全 文 ：专 题 综 述
2013年第12期
Vol . 34 , No . 12 , 2013
十字花科蔬菜中萝卜硫素含量的
影响因素
周晨光，朱 毅*，罗云波
（中国农业大学食品科学与营养工程学院，北京 100083）
摘 要：流行病学研究发现，提高十字花科蔬菜的摄入量能够显著降低癌症发病率，其中萝卜硫素发挥了重要作用。
文中对影响十字花科蔬菜中萝卜硫素含量变化的生长、加工以及贮藏等条件进行了综述，以期为十字花科蔬菜中萝
卜硫素含量的调控提供参考。
关键词：蔬菜，萝卜硫素，含量变化
Research advances in content variation of sulforaphane
in brassicaceous vegetables
ZHOU Chen-guang，ZHU Yi*，LUO Yun-bo
（College of Food Science and Nutritional Engineering，China Agricultural University，Beijing 100083，China）
Abstract：Epidemiological studies have shown that an increase consumption of brassicaceous vegetables could
decrease the risk of cancer，in which sulforaphane plays a very important role. In this paper，it was reviewed
the recent research progress in growth，processing and storage conditions that influence the sulforaphane
content of brassicaceous vegetables，to provide the basis for promoting the sulforaphane content during
theoretical researches and manufacturing practices.
Key words：vegetables；sulforaphane；content variation
中图分类号：TS255.3 文献标识码：A 文 章 编 号：1002-0306（2013）12-0371-06
收稿日期：2012－12－24 * 通讯联系人
作者简介：周晨光（1990-），男，硕士研究生，研究方向：食品生物技术。
基金项目：国家自然科学基金项目（31101263）。
萝卜硫素（1-异硫氰酸-4-甲磺酰基丁烷，
sulforaphane，SFN）作为一种异硫氰酸盐，是由十字
花科植物特有的次级代谢产物——硫甙葡萄糖苷
（glucosinlates，Glu）经体内黑芥子苷酶（myrosinase
enzyme）酶解所得[1]。近年来，其显著的抗氧化性[2]、消
炎作用[3]以及抗癌活性[4-6]受到了众多研究者的关注。
目前，有关SFN抑制Ⅰ相代谢酶活性、诱导Ⅱ相代谢
酶表达[8-10]、阻止DNA加合物的形成[4，11]、抑制癌细胞
中促进生长的信号通路[12-13]引发癌细胞的细胞周期
阻滞及诱导癌细胞凋亡 [14-16]等显著的肿瘤防治机
制已得到了较为深入的研究，SFN也因此被认为是蔬
菜中目前所发现的抗癌效果最显著的活性物质之
一[17]，这使得富含SFN的十字花科蔬菜如甘蓝、西兰
花、油菜、萝卜等受到了越来越多的消费者的认可与
喜爱[18]。但同时，由于SFN自身较差的稳定性[19]，导致
十字花科蔬菜在不同的生长环境、储藏条件、加工方
法下，蔬菜中SFN含量变化产生较大的差异，从而直
接影响到十字花科蔬菜抑癌防癌的功效[20]。鉴于此，
本文对十字花科蔬菜在不同生长环境、加工条件及
贮藏环境下SFN含量变化趋势进行了阐述，旨在为提
高十字花科蔬菜的营养价值提供参考。
1 萝卜硫素的形成
硫甙葡萄糖苷（glucosinlates，以下简称硫苷，结
构见图2）作为十字花科植物在生长过程中的次生代
谢产物，广泛存在于植物的根、茎、叶和种子当中[21]，
目前所发现已达120余种[18]。硫苷的主要结构是由β-
D-硫葡萄糖基、磺酸肟基团以及一个来源于氨基酸
图1 萝卜硫素结构[7]
Fig.1 Structure of sulforaphane
S
O
H3C N C S
图2 硫甙葡萄糖苷结构[27]
Fig.2 Structure of glucosinolates
HO
HO
OH
OH
S R
N
-O3SO
