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绿原酸及其类似物与生物活性
张鞍灵 1 ,马　琼 2 ,高锦明 1 ,张康健 1 ,王　蓝 1
( 1. 西北农林科技大学 陕西省药用植物资源开发利用重点实验室 ,陕西 杨凌　 712100;　 2. 甘肃省卫生学校 ,甘
肃 兰州　 730000)
摘　要: 绿原酸具有多种药理作用 ,是许多中药材及中成药的主要有效成分之一。评述了绿原酸在植物中的分布及
其天然和合成类似物的生物活性 ,可望为创制新药提供可能。
关键词: 绿原酸 ;类似物 ;生物活性
中图分类号: R284　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 02 0173 04
Studies on bioactivities of chlorogenic acid and its analogues
ZHANG An-ling1 , M A Qiong2 , GAO Jin-ming1 , ZHANG Kang-jian1 , WAN G Lan1
　　 ( 1. Key Labo ra to r y of Development and Application o f Resources of Medicinal Plant in Shanxi Prov ince, No r thw est Sci-
ence and Technolog y Univ ersity o f Ag ricultur e and Forestry , Yang ling Shanx i 712100, China; 2. Health School in Gansu
Prov ince, Lanzhou Gansu 730000, China )
Key words: chlorog enic acid; analogues; bioactivi ties
　　绿原酸 ( chlo rog enic acid, C HA )是由咖啡酸 ( caff eic
acid )与奎尼酸 (鸡纳酸 , quinic acid) ,即 1-羟基六氢没食子
酸组成的缩酚酸 ,异名咖啡鞣酸 ,系统名 1, 3, 4, 5-四羟基环
己烷羧酸 -3-( 3, 4-二羟基肉桂酸酯 ) ,化学名 3-O -咖啡酰奎
尼酸 ( 3-O-caffeo ylquinic a cid) ,是植物体在有氧呼吸过程中
经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物 [1]。 CHA为众多
药材和中成药抗菌解毒、消炎利胆的主要有效成分 ,同时是
质量控制的重要指标。 笔者对 CHA的资源、生物活性及类
似物的研究予以评述 ,旨在为合理利用植物资源、深入研究
CHA类物质的药理作用以及为新药创制提供依据。
1　在植物中的分布
CHA在植物中广泛分布 ,从高等双子叶植物到蕨类植
物均有报道 [1] ,但含量较高的植物不多 ,主要存在于杜仲科、
忍冬科忍冬属 Lonicera L.、菊科蒿属 Artemisia L. 植物中 ,
包括杜仲、金银花、向日葵、继花、咖啡和可可树。在某些植物
中尚存在其他 CHA类似物 (表 1)。 中药材质量优劣是以其
主要有效成分含量多少为评价指标 ,直接关系到中成药质量
和临床疗效。 有效成分含量受产地、品种、加工方法、栽培变
异、生境、发育阶段及生长年限、采收时间等多因子的综合影
响。 CHA是金银花主要有效成分之一。 CHA含量从花蕾到
开放过程有逐渐下降之趋势 ,其含量 6. 07% ～ 4. 29%。生境
对 CHA幼态有重要影响 ,生长在阳坡的叶、花蕾、茎和叶花
混品的 CHA含量均高于阴坡的同类样品。随着存放时间的
延长 , C HA含量呈下降趋势。 金银花越冬老叶中 CHA含量
是金银花的 1. 41倍、忍冬藤的 9. 08倍。
CHA也是杜仲叶主要有效成分之一。 杜仲次生代谢物
生长积累动态的研究 [12] ,表明不同无性系的次生代谢物含
