全 文 ：２０１ ６ 年 ２ 月中 国粮油学报Ｖｄ ． ３ １ ，Ｎｏ ． ２
第３ １卷第２期 Ｊｏｕｒｎａｌｏｆｔｈ ｅＣｈｉｎｅｓｅＣ ｅｒｅａｌｓａｎｄＯ ｉｌ ｓＡｓｓｏｃ ｉａｔ ｉｏｎＦｅｂ．２０ １６
楸树种子油 中活性成分及其粕中黄酮类成分研究
徐洪 宇 １ 朱丽蓉２ 董娟娥２ 雷 鸣 ２ 黄晓 华 １ 尉 芹 １
（ 西北农林科技大学林学院 １ ， 杨凌 ７ １２ １００ ）
（ 西北农林科技大学生命科学学院２ ，杨凌 ７ １２ １００ ）
摘 要 以楸树种子为研究对象 ， 利 用 气相 色谱 － 质谱 （ ＧＣ － Ｍ Ｓ ） 联用 法测定楸树种子油 中脂肪酸及
植物 甾 醇组成 ， 高效液相 色谱 （ ＨＰＬＣ ） 法测 定种子 油 中生育酚含量 ， 同 时采用 高 效液相 色谱 － 质谱 （ ＨＰＬＣ
－ ＭＳ ）联用法对脱脂种粕 中黄 酮类成分进行分析 ， 并考察其抗氧化活性 。 结果表 明 ， 楸树种子 油 中 共检测
出 １ １ 种脂肪酸 ， 其 中 以亚油酸 、 ａ － 亚麻酸和 油酸为主 ， 不饱和脂肪酸质量分数为 ８７ ． ３ ７％；含有菜油 甾 醇
（ ２ １ ． ５ ２％ ） 、 豆 甾 醇 （ ４ ． ４３％ ） 和 ｐ － 谷 甾 醇 （ ７４ ＿ ０５％ ） ；含有 １３２ ． ５８ｍｇ／ １ ００ｇ 的 生育酚 ， 其 中 生育酚
（ ８８ ． ８ ４ｍｇ／ １００ｇ ） 比 ａ－ 生育酚 （４３ ． ７４ｍｇ／ｌＯＯｇ ） 含量高近 ２ 倍 。 种粕 中含有 ４ 种黄酮 类成分 ， 其 总黄酮含
量为 ９ ． ３９ｍｇ／ｇ ＤＷ ， 具有一定的抗氧化活性 。 本研究 为 充分利 用楸树种子 资源 ，提高楸树的 经济价值和开
发高效植物源 类抗氧化剂提供参考 。
关键词 楸树种子 脂肪酸 植物 络 醇 生育酚 黄酮类成分
中图分类号 ： Ｑ９４９ ． ９３文献标识码 ：Ａ文章编号 ＝１００３－０ １ ７４ （ ２０ １６ ） ０２－００６４ －０６
心脑血管疾病是人类首位死因 ，其发生和发展１材料与仪器与血脂代谢紊乱有关 ， 而饮食 ， 尤其是脂肪酸的摄人Ｌ １ 材料与试剂
量及种类影响血脂代谢 。 研究表明 ，植物油中的 ａ－楸树种子于 ２０ １３ 年 １０ 月下旬采集于西北农林科
亚麻酸和亚油酸可以预防冠状动脉心脏病 、 高血压 技大学树木园 ，在 ６０Ｔ下烘干 ， 粉碎 ，过 ２０ 目筛备用 。
和降低胆固醇等作用 ⑴ 。 而植物甾 醇也可 以降低冠１ ， １－ 二苯 － ２－ 苦基肼 （ ＤＰＰＨ ） 、 ２ ， ２－ 二氮 －
状动脉硬化 、心脏病和癌症等疾病的发病率 ［ ２ ＿３ ］ 。 随双 （ ３ － 乙基苯并噻唑 － ６ －磺酸 ）铵盐 （ ＡＢＴＳ ） 、芦丁
着人们生活水平的提高和饮食结构的变化 ， 饮食的 （ ＞ ９９％ ） 、 ａ－ 生育酚 （ 為 ９６％ ） 及 ７－ 生育酚 （ 会
科学化和营养化越来越受到人们的重视 。９６％） ： 美 国 Ｓ ｉｇｍａ 公 司 ； ２ ， ６－ 二 叔 丁基对 甲 酚
楸树 （ Ｃｏｉｏ／ｐａ是紫葳科 （ Ｂｉｇｎｏｎｉａｃｅａｅ ）梓属 （ ＢＨＴ ） ： 国药集团 化学试剂有限公 司 ； 氢氧化钾