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的侧链R组成。依据其R侧链的不同分为脂肪族、芳
香族和吲哚族三大类 [22]。当植株受到诸如咀嚼、切
割、研磨等而引起组织破坏时，原本存在于组织液泡
中的黑芥子苷酶便得以释放 [23]，并与一类脂肪族硫
苷——Glucoraphanin相结合[24]，生成葡萄糖（glucose）、
萝卜硫素（sulforaphane）以及萝卜硫素腈（sulforaphane
nitrile）[20，25-26]，Glucoraphanin的转化过程见图3。
2 生长条件对十字花科植物中SFN含量的
影响
2.1 自然生长中SFN含量的变化
研究发现，西兰花在自然生长状态下，伴随着呼
吸速率的加快、茎叶的生长，在种子萌发的最初18h
内SFN含量从3.5mg/g下降到0.75mg/g，而在接下来的
40h内 SF累积量迅速增加并在第 40h达到峰值
（3.38mg/g），随后在第60h又降低至0.93mg/g[28]。该结
果与Williams等[29]所得数据相似，即SFN含量在西兰
花种子萌芽最初2d内呈下降趋势，随后逐渐升高，在
生长至第4d时再次下降并维持在一个较低水平。类
似结论在萝卜、花椰菜、卷心菜等其他十字花科植物
中也得到了验证[30]。针对该实验结果，初步推断是与
植物体内硫苷的分解代谢、黑芥子酶酶活变化相关[29]。
Martinez等[31]在测定了多个品种的西兰花和萝卜从种
子到芽苗阶段体内SFN含量后指出，从种子到7d芽苗
的生长阶段内，SFN含量在西兰花和萝卜中总体呈下
降趋势，且不同品种间差异较大。
2.2 光照的影响
一般来说，光照对于植物的生长和发育具有重
要意义，光照条件的变化能够显著影响植物的生长
特性。Pérez等[32]研究发现，光照条件能够显著影响西
兰花苗中SFN的含量，与16h光照/8h黑暗条件下生长
的西兰花苗相比，在完全无光条件下生长7d的西兰
花苗中SFN相对含量减少33%。该结论与Rosa等[33]的
实验结果相悖，其认为不同光照条件对于卷心菜幼
苗的根和茎叶中SFN含量几乎毫无影响。据初步推
断，以上两种截然不同的结论可能与实验所选取的
蔬菜品种差异有直接关系。除此之外，鲜有文献描述
关于光照条件与十字花科植物幼苗中SFN含量之间
的联系，因此，有关光照与十字花科蔬菜SFN的积累
量之间的联系有待进一步的深入研究。
2.3 氮、硫元素的影响
氮、硫元素作为植物生长过程中不可或缺的营
养元素，对十字花科植物中SFN的合成与代谢具有较
大的影响。Zhao等[34]测定了油菜中硫苷在N、S两种元
素作用下的含量变化情况后得出结论，N元素通过参
与色氨酸的合成来显著提高芳香族硫苷的含量，而S
元素则通过参与蛋氨酸的合成来影响脂肪组和吲哚
族硫苷的生成量。然而，Aires等[35]以西兰花苗为实验
材料进行实验后发现，肥料中添加的N和S元素不仅
无法提高西兰花苗中硫苷含量，相反抑制了SFN的前
体——Glucoraphanin的合成，从而间接影响幼苗中
SFN的累积量，因此建议避免在西兰花幼苗阶段施用
富含N、S的肥料。Gerend觃s等[36]则对甘蓝施用不同比
例的N、S元素后发现，肥料中两种元素的增加与SFN
的积累无正相关性，且随着施用肥料中N/S的比例从
2∶1增加到50∶1的过程中，SFN的含量从100μmol/kg急
剧下降至10μmol/kg左右，损失率接近90%。
2.4 其他因素的影响
鉴于低浓度蔗糖溶液能够促进模式植株拟南芥
中抗坏血酸、花青素等活性物质含量的积累[37-38]，Guo
等[39]向生长中的西兰花苗定期喷洒不同浓度的蔗糖
溶液后发现，88mmol/L浓度的蔗糖溶液能够显著提
高西兰花苗中SFN、抗坏血酸以及花青素的含量，初
步推断是因为蔗糖在上述化合物合成过程中起到了
信号转导、提高自身渗透压的缘故[40]。
Yuan等[41]在种植萝卜苗的培养基中添加了不同
浓度的NaCl后发现，10mmol/L与50mmol/L的NaCl溶
液能够显著降低萝卜苗中SFN的含量，而当萝卜苗受
到100mmol/L的NaCl溶液处理后，5d和7d的萝卜苗中
SFN含量分别升高了50%和128%，但同时，该浓度的
NaCl溶液抑制萝卜种子萌发率也高达35%。依据
Zapata等[42]相类似的实验结果推论，较高浓度的盐胁
迫能够通过诱导西兰花中相关基因调控硫甙葡萄糖
苷的表达量，从而提高SFN含量的增加。
3 加工方式对十字花科蔬菜中SFN含量的
影响
十字花科类的蔬菜在加工过程中，其硫甙葡萄
糖苷-黑芥子苷酶系统即遭到改变，从而导致硫甙葡
