。Tel／Fax．．(021)65280289
E．mail：wdxuan@hotmail．com
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万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月· 617·
LH一20凝胶为Pharmacia公司产品；柱色谱硅胶
(200--,300目)、薄层色谱硅胶(40pm)、HSGF：。。高
效薄层色谱板均为烟台芝罘黄务硅胶开发试验厂生
产，所用试剂均为分析纯。生姜新鲜根茎采集自山东
郓城地区。
2提取和分离
鲜姜2．0kg洗净，粉碎后用80％乙醇加热回流
提取3次，每次2h。提取液减压回收乙醇，残液加蒸
馏水1L，混悬。依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇进
行萃取，得石油醚提取物10g、醋酸乙酯提取物18
g、正丁醇提取物24g。醋酸乙酯提取物经硅胶色谱
柱分离，石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱，SephadexLH一
20凝胶柱纯化，分别得到化合物I(120mg)、I
(200rag)、I(86rag)、Ⅳ(42rag)、V(360rag)、Ⅵ
(152rag)、VI(800mg)、Ⅶ(2．4g)、IX(66rag)、X
(38mg)、Ⅺ(135mg)、XI(26rag)。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末(Et0Ac)。mp106～
108℃。IRv。KB，r(cm-1)：33 8，2960，2915，1465，
1 137，717。EI—MSm／z(％)：452(M+)，407，379，
309，267，225，181，139，97，57(100)。1H—NMR
(CDCl3，400MHz)3：3．58(2H，t，J=6．8Hz H一1)，
1．48(2H，1TI，H一2)，1．18(56H，m)，0．82(3H，t，J一
6．4Hz，H一31)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)3：
63．09(C一1)，32．82(C一2)，31．91(C一3)，29．68～
29．42(24C)，29．34(C一28)，25．73(C一29)，22．66(C一
30)，14．07(C一31)。以上光谱数据与文献报道[1]一
致，推断化合物I为三十一烷醇。
化合物I：白色腊状粉末(EtOAc)，mp86～
87℃。EI—MSm／z(％)：368(M+)，325，311，297，
241，185，129，73(100)。IR雌(am_1)：2920，
1705。1H—NMR(CDCl3，400MHz)艿：2．54(2H，t，
J=7．6Hz，H一2)，1．61(2H，ITI，H一2)，1．22(38H，
ITI)，0．86(3H，t，J=7．2Hz，H一24)。13C—NMR
(CDCl3，125MHz)艿：178．57(C一1)，33．88(C一2)，
24．74(C一3)，29．69(13C)，29．59(C一19)，29．43(C一
20)，29．35(C一19)，29．23(C一20)，29．09(C一21)，
31．92(C一22)，22．36(C一23)，14．06(C一24)。据以上
光谱数据，推断化合物I为正二十四烷酸。
化合物I：无色针状结晶(EtOAc)，mp140
142℃。EI—MS给出分子离子峰：414(M+，100)。IR
雌(cm叫)：34 0，2950，1640，1380，950，795。化
合物Ⅲ的EI—MS，IR，Rf值与p谷甾醇对照品一致，
混合后熔点不下降，确定为p谷甾醇。
化合物Ⅳ：黄色针晶(MeOH)，mp127～
128℃。1H—NMR(CDCl3，400MHz)8：6．77(1H，d，
J=8．4Hz，H一2)，7．53(1H，t，J=8．4Hz，H～3)，
6．91(1H，d，J=8．4Hz，H一4)，7．40(1H，d，J=9．2
Hz，H一5)，7．38(1H，d，J=9．2Hz，H一6)，7．61(1H，
d，J=3．2Hz，H一8)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)艿：
161．81(C一1)，105．14(C一2)，136．56(C一3)，106．96
(C一4)，125．69(C一5)，119．29(C一6)，151．09(C一7)，
110．08(C一8)，182．09(C一9)，156．35(C一4a)，156．14
(C一10a)，120．85(C一8a)，108．69(C一9a)，55．94(一