（ Ｃｏｔｏ／ｐａ ）植物 。 研究报道 ， 同为梓属植物的梓树种子油 （ ＡＲ ） ，三氯乙酸 （ ＡＲ ） ， 铁氰化钾 （ ＡＲ ） ， 三氯化铁
中脂肪酸对大鼠患结肠癌具有一定的抑制作用 ［４ ］ 。 而 （ 人１１ ） ，过硫酸钾 （ 人１１ ） ， 甲醇 （ 人１？ ） ，石油醚 （ 人１１ ） 等 ：
关于楸树种子油中的活性成分 ，如脂肪酸 、植物甾醇 、生 天津市博迪化工有限公司 。
１ ． ２仪器与设备
本研究对楸树种子油 中 的脂肪酸 、植物 留醇和ｉｓｑ 型气相色谱 －质谱仪 ： 美国赛默飞世尔公
生育酚进行分析 ，并进一步对其提取油后的种粕中 司 ； ＬＴＱ０ｒｂｉ ｔｒａＰＸＬＥＴ〇 型液相色谱 － 质谱仪 ：美国
黄酮类成分及其抗氧化活性进行研究 ， 旨在为新Ｓ ２
油料的开发 ，保健品或药品等的研制及楸树植物资 ｆ司 ； 虹 － ５２＾ 型旋转蒸发器 ： 上海亚荣源的可持续利用提供参考 。生化仪器厂 ；ＦＷ １００ 型高速万能粉碎机 ： 天津市泰斯特仪器有限公司 。基金项 目 ： 国家林业公益性行业科研专项 （ ２０ １２０４６０３ ）
收稿日 期 ：２０ １４ －０６ － ２８
作者简介 ：徐洪宇 ，女 ， １ ９８５ 年出生 ，博士 ，植物资源化学ｒｙ ＇ｊｐ通讯作者 ：董娟娥 ，女 ， １ ９６ ８ 年出生 ，教授 ，植物次生代谢与调控 、Ｌ免赋力 虎天然产物提取分离与开发利用工２ ． １种子油提取尉芹 ，女 ， １ ９５８ 年出生 ， 教授 ，林产化工和植物资源开发利用取 １〇ｇ 种子粉 ， 用 １５０ｍＬ 石油醚 （ 沸程 ６０ ？
第 ３ １ 卷第 ２ 期

徐洪宇等 楸树种子油中活性成分及其粕 中黄酮类成分研究

６５
＾
９０ 尤 ） 在 ６５ｔ 下索氏提取器提取 ， 提取液在 ４０旋２ ． ５ 脱脂种粕中黄酮类化合物提取及分析
转薄膜蒸发浓缩 ，种子油在 ３０Ｔ真空干燥箱内干燥取脱脂种粕粉 ５ｇ ， 加 １００ｍＬ 甲醇溶液 ， ７０Ｔ水
至恒重 ，按下式计算种子含油率 。 无溶剂 的种子油浴下回流提取 ３ 次 ， 每次 １ｈ 。 合并提取液 ， ４０Ｔ下
装入棕色密封容器中 ， 置 － ８０Ｔ 冰箱 ， 分析种子油 中旋转薄膜蒸发浓缩 ，真空干燥 ， － ８０ｔ下保存待用 。
的脂肪酸 、植物 留醇和生育酚 。２ ． ５ ． １ 总黄酮含量检测
种子含 、油率 ＿ 干燥后种子油质量 ； ； １〇〇％采用陈凌等 ［ ７ ］ 的方法 ， 略做修改 。 吸取 １ ．〇ｍＬ￣种子粉质量 甲醇提取液 （ １０ ． ０ｍ ｇ／ｍＬ ）置于 １０ｍＬ 试管 中 ， 加人
２ ． ２ 脂肪酸分析 ４ ． ０ｍＬ甲醇及 ０ ． ３ｍＬ ５％ＮａＮ０２ ； ６ｍｉｎ 后 ，加人 ０ ． ３
参考 Ｎｅｈｄｉ 等 ［ ５ ］ 方法进行脂肪酸 甲酯化 。 取待ｍＬ１ ０％ Ａｌ （Ｎ０ ３ ） ３； ６ｍｉｎ 后 ，再加入 ４ｍＬ１ ＿ ０ｍｏＬ／Ｌ
测种子油 １ 〇〇ｍｇ 于试管 中 ， 加人 ２ｍＬ 正 己 烷和ＮａＯＨ ， 甲醇 ０ ．４ｍＬ ， 放置 １５ｍｉｎ ， 以 甲醇溶液为空
１ｍＬ０ ． ５ｍｏＩ／Ｌ的Ｋ０Ｈ －ＣＨ３ ＯＨ溶液 ，７０浴 ２０白 ， 于 ５ １０ｎｍ 处测吸光值 。 以芦丁溶液（ ０ ？５０ ￣ ４ ． ００
ｍｉｎ