量差异显著。 例如: C HA在略 1(优树无性系 )中含量最高
( 4. 07% ) ,略 49(优树无性系 )中含量最低 ( 1. 27% ) ;在年周
期中 ,杜仲叶中 CHA含量以 6月份含量最高 , 11月份次之 ,
5月份最低 ,表明树木的遗传基因 (决定个体生长发育 )也是
调控次生代谢产物的重要因素。 此外 ,不同产地杜仲叶次生
代谢物含量差异显著 [13];遵义地区 CHA含量最高 ,宜昌地
区的含量偏低 ,从而说明了生态因素也是调控次生代谢物的
·173·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期

收稿日期: 2000-04-26基金项目:陕西省科技研究重大项目 97K04-G2研究内容之一。作者简介:张鞍灵 ,女 , 1988年毕业于陕西师范大学化学系 ,学士。 已发表论文 20余篇。 主要研究植物成分分析及天然产物化学。
Tel: ( 029) 7032826　　 E-mai l: gj-m@ 163. net
重要因素。 继花叶中 CHA含量在当年 6月至次年 2月间明
显呈逐渐上升趋势。
植物中 CHA的生物合成包括了一系列的酶促反应。 在
酶的催化下 ,葡萄糖转化成莽草酸 ( shikimic acid) ,后者再转
化成苯丙氨酸 ,最后经合成酶作用得 CHA。 值得提及的是 ,
C HA及其共生的类似物生物合成途径相似 ,因此 ,在某些植
物内存在 CHA的类似物 ,如金银花中 CHA与异绿原酸常
伴存。咖啡酸常和 CHA共存于植物中 ,可能是 CHA的水解
产物或生物合成的前体。某一 CHA类似成分在植物中存在
与否取决于植物本身遗传基因及关键酶的调控。
探明 CHA生物合成途径可为利用基因工程技术生产
CHA提供重要的理论依据。最近 ,利用植物细胞培养技术生
产 CHA的研究取得了一定进展 [1]。 杜仲离体培养愈伤组织
中 CHA含量达 1. 25% ;杜仲愈伤组织诱导培养及其次生代
谢调控研究表明:可以通过改变培养条件显著提高组织培养
物中 CHA含量 ,其变幅在 0. 90% ～ 2. 64%之间 ,其含量接
近原植物 ,苯丙氨酸及硝态氮的存在有利于 CHA的积累。
2　生物活性
表 1　天然存在的 CHA类成分
序号 名　　　称 R1 R2 R3 R4 R5 来源 参考文献
1 绿原酸 ( 3-caffeoylquinic acid) X H H H H 广泛存在 1～ 3
2 绿原酸甲酯 ( methyl ch lorogenate) X H H H CH3 杜仲 ,E . j . ,P . c. 1, 3, 4
3 绿原酸乙酯 ( ethyl ch lorogenate) X H H H CH3CH2 西南忍冬 5
4 隐绿原酸 ( 4-caffeoylquinic acid) H X H H H 莱蓟 6
5 新绿原酸 ( 5-caffeoylquinic acid) H H X H H 莱蓟 ,洋常春藤 6, 2
6 异绿原酸 A( 4, 5-dicaffeoylquinic acid) H X X H H 金银花 ,洋常春藤 , T . i . , M. c. 1, 2, 7
7 异绿原酸 B( 3, 4-dicaf feoylquinic acid) X X H H H 金银花 ,栀子 1, 8
8 异绿原酸 C(朝鲜蓟酸 ; 3, 5-dicaffeoylquinic acid) X H X H H 金银花 ,洋常春藤 , T . i . , M. c. 1, 2, 7
9 1-异丁酰异绿原酸 C( 1-isobu tyr yl-3, 5-dicaffeoylquinic acid) X H X 异丁酰 H B . s. 9
10 异绿原酸 C甲酯 ( methyl-3, 5-dicaffeoylquinic acid) X H X H CH3 灯盏花 10
11 异绿原酸 A甲酯 ( methyl-4, 5-dicaffeoylquinic acid) H X X H CH3 灯盏花 10