OCH。)。以上光谱数据与文献报道[2]一致，鉴定化合
物Ⅳ为1一羟基一7～甲氧基口山酮。
化合物V：浅绿色针晶(MeoH)，mp139～
140℃。1H—NMR(MeOH—d．，400MHz)艿：6．72
(1H，d，J=8．4Hz，H一2)，7．61(1H，t，J=8．4Hz
H一3)，6．93(1H，d，J=8．4Hz，H一4)，7．40(1H，d，
J一2．8Hz，H一5)，7．30(1H，q，J一9．2Hz，H一6)。
”C—NMR(MeOH—d‘，125MHz)3：161．5l(C一1)，
106．69(C一2)，136．45(C一3)，107．94(C一4)，120．82
(C一5)，118．83(C一6)，150．13(C一7)，109．28(C一8)，
182．12(C一9)，156．49(C一4a)，154．13(C一10)，
120．82(C一8a)，108．11(C一9a)。以上光谱数据与文献
报道[3]一致，确定化合物V为优口山酮。
化合物Ⅵ：黄色针晶(MeOH)，mp315℃。
1H—NMR(MeOH—d‘，400MHz)艿：6．72(IH，d，，一
8．4Hz，H一2)，7．61(1H，t，J一8．4Hz，H一3)，6．91
(1H，d，J=8．4Hz，H一4)，7．49(1H，d，J=2．8Hz
H一5)，7．39(1H，q，，一9．2Hz，H一7)。”C—NMR
(MeOH—d．，125MHz)艿：161．50(C一1)，106．68(C一
2)，136．44(C一3)，107．93(C一4)，120．81(C一5)，
150．12(C一6)，118．82(C一7)，109．27(C一8)，182．11
(C一9)，156．48(C一4a)，154．12(C一10a)，120．81(C一
8a)，10 ．10(C一9a)。以上光谱数据与文献报道[4]一
致，鉴定化合物Ⅵ为1，6一二羟基劬酮。
化合物Ⅶ：浅黄色固体，mp32-35℃。EI—MS
m／z(％)：322 M+)，308，276，194，150，137(100)，
122， 1。1H—NMR(CDCl3，400MHz)d：7．1 (1H，d，
J=8．8Hz，H一57)，6．75(1H，s，H一27)，6．69(1H，d，
，=8．8Hz，H一67)，4．29(1H，in，H一8)，3．89(3H，s，
H～OCH，)，2．76(2H，dd，，=7．2，4．4Hz，H一11)，
2．75(2H，dd，J=7．2，4．4Hz，H一12)，2．55(2H，ill，
H一9)，1．59～1．40(12H，1T1)，0．78(3H，t，J=7．2
Hz，H一1)。”C—NMR(CDCl3，125MHz)3：13．95(C一
1)，22．47(C一2)，28．97(C一3)，25．80(C一4)，29．05
万方数据
·1618· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
(C一5)，29．41(C一6)，36．33(C一7)，67．56(C一8)，
49．18(C一9)，211．31(C一10)，45．23(C一11)，31．71
(C一12)，132．42(C一17)，110．94(C一2’)，146．40(C一
37)，143．85(C一47)，114．40(C一57)，120．51(C一6’)，
55．64(C—OCH。)。以上数据与文献报道[5]一致，故确
定化合物Ⅶ为8一姜酚。
化合物Ⅷ：无色油状物。EI—MSm／z(％)：294
(M+)，276，194，150，137(100)，122。1H—NMR
(CDCl3，400MHz)艿：7．10(IH，d，‘，一8．8Hz，H一
5’)，6．96(1H，s，H一27)，6．70(1H，d，，=8．8Hz，H一
6’)，3．90(1H，m，H一6)，3．85(3H，s，H—OCH3)，2．94
(2H，dd，t，=7．2，4．4Hz，H一9)，2．85(2H，dd，，=
7．2．4．4Hz，H一10)，2．56(2H，m，H一7)，1．78～1．52
(8H，m)，0．71(3H，t，，=7．2Hz H一1)。”C—NMR
(CDCl3，125MHz)d：13．80(C一1)，22．37(C一2)，
29．02(C一3)，24．93(C一4)，36．36(C一5)，67．58(C一
6)，49．24(C一7)，211．24(C一8)，45．16(C一9)，31．52
(C一10)，132．43(C一17)，111．13(C一2’)，146．55(C一
37)，143．88(C一47)，114．53(C一5’)，120．50(C一6’)，
55．64(C—OCH。)。以上数据与文献报道[5]一致，故确
定化合物Ⅶ为6一姜酚。
化合物Ⅸ：黄色粉末。EI—MSm／z(％)：276