萄糖苷的次级代谢产物的种类以及含量产生了较大
变化[43]。这些变化主要受加工方式、持续时间以及蔬
菜品种的影响[44]。
3.1 常规加工方式对SFN含量的影响
Lambrix等[45]通过研究模式植株拟南芥发现，植
物体内的表皮特异硫蛋白（epithiospecifier protein，
ESP）能够抑制SFN的生成，并促使SFN的前体硫苷
Glucoraphanin转变为不具有抗癌活性的萝卜硫素腈
（sulforaphane nitrile）。研究人员以西兰花为材料，研
究了加工过程中ESP与SFN两者含量的关系后也得
出同样结论，即蔬菜在加工烹饪过程中，ESP能够诱
导萝卜硫素腈含量的积累，且这一过程以消耗大量
图3 Glucoraphanin转化过程
Fig.3 The conversion of Glucoraphanin
O
S S Glu
N
O SO3
Glucoraphanin
Myrosinase
C6H12O6 O
S SH
N
O SO3
O
S
O
SN C S
N
sulforaphane nitrile
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SFN为代价[46]。在此基础上，Matusheski等[47]对西兰花
苗加工烹饪后发现，若将加工温度控制在40~70℃范
围内，则能有效抑制蔬菜中ESP的活性，大大降低了
诱导萝卜硫素腈生成的几率，同时从另一方面也促
进了SFN生成量的增加。
Kato等[48]在对日本石川区当地一种名为nakajimana
的十字花科蔬菜进行研究后得出结论，任何热加工
方式都会对蔬菜中SFN含量造成不同程度的影响，将
烹饪温度尽可能地控制在50~65℃则可以在抑制ESP
活性的同时，在一定程度上避免黑芥子苷酶失活，从
而能降低SFN含量的损失。若想在最大程度上摄取蔬
菜中的SFN，则应尽量避免蒸煮等热加工方式。Wang
等[49]对比了微波、煮沸、热蒸汽三种热加工方式及作
用时间对西兰花中SFN含量的影响，结果发现，与未
经处理的西兰花相比，微波与煮沸两种加工方式无
论作用时间的长短（0~3min），均极大降低了SFN的含
量，且最高损失量达85%，其主要原因可能是这两种
加热方式在很大程度上钝化了黑芥子苷酶的活性，
而相比之下，利用热蒸汽对西兰花进行处理并将加
热时间控制在1~3min则能较好地保存SFN的完整
性。该结论与Jones等[50]得到的实验数据相一致，其通
过测定在热蒸汽、煮沸、微波三种加热方式下西兰花
苗中的温度变化后发现，煮沸和微波两种加热方式
的传热速率远大于蒸汽加热，这两种加工方式在短
时间内促使西兰花苗中的黑芥子苷酶遭到破坏，从
而抑制了西兰花苗中SFN的生成，而蒸汽加热方式则
相对温和，避免了黑芥子苷酶在短时间内失活，提高
了SFN的积累量。
3.2 超高压加工技术对SFN含量的影响
超高压加工技术（high hydrostatic pressure，HHP）
作为一种新型非热加工技术，在保持食物天然成分
的完整性、延长食品保藏期以及节约能源、减少污染
等方面具有不可比拟的优势。Koo等[51]以卷心菜为对
象进行研究后证实，在60℃或更高温度的加工条件
下，ESP活性的确能受到有效抑制，但促进SFN生成
的黑芥子苷酶在此温度下也会遭到一定程度的破
坏，而当采用超高压加工技术后发现，30℃、400Mpa
的加工条件能在明显抑制卷心菜中ESP活性，同时也
较完整的保留黑芥子苷酶的活性，从而进一步提高
了SFN生成量。Van等[52]分别在不同温度、处理时间和
压力值条件下对西兰花进行加工，随后测定了蔬菜
中硫苷Glucoraphanin生成SFN的转化率，结果发现，
当加热温度为20℃时，在0~500MPa范围内SFN生成量
与压力值的大小成正比例关系且在500MPa、35min
达到了最大转化率72%，而当加热温度上升至40℃和
60℃时，SFN的转化率均有不同程度的下降，且15min
的处理时间后SFN生成率高于30min的处理时间。而
当加热温度升高至100℃时，无论作用时间长短，蔬
菜中均无SFN检出。
然而，超高压非热加工技术并非适用于所有种
类的十字花科蔬菜。Ghawi等[25]利用超高压加工技术
处理卷心菜后发现，在35~55℃、100~400MPa条件下，
卷心菜中的黑芥子苷酶对高压表现出的敏感性显
著高于其他十字花科蔬菜。在高压情况下，卷心菜
中的黑芥子苷酶极易失活，从而致使蔬菜中硫苷
Glucoraphanin无法被酶解催化生成SFN，大大降低了
卷心菜的营养价值。
4 采后贮藏条件对十字花科蔬菜中SFN含量
的影响