12 3, 4, 5-三咖啡酰奎尼酸 ( 3, 4, 5-rticaffeo ylquinic acid) X X X H H T . i ,M. c. 7
13 莱蓟素 ( cynarin; 1, 3-dicaf feoylquinic acid) X H H X H 林荫千里光 , B. s. 8, 9
14 3-香豆酰奎尼酸 ( 3-coumaroylquinic acid ) Y H H H H 枳 11
　　　　B . s. = B uphthalmum sal ici folium ; T . i. = Tessar ia intergri folia; M. c. = Mikania cordi fol ia; P . c. = Prunus cerasus;
　　E . j . = Er iobotrya japonica
2. 1　对透明质酸酶及葡萄糖 -6-磷酸酶的抑制作用:透明质
酸酶 ( HAase)是裂解粘多糖的酶之一 ,可催化透明质酸
( HA)的分解 ,关系到血管系统的通透性和炎症反应。 HA是
由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖组成的一种粘多糖 ,具有多种功
能 ,如治愈创伤、使皮肤润湿健康、润滑关节和防止炎症等。
因此 ,从天然产物中发现多种抑制 HAase激活、同时又具有
较强的抗变态反应的活性成分 ,有望作为先导化合物 ,进一
步开发为新的抗变态反应药物。 从狭叶紫锥花 Echinacea
amgustif olia DC. 根的乙酸乙酯提取物中发现 3, 5-二咖啡
酰奎尼酸 ( DCQA )和 CHA ( IC50值分别为 1. 85和 2. 25
mmo l /L ) ,有较强的抑制 HAase激活的作用 [1]。
葡萄糖 -6-磷酸酶体系 ( G1-6-Pase)在体内平衡血糖调
控中发挥重要作用。它承担着由糖原异生和糖原分解产生内
源性葡萄糖之形成。最近 , CHA被确认是大鼠肝微粒体中葡
萄糖-6-磷酸位移酶 ( Gl-6-P-translocase)第一个新型特异性
抑制剂 [14 ]。通过测定正常大鼠肝微粒体中 Gl-6-P水解程度 ,
来评价 CHA及其合成类似物对位移酶活性的抑制强度 [15]。
给大鼠肝脏灌注 CHA类似物的生测分析表明 ,对糖原异生
和糖原分解呈剂量依赖性抑制 , Gl-6-磷酸酶作为这类化合
物对肝糖产生抑制作用的干扰靶标。 Gl-6-P位移酶抑制剂
将有利于降低非胰岛素依赖性糖尿的肝糖排泄过快。
2. 2　对自由基的清除及抗脂质过氧化作用 [16 ]: CHA、 3, 5-
DCQA等酚酸都对 2, 2′-二苯基-α-苦基肼基 ( DPPH)自由基
显示清除活性。 它们的清除作用比 dl-α-生育酚或抗坏血酸
要强。
CHA和 3, 5-DCQA对亚油酸过氧化产生共轭二烯的抑
制要比甘露糖醇强。以上揭示 CHA和 3, 5-DCQA不仅是选
择性羟基自由基清除剂 ,而且是过氧自由基清除剂。
过氧化氢诱发的小鼠血红细胞的溶血和过氧化 (破裂 )
抑制实验结果说明 , C HA抑制作用最强 ,抑制活性分别为
98%和 90%。 这说明减轻溶血程度与其抑制氧自由基生成
有关。
CHA和 3, 5-DCQA属于小分子化合物 ,能与过氧自由
基快速反应 ,因此它们是潜在重要的生物抗氧化剂。 现在日
本开发出以葵花籽壳和油粕为原料提取制成的水溶性抗氧
化剂 ,其主要成分为 CHA和异绿原酸。
CHA有抑制前列腺素代谢中脂氧化酶活性 ,抑制维生
素 A的氧化 ,保护肾上腺素免受氧化 ,抗维生素 A酸
( r etinoic acid) 5, 6-环氧化的生物活性报道 [16, 17]。绿原酸甲酯
和 DCQ As可抑制由 ADP加抗坏血酸诱发的肝线粒体和微
粒体脂质过氧化作用 [18 ]以及阻止有丝分裂剂 Con A附加磷
脂酰丝氨酸诱导的肥大细胞组胺释放 [7]。