(M+)，205，151，137(100)。1H—NMR(CDCl3，400
MHz)艿：6．81(1H，d，J一8．0Hz，H一57)，6．80(1H，
d，J一16．0Hz，H一6)，6．68(1H，d，J=1．6Hz，H一
2’)，6．64(1H，dd，，=1．6，8．0Hz，H一67)，6．05(1H，
d，J=16．0Hz，H一7)，3．90(3H，s，3’一OMe)，2．81
(4H，m，CH2X2)，2．17(2H，m，H一10)，0．82(3H，t，
J=7．0Hz，H一1)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)艿：
199．82(C一8)，147．85(C一6)，146．41(C一3’)，143．92
(C一47)，133．24(C一1’)，130．31(C一7)，120．88(C一
6’)，114．28(C一57)，111．13(C一2’)，55．63(C—
OCH3)，42．0(C一9)，32．4(C一4)，31．1(C一10)，29．81
(C一3)，27．74(C一5)，22．43(C一2)，13．86(C一1)。以上
数据与文献报道“】一致，故确定化合物Ⅸ为6一姜烯酚。
化合物x：黄色粉末。EI—MSm／z(％)：290
(M+)，272，247，234，219，201，191，177(i00)。
1H—NMR(CDCl3，400MHz)8：7．51(1H，d，J=16．0
Hz，H一1)，7．05(1H，dd，--1．6，8．0Hz，H一 ’)，
7．03(1H，d，--1．6Hz，H一2’)，6．95(1H，d，J一8．0
Hz，H一5’)，6．28(1H，d，--16．0Hz，H一2)，5．65
(1H，s，H一4)，3．91(3H，s，37一OMe)，2．36(2H，t，
，=8．0Hz，H一6)，1．63(2H。m，H一7)，1．30(4H，m，
H-8，9)，0．91(3H，t，J=7．0Hz，H—1 )。以上数据与
文献报道[7】1一去氢姜辣二酮一致。
化合物Ⅺ：黄色粉末。EI—MSm／z(％)：372
(M+)，150，137(100)。1H—NMR(CDCl3，400MHz)
8：6 80 2H，d，J=8．0Hz，H一57，5”)，6．64(2H，dd，
J=8．0，2．0Hz，H一6’，6”)，6．60(2H，d，J=2．0Hz
H一2’，2”)，3．88(6H，s，3’，3’，-OMe)，2．82(4H，t，J=
8．0Hz，H一1，7)，2．70(4H，t，J=8．0Hz H一2，6)。
13C—NMR(CDCl3，125Hz)a：193．22(C一3)，
146．44(C一37，3”)，143．86(C一47，4”)，132．45(C一1’，
1”)，120．71(C一67，6”)，114．32(C一57，5”)，110．88(C一
27，2”)，55．86(C一37，3’，-0Me)，43．43(C一4)，40．25
(C一1，7)，31．27(C一2，6)。以上数据和文献报道[8]的
数据一致，鉴定化合物Ⅺ为3，5一二酮一1，7一二一(3一甲
氧基一4一羟基)苯基庚烷。
化合物xI：无色油状物。EI—MSm／z(％)：296
(M+)，137 100)，122。1H—NMR(CDCl3，400MHz)
艿：6．76(1H，d，，=1．8Hz，H一27)，6．68(1H，d，--
8．0Hz，H一57)，6．62(1H，dd，J=8．0，1．8Hz，H一
6’)，3．77～3．82(5H，m，H一3，5，3-OMe)，2．61
(2H，m，H一1)，1．70(2H，m，H一2)，1．56(2H，m，H一
4)。1．49(2H，m，H一6)，1．31～1．43(6H，m，H一7，8，
9)，O．90(3H，t，J一7．0Hz，H一10)。13C—NMR
(CDCl3，125MHz)艿：31．91(C一1)，39．33(C一2)，
68．81(C一3)，42．35(C一4)，69．50(C一5)，37．47(C一
6)，25．44(C一7)，31．85(C一8)，22．66(C一9)，14．09
(C一10)，133．92(C一1’)，110．90(C一27)，146．45(C．
3’)，143．62(C一47)，114．34(C一57)，120．79(C一6’)，
55．89 C一3-OMe)。以上数据和文献报道[93的(38，
豁)一3，5一二羟基一1一(4一羟基一3一甲氧基苯基)癸烷一致。
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(1．中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094；2．中国中医科学院中药研究所，北京100700；