，加入 １ｍＬ２ｍｏｌ／ＬＨＣ １－ＣＨ ３ＯＨ 溶液 ， ７０ 丈 水ｍｇ／ｍＬ ）作为标品 ， 以每 ｇ 种粕干重 中含有的芦丁毫
浴 ３０ｍｉｎ ，５０００ｒ／ｍｉｎ ， 上层溶液为脂肪酸 甲 酯 ， 供克数计 ，单位为 ｍｇ／ｇＤＷ 。
ＧＣ － ＭＳ 分析 。２ ． ５ ． ２ＨＰＬＣ － ＥＳＩ － ＭＳ 分析黄酮类物质
ＧＣ－ＭＳ 分析 ， 色谱柱 ： ＨＰ－ＩＮＮＯＷａｘ ， ６０ｍｘ脱脂种粕中黄酮类物质的组成采用 ＨＰＬＣ－ＭＳ
０ ． ２５ｍｍ（ ｉｄ ）ｘ Ｏ ． ２５ｊｕｎ 毛细管柱 ；柱温 （程序升温 ） 分析 ，色谱柱 ： Ｃ １ ８ （７ ．８ｍｍｘ １５０ｍｍ ， １０ｊｉｍ ） ， 流动
初始 ８０ 尤保持 ２ ． ５ｍ ｉｎ ，然后 以 １ ５Ｔ ／ｍｉｎ 的升温速柳 ？１ ％ 甲酸水 （ Ａ ） ￣ ０ ． １％ 甲酸乙腈 （ Ｂ ） ，梯度洗脱 ：
率升至２ １ ０冗 ， 再以５ ＂Ｃ ／ｍ ｉｎ的升温速率升至２４０〇 ￣ ３ｍｉｎ ， ５％（Ｂ ）； ３￣５ｍ ｉｎ ， ５％￣１ ０％（Ｂ ） ； ５￣１０
ｔ共运行１５ｍ ｉｎ ； 进样 口温度 ： ２５０检测器温度 ： ｍ ｉｎ
，
１０％￣ ２０％（Ｂ ） ；１０￣１ ５ｍｉｎ ， ２０％￣５０％（ Ｂ ） ；
３３０ｔ ；分流比３０ ： １ ；进样量 ： １ ｜ｘＬ ； 氮气流速 ： １ ＿０１５ ￣ ２０ｍ ｉｎ ， ５０％￣ ９０％ （ Ｂ ） ； ２０ ￣ ２２ｍｉｎ ， ９０％ ￣ ９５％
ｍＬ／ｍｉｎ。（Ｂ ） ；２２￣２ ３ｍｉｎ ， ９５％￣５％（Ｂ ） ；２３￣２５ｍ ｉｎ ，５％
质谱条件 ： 离子源温度为 ２３０ｔ ， 传输线温度（ Ｂ ） ， 柱温 ４０流速 ０ ＿ ３ｍ ｉｙｍ ｉｎ ， 进样量 １０ ｜ｘＬ 。
２５０
■£
， 电子轰击能量为 ７０ｅＶ ， 扫描范围 （质荷比 ，质谱条件 ： 电喷雾离子源 （ ＥＳＩ ） ， 负离子模式下
ｍ／ｚ ） 为 ４０ － ４６０ａｍｕ。采集 ，质量数扫描范围 ｍＡ ： ２００￣ １５００ ， 喷雾 电压为
２ ． ３ 植物甾醇分析 ４ ． ５ｋＶ ， 毛细管温度为 ２７５鞘气流量和辅助气流
样品制备采用 Ｃｈ ｉｒｉｎｏｓ 等 ［ ６ ］ 报道方法 。 称取量分别为 ３０Ｌ／ｍ ｉｎ 和 ５Ｉ／ｍｉｎ ， 毛细管电压 ４Ｖ ， 使
１００ｍｇ 种子油置于试管 中 ， 加入 １ｍｏｌ／ＬＫＯＨ－用 ＸＣＡＬＩＢＵＲ 软件对数据进行处理 。
ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ 溶液 １ｍＬ 后加盖密封 ， 在水浴 ７０ 丈 下２ ． ６ 抗氧化活性分析
反应 ６０ｍｉｎ ， 加 １ｍＬ去离子水和 ５ｍＬ 正 己烷 ， 密封２ ． ６ ． １ＤＰＰＨ 自 由基清除率分析
后剧烈振摇 ３ｍｉｎ ， 静置 ， 将上层正己 焼萃取液浓缩 ，采用 Ｂｒａｎｄｗｉ ｌ ｌｉａｍ ｓ 等 ［ ８ ］ 的方法 ， 略作修改 。 取
取出 ２ ｜ｘＬ ， 供 ＧＣ － ＭＳ 测定 。 １ｍＬ１ ． ０ ｍｇ／ｍＬ种粕提取液 ，加人 ３ｍＬ ０ ． ２ｍｏＬ／Ｌ
ＧＣ － ＭＳ 分析 ， 色谱柱 ： ＨＰ － ５ ， ３０ｍ ｘ Ｏ ． ２５ｍｍ的 ＤＰＰＨ 自 由基 甲醇溶液 ， 混匀后加人 ４ ． ０ｍＬ 甲醇