·174· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
民间常用枸骨叶冬青 I le x aquifolium L. 的提取物治疗
类风湿性关节炎、支气管炎和其它炎症。 乙醇提取物能剂量
依赖地抑制羟自由基对脱氧核糖的损伤 ,由于该试验是在无
铁离子存在下进行的 ,说明该提取物能干扰与铁离子有关的
特异位点的羟自由基产生 ,从而对此特异位点起保护作用。
同时 ,提取物中 CHA等都能同等有效的作为抗氧剂与脱氧
核糖竞争羟自由基 ,使脱氧核糖降解减至对照组的 40% [19]。
CHA能浓度依赖地抑制铁离子诱导的牛肝微粒体脂质
过氧化作用 ,并通过与铁形成配合物而抑制羟自由基生
成 [20]。
CHA是 Eriobotrya japonica叶中清除过氧化亚硝酸盐
( ONOO- )的有效成分之一 [3]。 CHA及其甲酯是 3-mo r-
pho lino sydnonimine诱导产生 ONOO-的强抑制剂。 5μmo l /
L时 ,抑制强度后者大于前者。 特别是以青霉胺为阳性对照
时 , C HA甲酯不仅能有效抑制 ONOO-形成 ,而且对标准
ONOO-的清除作用大约是青霉胺的 2倍。
2. 3　抗诱变作用:据报道蔬菜、水果中多酚类如 CHA、咖啡
酸等可通过抑制活化酶来抑制致癌物黄曲霉毒素 B1和苯并
[a ]芘的变异原性 [21, 22]。 Abraham等 [23]研究发现 CHA抑制
γ-射线诱发小鼠骨髓细胞小核 ,提示 CHA抗氧化起重要作
用。 近来 ,日本学者研究证实了杜仲茶的变异原性抑制作用
( a ntimutagenicity )与杜仲叶所含的 CHA等抗变异原性成分
有关 [24, 25 ]。 揭示杜仲茶对肿瘤的预防具有重要意义。
2. 4　对心血管作用: 从冬青科植物苦丁茶 Ilex cornuta
Lindl. 中分得异绿原酸 B和 C,异绿原酸 B对大鼠具有较强
促进前列腺环素 ( PGI2 )的释放 ( 10- 5 mo l / L时为 190. 6% )
和抗血小板聚集作用 ( 500μg /mL ,抑制率 ADP为 75% ,胶
原为 42% ) ;对豚鼠肺碎片感应的抗体诱导 S RS-A释放抑制
率达 62. 3% ( 100μmol / L)。异绿原酸 C也有促进 PGI2释放
作用 ( 10- 5 mo l / L时为 147. 2% ) ,提示为苦丁茶的抗心血管
病活性成分 [26]。此外 ,异绿原酸 B对血小板血栓素生物合成
和氢过氧化物诱发的内皮素细胞损伤有极强的抑制作用 [7 ]。
从林荫千里光 Senecio nemorensis L. 中分得的莱蓟素有
明显的扩冠和降脂作用 [8]。
2. 5　保肝利胆作用: 娄红祥等从金银花水溶性部分经乙酰
化后分得 CHA四乙酰化物 ,经药理实验表明 ,对 CCl4引起
的小鼠肝损伤有明显的保护作用 [27] ,这为阐明金银花具有
保肝利胆之功效提供了理论依据。莱蓟素也具有利胆保肝作
用 [8]。
2. 6　抗菌、抗病毒及解痉等作用: 有文献 [1]报道 , CHA和异
绿原酸对多种致病菌和病毒有较强的抑制和杀灭作用。
CHA有利胆、降压、抗菌、消炎及升高白细胞及显著增加胃
肠蠕动和促进胃液分泌等药理作用 ,对急性咽喉炎症及皮肤
病有明显疗效 ,临床上用于治疗急性细菌性感染疾病及放、
化疗时所致的白细胞减少症 ,对月经过多、子宫功能性出血
有良好的止血效果 ,还具有肾上腺素类似作用。 CHA的水解
产物咖啡酸也具有升白、止血、利胆及抑制单纯疱疹病毒之
功效。
菊科植物 Tessaria intergrifolia和 Mikania cordifolia
叶的汤剂是秘鲁广泛使用的传统抗炎剂 ,从中分到 3个咖啡
酰奎尼酸类成分。体外活性实验表明 [7] , 3, 5-和 4, 5-DCQAs
具有明显的抗炎活性 ,作用强度前者 ( IC50= 10- 13 mol /L )远
强于后者 ( IC50> 10- 7 mol /L ) ,但 3, 4, 5-三咖啡酰奎尼酸却