4.1 温度对SFN含量的影响
一般来说，控制温度是保藏蔬菜自身品质、延长
货架期最基本、最常用的手段之一。Galgano等 [53]在
6℃、相对湿度95%的贮藏条件下测定了西兰花中
SFN的稳定性，结果发现，SFN损失量在7、21、35d时
分别为16%、29%和39%。而当贮藏温度降低至-18℃
时，在贮存至第35d和60d时西兰花中SFN损失量分别
为15%和39%。由此看出，低温贮藏更有利于延缓蔬
菜中SFN的流失。但是，贮藏温度也非越低越好，依据
Song等[54]的实验结论，-85℃的超低温条件能够引起
花椰菜中SFN的迅速流失，在贮存7d后花椰菜中SFN
减少量即高达33%，其主要原因由于过低温度破坏
了植物的部分细胞结构，从而影响到了硫苷水解生
成异硫氰酸盐的过程。
4.2 相对湿度对SFN含量的影响
大量实验证明，在一定温度范围内，相对湿度
（RH）对于蔬菜中SFN的含量也具有一定的影响。在
较低的RH（60%）下，20℃、贮存5d的西兰花中SFN损
失率高达80%[55]，而较高的RH（98%~100%）则能够更
好地维持蔬菜组织中细胞膜的通透性，保证了西兰
花中诸如SFN等活性物质的稳定性[56]。但是，当贮藏
温度降低到4℃时，在60%和100%RH条件下SFN损失
量均显著降低且并无明显差异[57]。由此发现，在冷藏
条件下（＜4℃）RH的高低对于西兰花中SFN的损失影
响较小，而当贮藏温度在常温（10~20℃）的范围内
时，保持较高的RH值则能很好地防止SFN的流失。
4.3 气调贮藏对SFN含量的影响
目前，气调贮藏（Controlled atmosphere，CA）通过
采用低温、低氧和较高的二氧化碳浓度的手段，能够
明显降低果蔬呼吸作用、减缓后熟衰老过程，因而被
认为是保持果蔬品质和延长贮藏寿命最有效的贮藏
方式。Schouten等[58]在1.5%~21% O2浓度、0~15% CO2
浓度以及5~18℃的条件下对西兰花进行了气调贮藏
的条件优化组合，结果发现，在5℃、1.5%的O2浓度以
及6%的CO2浓度下，13d后西兰花中SFN的含量较同
温度下未经气调控制的样品高75%。气调贮藏的优
越性在花椰菜、甘蓝等蔬菜中也得到了类似的验证[59]。
以上结果充分显示了气调贮藏对于果蔬中SFN的积
极影响。
4.4 保鲜剂处理对SFN含量的影响
1-MCP（1-甲基环丙烯）作为一种常用的乙烯受
体抑制剂，具有安全无毒、低量高效的优点，它能阻
断果蔬内源乙烯与受体的结合、抑制组织器官的呼
吸作用，达到保质保鲜的目的[60-61]。相关研究人员通
过利用10μL/L浓度的1-MCP对芥蓝熏蒸24h后发现，
经1-MCP处理后的芥蓝，在20℃下贮藏7d后SFN减少
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量为39.5%，远小于未经处理的89.3%[60]。在本实验
中，虽然1-MCP在常温下显示出对于减缓蔬菜中SFN
含量流失具有较明显的效果，但其未能就低温贮藏
条件下1-MCP的作用效果进行进一步探究。
低浓度乙醇作为另一种常见的果蔬保鲜剂，在
果蔬贮藏中也得到了广泛的应用。由于采后的西兰
花在室温条件下极易腐败变质，Xu等[62]为提高西兰
花的贮藏品质，采用了不同浓度乙醇溶液进行熏蒸
处理，结果发现，500μL/L的乙醇溶液不仅能够大幅
度延长西兰花的货架期、减缓叶绿素降解，同时显著
减少了在4d的贮藏期内SFN的损失，其主要作用机理
为通过降低西兰花在贮藏过程中的呼吸强度来减少
SFN前体硫苷在贮藏过程中的自降解。
5 展望
随着人们生活水平的提高，具有食疗功效的食
品受到越来越多消费者的青睐。十字花科蔬菜富含
抑癌抗癌效果显著的萝卜硫素，在药食领域具有广
阔的应用前景。然而，由于萝卜硫素自身的不稳定
性，使得十字花科蔬菜中的萝卜硫素在加工和贮藏
过程中极易遭到破坏，从而降低了商品价值。因此，
对于十字花科蔬菜而言，如何在生长、加工以及贮藏
过程中提高萝卜硫素含量、防止其遭到破坏的技术
研究就显得极为关键。目前国内外研究人员针对如
何减少萝卜硫素损失的加工和贮藏方法进行了大量
研究，发现采用诸如超高压非热加工、气调贮藏以及
保鲜剂处理等手段均能较好的减少蔬菜中萝卜硫素
的损失。然而，有关如何在蔬菜生长过程中促进萝卜
硫素前体硫苷含量增加，从而提高蔬菜中萝卜硫素
积累量的相关研究甚少，因此可以考虑在分子水平
上，通过改造调控硫苷以及相关酶表达量的基因，优
化和选育出抑癌抗癌效果更加显著的蔬菜新品种。
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