（ ｉｄ ）ｘ ０ ． ２５｜ｘｍ 毛细管柱 ；柱温 （程序升温 ） 初始 １ ８０溶液 ， 室温下避光静置反应 ３０ｍｉｎ 后 ，在波长 ５ １７ｎｍ
丈
， 以 １ ５＾ ／ｍｉｎ 的升温 速率升 至 ２８０ 丈 ， 保 持下测定吸光值 ， 以 甲醇溶液代替种粕提取液作为空
２５ｍ ｉｎ
；
进样 口温度 ： ２５０ 丈 ； 检测器温度 ： ２８０ｔ ； 不白 ，按下式计算样品对 ＤＰＰＨ 自 由基的清除率 。
分流进样 ；进样量 ： １ｐＬ ；氮气流速 ： １ ． ０ ｍＬ／ｍｉｎ 。 ４ｌ ｎｆ＾
质谱条件 ： 离子源温度为 ２３０ 丈 ， 传输线温度
２５０ｔ
， 电子轰击能量为 ７０ｅＶ ， 扫描范 围 （质荷比 ，式中 ：心为空 白样品的吸光值 为不同浓度样
ｗ／ｚ ） 为 ４０￣５５０ａｍｕ 。品的吸光值 。
２ ． ４ 生育酣分析 ２ ． ６ ． ２ＡＢＴＳ ＋． 清除率测定
生育酚含量采用 ＨＰＬＣ 分析 。 色谱柱 ： Ｃ １８ （ ４ ． ６采用 Ｒｅ 等 ［ ９ ］ 的方法 ， 并作适 当 修改 。 配制
ｍｍｘ ２５０ｍｍ ，５ｊｗｎ ） ； 流动相 ： 甲醇 －水 （ ８０ ：２０ ） ， 混ＡＢＴＳ＋？ 储备液 ： 用 ２ ． ４５ｍｍ〇 ｌ／Ｌ 的过硫酸钾溶液溶
匀 、脱气 ； 紫外检测器 （ ２４８９ 型 ） 检测波长 ： ２９８ ｎｍ ；进解 ＡＢＴＳ ，配成 ７ｍｍｏｌ／ＬＡＢＴＳ 储备液 ，在室温 、避光
样量 ５ｊｊｌＬ ；流速 ： １ ． ０ｍＬ／ｍｉｎ ；柱温 ： ３０Ｔ： 。条件下静置 １２￣ １６ｈ 。 配制 ＡＢＴＳ ＋ ？ 测定液 ： 将
６６中 国粮油学报２０ １ ６ 年第 ２ 期
ＡＢＴＳ ＋． 储备 液 以 磷 酸盐缓 冲液 （ １ 〇ｍｍｏ ｌ／ Ｌ ， ｐＨ（ ２２ ． ２９％ ） 和油酸 （ １４ ． ５２％） 。 饱和脂肪酸 （ ＳＡＦＡ ） 、
７ ． ４ ） 稀 释 ， 使 其 吸 光 度 在 ７３４ｎｍ 波 长 处 达 到单不饱和脂肪酸 （ ＭＵ ＦＡ ） 和多不饱和脂肪酸 （ ＰＵＦＡ ）
０ ． ７００ ± ０ ． ０２０ 。取 ４１１＾ 八８丁５ ＋ ． 测定 液 ， 加人 １ ． ０的 相 对 质量 分 数 分 别 为 １ ２ ．６３％ 、 １ ６ ．０２％ 和
ｍ ｇ／ｍＬ 种粕提取液 （ ４０ ｊｊｌＬ ） ， 振荡 ３０ｓ ， 静置 ６ｍ ｉｎ ，７ １ ． ３５％ 。可见 ，楸树种子 中脂肪酸种类较多 ，且不饱
测定反应后 ７３４ｎｍ 波长处的吸光值 ， 以 甲醇溶液代替和脂肪酸含量较高 ， 总不饱和脂肪酸高达 幻 ． ３７％ 以
种粕提取液作为空白 ，按下式计算样品对 ＡＢＴＳ ＋． 的上 。 同时 ， 楸树种子油 中 ｎ－ ６ 和 ｎ－３ 多不饱和脂
清除率 ：肪酸的比值为 ２ ＿１ ９ 。
＆ ＾对揪树种子油 中 ３ 种植物 甾醇 （ ｐ－ 谷 甾 醇 、 菜除率 二
／ｌ ｃＸ° 油 甾 醇和豆甾 醇 ） 利 用 ＧＣ － ＭＳ 检测 发现 （ 表 ２ ） ，
式 中 ： 心为空白样品 的吸光值 ，４ 为不 同浓度样ｐ － 谷 甾 醇 在 ３ 种 植 物 甾 醇 中 所 占 比 例 最 高
品 的吸光值 。 （ ７４ ． ０ ５％ ） ， 菜油 甾醇含量次之 （ ２ １ ． ５ ２％ ） ， 豆 甾醇