无活性 ,其抗炎机制与抑制活化的人巨噬细胞迁移和减少
O-2 释放有关。 3, 5-4, 5-和 3, 4-DCQAs能显著抑制钙离子通
道剂 A23187诱导的人多形核白细胞中白三烯 B4的合
成 [7 ]。
无论抑制巨噬细胞生物功能 [7] ,肝线粒体脂质过氧
化 [18] ,还是抗肥大细胞组胺释放 [7] ,作用强度次序: 3, 5-DC-
QA大于 4, 5-DCQA。以上揭示分子中咖啡酰基数目及取代
类型对活性非常重要 ,但奎尼酸羟基全部取代会影响活性。
此外 ,还与空间阻碍有关。
鳄梨 Persea americama叶在巴西常用于治疗尿路感染、
支气管炎和风湿病等。 该植物叶浸剂对单纯疱疹病毒Ⅰ 型
( HSV-1)、假狂犬病毒 ( ADV )和腺病毒 3型 ( AD3)均具有较
强的抑制作用 ,这可能是黄酮类成分与 CHA(能显著抑制病
毒的复制 )协同作用的结果 [28]。
最近报道 ,德国 Free大学 Eich教授在研究有些植物次
生代谢物作为抗逆转录病毒剂时 ,认为 CHA是有希望的抗
艾滋病毒 ( HIV )先导化合物 [29]。这与报道的杜仲树皮或叶的
碱性提取物治疗和预防 HIV感染很有效果的结论相一
致 [1 ] ,该提取物制剂特别用来防治 HIV的感染 ,降低该病毒
的感染性 ,通过调节吸收、增加 HIV的代谢 ,抑制该病毒对
脑的感染。另外 ,异绿原酸 A和 3, 4, 5-三咖啡酰奎尼酸能抑
制 HIV复制 [7]。
体外实验表明 [2] , CHA、新绿原酸、 4, 5-和 3, 5-DCQA为
五 加 科 洋 常 春 藤 Hedera helix 干 浸 膏 的 解 痉
( antispa smodic)成分之一 ,其活性强度: 3, 5-DCQA> 4, 5-
DCQA> CHA> 新绿原酸。
我国虽然将 CHA视为众多天然药物的有效成分和质
量控制的重要指标 ,但系统的药理、药效研究尚未开展 ,由此
严重影响着 CHA适应症药物的寻找与开发。 由于我国含
CHA及其类似物的植物资源相当丰富 ,特别是高含量植物 ,
这为 CHA新药开发提供了资源保证。为此 ,应加强 CHA药
理研究和化学结构改造或修饰以及构效关系的探讨 ,为发掘
创制新药的先导结构提供可能。
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新技术在中药制剂研究中的应用
王雪莉 ,朱春燕 ,杨世林
(中国医学科学院、中国协和医科大学 药用植物研究所 ,北京　 100094)
摘　要: 综述了近年来有关脂质体、毫微型胶囊、微球与磁性微球、微囊、固体分散体以及包合技术等新技术在中药
制剂中的应用。
关键词: 脂质体 ;毫微型胶囊 ;固体分散体 ;包合技术
中图分类号: R943　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 02 0176 03
Application of new techniques in TCM preparations
WAN G Xue-li; ZHU Chun-yan; Y ANG Shi-lin
　　 ( Institute of Medicinal Plant , Chinese Academy o f M edical Sciences and Peking Union Medica l Colleg e, Beijing 100094,
China)
·176· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
收稿日期: 2000-07-14作者简介:王雪莉 ( 1974-) ,女 ,陕西省西安市人 ,中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所新药研究中心药剂研究室助研 ,硕士 ,主要从事中药新剂型的研究。 Tel: ( 010) 62895084　　 E-mai l: xueli. wang @ 263. net