3．中药固体制剂制造技术国家工程研究中心．江西南昌 330006，4．江西中医学院，江西南昌330006)
摘要：目的研究裂叶铁线莲Clematisparviloba茎的化学成分。方法采用硅胶、SephadexLH一20和HPLC等色
谱手段进行化学成分的分离纯化，根据波谱数据结合理化性质鉴定化合物结构。结果从裂叶铁线莲茎的乙醇提
取物中分离得到7个化合物，其结构分别鉴定为东莨菪内酯(I)、4，7-二甲氧基一5一甲基香豆素(I)、4，6，7-三甲氧
基一5一甲基香豆素(I)、dihydrodehydrodiconiferylalcohol(IV)、boehmenan(V)、erythro-carolignanE(V1)、t eo—
carolignanE(Ⅶ)。结论化合物I～Ⅶ为首次从该属植物中分离得到，其他化合物为首次从该植物中分离得到。
关键词：裂叶铁线莲；香豆索；木脂素
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)11—1619—03
裂叶铁线莲ClematisparvilobaGardn．et
Champ．为毛莨科铁线莲属植物，产于我国华南、西
南地区及浙江、江西。具有利尿消肿、通经下乳、行气
活血的功效，用于治疗风湿骨痛、水肿、尿路感染、乳
汁不通等症[1]。该属植物主要含有三萜皂苷、木脂
素、黄酮等化学成分[2]。但关于裂叶铁线莲的化学成
分研究，国内外尚无报道，为了填补裂叶铁线莲化学
成分研究的空白，寻找其活性物质，合理利用其药物
资源，笔者对裂叶铁线莲茎的化学成分进行了系统
研究。本文报道从其95％乙醇提取物的石油醚和氯
仿萃取部分分离得到的3个香豆素和4个木脂素成
分，分别鉴定为东莨菪内酯(I)、4，7--甲氧基一5一
甲基香豆素(I)、4，6，7一三甲氧基一5一甲基香豆素
(Ⅲ)、dihydrodehydrodiconiferylalcohol(N)、
boehmenan(V)、erythro—carolignanE(1／I)、threo-
carolignanE(I／!)。化合物I～I／i为首次从该属植
物中分离得到，其余化合物为首次从该植物中分离
得到。
1仪器和材料
Fisher—Johns熔点测定仪；VarianUnity
INOVA一600型超导核磁共振仪；Micromass
ZabSpec磁质谱仪；Btichi一688中压柱色谱仪；
WatersDeltaPrep制备高效液相色谱系统；Waters
Nova—PakHRC18(300mm×7．8mm，6tam)和
AlhimaSilica半制备柱(250mm×10mm，10pm)。
色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品；色谱纯环己
烷和醋酸乙酯为Fisher公司产品；色谱纯甲醇为天
津四友化工厂产品；其余溶剂均为分析纯，为北京化
工厂产品。
植物样品于1997年采自云南，由中国医学科学
院药用植物研究所林余霖教授鉴定为毛茛科铁线莲
属植物裂叶铁线莲C．parvilobaGardn．etChamp．
的干燥茎。药材标本存放于中国医学科学院药用植
物研究所天然药物研究中心植化室。
2提取和分离
裂叶铁线莲干燥茎9．5kg，粉碎，用95％乙醇回
流提取3次，每次2h。回收乙醇，将浓缩的提取物悬
浮于水中，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃
取。石油醚萃取部分浸膏经硅胶柱色谱分离，石油
醚一醋酸乙酯梯度洗脱，其中石油醚一醋酸乙酯(9：
1)洗脱物经SephadexLH一20柱色谱纯化，得到化合
物I(10rag)。氯仿萃取部分浸膏经硅胶柱色谱分
离，以石油醚一醋酸乙酯一甲醇系统梯度洗脱，收集各
流份合并后得到14个组分(Fr．B1～Fr．B14)。
收稿日期：2008—03-28
作者简介：曰利华(1980一)，女，山西吕粱人，博士，助理研究员，主要从事中药括性成分研究。Tel；(010)84047332
E—mail：yanlh2829@hotmail．corn
·通讯作者徐丽珍E—mail：xulizhen2002@hotmail．corn
杨世林Tel：(010)62899705E—mail：yangshilin9705@hotmail．corn
万方数据
生姜化学成分的研究
作者： 宣伟东， 卞俊， 袁兵， 钱晓蓉， 李文辉， 熊智
作者单位： 解放军411医院,南京军区药学专科中心,上海,200434
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(11)
被引用次数： 2次

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