２ ． ６ ． ３ 还原力测定所 占 比例含量最低 （ ４ ． ４３％ ） 。
采用 １＾％ 等 ［ ｜° ］ 的方法 。 取 １ ． ０ｍ ｇ／ｍＬ 种粕提ＨＰＬＣ 分析种子油中 ａ － 生育酚和 ７ － 生育酚的
取液 ０ ． ５ｍＬ ， 加人 ０ ． ５ｍＬ Ｏ ． ２ｍｏｌ／Ｌ 磷酸盐缓冲液含量发现 （ 表 ３） ， １ ００ｇ 种子 油 中含有 ａ＿ 生育酚
（ ｐＨ６ ．６ ） 和 ０ ． ５ｍ Ｌ１ｍｇ／ｍＬ 铁氰化钾溶液 ， ５０Ｘ ； 水４３ ． ７４ｍｇ及 ７＿ 生育酚 ８ ８ ＿ ８４ｍｇ ， ７－ 生育酸含量 比
浴 中放置 ２０ｍ ｉｎ 。 加入 ０ ． ５ｍ Ｌ １０ｍｇ／ｍＬ 三氯乙 酸ａ－ 生育酚含量高出 ２ 倍 。
溶液 ， 混均后在 ３０００ｒ／ｍ ｉ ｎ 离心 ２０ｍｉ ｎ 。 取上清液 表 １ 揪树种子油中 脂肪酸组 成
１ ． ０ｍ Ｌ 加人 １ ． ０ｍＬ 蒸溜水和 ０ ＿２ｍＬ０ ＿１ｍｇ／ｍＬ 三 月曰肪酸相 又报胃＃数’％棕榈酸 Ｃ １６ ： ０ ６ ． ７６± ０ ． １９氯化铁 ， 反应 １ 〇ｍ ｉ ｎ 后测定 ７００ｎｍ 波长处 吸光值 ，硬脂酸 Ｃ １ ８ ： ０ ５ ． ４２± ０ ． １９
以 甲醇溶液代替种粕提取液作为空 白 。花生酸 Ｃ ２０ ： ００ ． ４５ ± ０ ． ０３
２ ． ７统计分析棕榈油酸 Ｃ １ ６ ： ｌ ｎ － ７０ ． ０９ ± ０ ． ０ １
＿
Ｔｍ丄 ， ， ， 让 ，一，丄 、 ■” 一十八烷烯酸Ｃ １ ８ ： ｌｎ － ７ ０ ． ９２ ± ０ ． ０ １米用 ＳＰＳＳ １ ６ ． ０ 软件进行 ＡＮＶＯＡ 统计分析 ， 每 油酸 Ｃ １ ８ ： １ｎ ＿ ９ １ ４ ． ５２ ± ０ ． １ ７
个样品测定重复 ３ 次 ，结果以平均值 ± 标准差表示 。二十烧烯酸 Ｃ２０ ： ｌｎ － ９０ ． ４９ ± ０ ． ２５
亚油酸Ｃ １ ８ ： ２ ｎ － ６ ４７ ． ２９± ０ ． ７４
Ａｔｗｖ ａ － 亚麻 酸Ｃ １ ８ ： ３ｎ － ３２２ ． ２９± ０ ． ４４
？３结采 与 为 机 ？
／
－ 亚麻酸 Ｃ 丨 ８ ： ３ｎ － ６ １ ． ４９± ０ ． ３０
３ ． １ 楸树种子油及活性成分分析二十烷二烯酸Ｃ２０ ： ２０． ２９± ０ ． ０７
采用有机溶剂提取楸树种子油 ， 其含油率高达ＳＡＦ
＿ｆＭＵＦＡ １６ ． ０２
２５ ． ９％ 。 种子油经甲酯化后 ，采用 ＧＣ － ＭＳ 分析 ， 得ＰＵＦＡ ７ １ ． ３ ５
到所含脂肪酸甲 酯的总离子流图 ， 见 图 １ 。 各色谱峰ｎ － ６／ ｎ － ３ ２
＿
１ ９

相应的质谱图经人工解析及谱库检索定性 ， 并采用
色谱峰面积归一化法确定其各脂肪酸成分 的相对百表 ２ 揪树种 子油 中植物 留醇和生 育酚 含量
分含量 ，结果见表 １ 。 由表 １ 可知 ， 种子油 中主要脂一 ＾菜油甾 醇／％２ １ ． ５２± ０ ． ２ １肪酸为亚油酸 、《－ 亚麻酸 、 油酸等 ， 共有 １ １ 种组分 。豆留 醇／％ ４ ． ４３ ± ０ ． ０４
其中亚油酸含量最高 （４７ ． ２９％） ， 其次为 ａ－ 亚麻酸 Ｐ － 谷ｇ 醇／％ ７４． ０５± ０ ． １ ２
ａ － 生育 酿／ｍｇ／ １００ｇ４３ ． ７４ ± ０ ． ０４
１｜Ｃ １ ８ ： ２７ － 生育酣／ｍｇ／ １ ００ｇ ８８ ． ８４ ± ０ ． ３７
８０
；
３ ． ２ 种粕 中 总黄酮含量及抗氧化活性＃ Ｃ １ ８ ： ３
４〇 ：Ｃ １ ８ ： １植物中 的黄酮类化合物是一类天 然 的抗氧化
Ｃ Ｉ ６： ０ Ｉ剂 ，对 自 由 基具有 良好的清除能力 。 对楸树脱脂种
２〇 － Ｃ Ｉ ８ ：
Ｊ＾，Ｊ 粕 中总黄酮含量及其抗氧化活性分析发现 （ 表 ３ ） ， 楸
〇
１ ０
＇ ＂
１２
＇
１ ４
＇
Ｖ６
ｌ ， ＇ ＇
ｌ ８２０＾＾ ＇２８ ＇ ＇树脱脂种粕 中总黄酮含量为 ９ ． ３９ｍｇ／ｇ ， 高于已报道
ｚ Ｚ ｍｉｎ的药西瓜 （ ｃｏ Ｚｏｃ； ｙ７Ｕ ／ｉｉ５Ｓｃｈｒａｄ ） 脱脂种濟 中总
图 １Ｇ Ｃ－ＭＳ 分析 种子油 中脂肪 酸组成黄酬含量 （ ２ ．４ １ｍｇ／ ｇ ） ［ ５ 和 西瓜 （ ｉＷ尽ａｒｉ ＾
第 ３ １ 卷第 ２ 期

徐洪宇等 楸树种子油中活性成分及其粕中黄酮类成分研究

６７
＾
Ｓｃｈｒａｄ ）脱脂种渣中总黄酮含量 （ Ｏ ． ５ ５ｍｇ／ｇ ） ［ １ １ ］ 。 可４讨论与 结论
见 ，楸树脱脂种柏中黄酮类化合物含量丰富 ，可作为楸树为高大落叶乔木 ， 是我国传统栽培的优质
酣和名贵园林观赏树种 ， 据资料显示 ，全国每年有
将种柏提取物浓度配制为 ｌ ＿ 〇ｍｇ／ｍＬ ，并以 同浓 大量的楸树种籽产量 ， 若不加 以利用 ，会造成资源浪
度的 ＢＨＴ 为 阳性对照 ， 测定其还原力 、ＤＰＰＨ 自 由基 费 。 本研究发现 ， 楸树种子的含油率 （ ２５ ＿９％ ） 高于
清除率及 ＡＢＴＳ 自 由基清除率 。 由表 ３ 可知 ， 种粕提 大豆 （ １６ ． ５％ ￣ １７ ． ５％ ） ［ １４ ］ 、棉花种子 （ １５％ ￣ ２４％． ） 、
取物具有一定的抗氧化活性 ， 但其活性较 ＢＨＴ 低 。 葡萄籽 （６％￣ ２０％ ） 和橄榄 （ ２０％ ￣ ２５％ ） ［ １ ５ ］ ， 是含油拽願 狱Ｍ細 ｔ昆合物 ，麵魏 率相对较高的麵 ，麵树种子油有无雜 ，其色 、
香 、味如何 ， 以及能否作为食麵 ， 仍需进－步研究

表 ３ 脱腊种粕中总黄醒含量及抗氧化活性
证实
总黄酮还原力ＤＰＰＨＡＲＴＳ 、 〇
、

Ａｎｇ／ｇＤＷ／Ａ ７００清除轉清除轉 亚油酸和 Ｃｔ－ 亚麻酸是人体 自 身不能合成的必
ｍｍ９ ． ３９ ±０ ． ０８００ ． ７ １± ０ ． ００９５ ４ ． ２９ ± ０ ． ９３２５ ０ ． ７３± １ ． ２８４需脂肪酸 ，分别为ｎ－ ６和ＩＸ－３长链多不饱和脂肪
—： １ ：
９１± 〇 ． １４９８ １＿２ １ ±０ ． ２４０＿８２ ． ５ １ ± ０ ． ２８０酸 。 膳食脂肪酸结构组成不当是 当前心血管疾病发
病率越来越＿ 的重要原因之一 ，尤其是 ｎ－６ 与 ｎ－３
３ ． ３ 种粕 中黄酮类化合物组成分析的比例对人体脂代谢和免疫功能有较大影响 。 研究
利用 ＨＰＬＣ－ＥＳＩ－ ＭＳ 分析楸树种粕 中黄酮类 表明 ， ｎ － ６／ｎ － ３＞ １ ０ 时 ，乳腺癌发生率为 ２７ ． ４３％ ，
成分 ，在线获取样品中各化合物离子的质荷 比 ， 结合 而当 ｎ － ６／ｎ － ３＜ ３ 时 ， 乳腺癌发生率则下 降到
保留时间 ，二级质谱信息及相关文献 ， 对主要黄酮类２２ ． ８ ３％ ［ １６ ］ 。 ＷＨＯ 和 ＦＡＯ 推荐 ｎ－６／ｎ－ ３ 比值应
成分进行分析和鉴定 （ 表 ４ ） 。 峰 ３ 在 １３ ． ９８ｍｉｎ 时 为 （ ５￣１０ ） ：１ ［ １７ ］ 。 而事实上在多数工业国家 ，人们的
的一级质谱图给出 ［ Ｍ － Ｈ ］ ＿ （ ｍＡ ３０ １ ． ２８ ） 可知该物 膳食结构 中 ， ｎ＿６／ｎ－ ３ 这一比值达到 １ ５ ：１ ［ １８ ］ 。 楸
质的相对分子质量为 ３０２ ，对应的二级质谱图中主要 树种子油中 ｎ ＿ ６／ｎ － ３ 值为 ２ ．１９ ， 与油菜 （ ２ ． ２２ ） 接
的碎片离子 ｍ／ｚ２８ ５ ．９６ 为失去 ． ＣＨ ３得到 ， 母离子 近 ， 而远小于橄榄油 （ ７ ． ６９ ） 、 大豆油 （ ６ ． ６６ ） 和核桃油
ｍＡ ３０ １ ． ２８ 通过 ＲＤＡ 裂解生成 ｍ／ｚ ｌ ５０ ． ９３ ，符合黄
（５ ． ０ ）
［ １ ９］
。 楸树种子油含有较高的不饱和脂肪酸 ，
酮类的裂解规律 ， 结合文献可知为槲皮素 ［ １２ ］ 。 而峰 同时具有与油菜接近的 ｎ － ６／ｎ － ３ 值 ， 又不含容易
２ （ １ ３ ＿２０ｍｉｎ ） 的碎片离子 中均含有 ｎｉ／ｚ３０ １ ＿２８ 、 引起血管壁增厚及心肌脂肪沉积等对人体有害的芥
１７ ９ ． ０６ 、 １５０ ．９３ 等碎片峰 ， 则峰 ２ 中有槲皮素结构 。 酸 ，理论上应更加适合食用或用于食品加工。
峰 ２ 的准分子离子峰 ［ Ｍ ＿ Ｈ ；Ｔ 为 ｍ／ｚ４６３ ．２４ ， 对应Ｂ ＿ 谷甾醇 菜油甾醇和豆 甾醇是植物 甾醇的主
的碎片离子＾ ？〇 １ 为失去 ｉ 个质量数为 脱 要成＝物 留 素
（葡萄糖 Ｇｌｃ ） 的 中性碎片后生成 的离子 ［ Ｍ＿ Ｈ－从食物中摄取 。 楸树种子油 中 ｐ ＿ 谷甾醇含量高于
１６２ ］
－
， 峰 ２ 为槲皮素 ＿ ３－ ０ － 葡萄糖苷 。 １ ５ ． ４４菜油 甾醇和豆甾醇 ， 这一结果与 已报道的柑橘 ［别 和
ｍｉｎ 的峰 ４ 的 准分子 离子 峰 为 ｍＡ印加果 ［ ２ １ ］ 中 （３＿ 谷 甾醇含量最高一致 。 生育酚俗称
２８ ５ ． ２８ ， 碎片离子 ｍＡ ２５７ ． ０３ 、 １ ５ １ ＿ ０５ 结合文献可知 维生素 Ｅ ， 为脂溶性维生素 。 根据 甲基的数 目和位置
峰 ７ 为山奈酚 ［ １３ ］ 。 保留时间为 １ ３ ． ０９ｍｉｎ 的峰 １ 准的不同分为 ａ＿ 、 ｐ＿ 、 ７＿ 和 ８－ 共 ４ 种形式 。 ４ 种分子离子峰 ［ Ｍ－Ｈｒ 为 ｍ／ｚ４４７ ．２２ ，碎片离子 ｍＡ结构生育鼢具有各 自独特的生理活性 ， 其中 ａ－ 生育
２ ８５ ． ０５ 为失去 １ 个质量数为 １６２ （ 葡萄糖 Ｇｌｃ ） 的 中酚的 生理活性最强 ， ７＿ 生育酚 的抗氧化能力最
性碎片后生成的离子 ［ Ｍ ＿ Ｈ ＿ １６２ｒ ， 以及碎片离子强 ［ ２２ ］ 。 楸树种子油 中 生育酚含量高于 ａ ＿ 生育
ｍ／ｚ ２５ ７ ． ０３
，峰 １ 为 山萘酚 ＿ ３＿ ０ ＿ 葡萄糖苷。酚 ， 这与已报道的小麦胚芽油 ［ ２３ ］ 和柑橘 ［Ｍ ］ 中 ｃｔ＿ 生

表 ４ 黄爾类成分的 —分析 育酚含量高于 生育酚含量不同 ， 可见不同植物中
峰
＿＿
好式 二物 。－ 生育酚的含量有较大差异 。 种子油 中不饱和脂肪酸
１ １ ３ ＜ 〇９＾７ ＇ ２２＾５ ＇ ０５ ７２５７ ＇ ０４Ｃ２ ｌ Ｈ２〇〇ｎ 葡萄糖苷极易氧化 ， 从而影响油脂食用 品质 ， 同 时 ， 氧化后的
２ １ ３ ． ２０４６３ ． ２４３４３ ． ０５／３ ０ １ ． ０１ ／１７９ ． ０６
＂产物对人体产生的毒性及影响远大于它的保健作
３１ ３ ． ９８３０ １ ． ２８２８５ ． ９６／ １７９ ． ０３／１５０ ． ９３Ｃ ｌ ５Ｈｌｏ０ ７ 槲皮素用 ， 而楸树种子油 中含有 卩 － 谷 甾醇和丰富的 ７－ 生
４１ ５ ． ４４２８５ ． ２８２５ ７ ． ０３／１ ５ １ ． ０５Ｃ １ ５Ｈ１ ０Ｏ６山萘酿育酚等抗氧化成分 ，能够显著抑制油脂氧化 、保护油
６８中国粮油学报

２０ １６ 年第 ２ 期
脂风味和延长油脂储藏时间 。ｔ ｉｅｓ ａｎｄ ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｃｈａｒａｃ ｔｅｒｉ ｓｔｉ ｃｓｏｆ ｅｘｔｒａｃｔｓｆｒｏｍ ａｅａｅｉａ
综上所述 ，楸树种子具有较高的 出油率 ， 其油 中ｃｏｎｆｕｓａｂａｒｋＵ ＬＢｉｏｒｅｓｏｕｒｃｅＴｅｃｈｎｏｌｏ ｇｙ ， ２００９ ’１ ００
含有丰富的对人体有益的活性成分 ， 并含有较低的Ｕ ｈ５０９ － ５ １４
ｎ－ ６／ｎ－ ３ 比值 ，其脱脂种粕 中含有 ４ 种黄酮及苷类 ［ ｎＭｄｅｍｉｌｕｙｉＡ０ ’Ｇ ＿Ｃｈａｎｇｅｓ ｉｎ 咖法 ｃｏｎ ｔｅｎ ｔａｎｄ
， ， Ａ， ， 、 ， 一上 丄 ＂ ？ 、 一 ， ？ 一 ＂， ＾ ｔ．ａｎｔｉ ｏｘｉｄａｎｔｐｒｏｐｅｒｔｙ ｏｆｍｅｌｏｎｓｅｅｄ（ｃｉｔｒｕｌｌｕ ｓｖｕｌｇａｒｉ ｓ化合物 ，并具有一定的抗氧化活性 。 楸树种子具有 ｉ＾ｆ ｔＡ ， ， ｔｓｃｈｒｅｄ ）ｉ ｅｒｍｅｎｔｅｄｔｏｐｒｏｄｕ ｃｅｏｇｉｎ ；Ａｌｏｃａｌｃｏｎｄｉｍｅｎ ｔ独特的生理活性和较好的保健功效 ， 可作为可持续［ Ｊ Ｊ ． Ｒｉ＾ Ｉｔａｌｉａｎａ ＤｅＵｅ Ｓｏｓ ｔａｒ．ｅＧｒａｓ ｓｅ ，２０ １ １ ， ８８ （４ ） ：利用的一种优质食用油及功能油脂的原料 ， 具有一 ２６５＿ ２７２
定的开发潜力 。［ １ ２ ］ ＢａｒｎｅｓＪＳ ， ＳｃｈｕｇＫＡ ．Ｏｘｉ ｄａｔｉ ｖｅｄｅｇｒａｄａｔ ｉｏｎｏｆｑｕ ｅｒｃｅｔ ｉｎ
奋土－＾ ＊ １１ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｅｒｏｘｉｄｅｕｓ ｉｎｇｃｏｎ ｔｉｎｕｏｕｓ－ｆｌｏｗｋｉｎｅｔｉ ｃｅｌｅｃ－参考文献
ｔｒｏｓｐｒａｙ－ｉｏｎ ｔｒａｐ
－ ｔｉｍｅ－ｏｆ－ ｆｌ ｉｇｈ ｔｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ
［ １ ］ ＳｉｍｏｐｏｕｌｏｓＡＰ ．Ｅｖｏ ｌｕｔ ｉｏｎａｒｙａｓｐｅｃｔｓｏｆ ｄ ｉｅ ｔ ：Ｔｈ ｅｏｍｅｇａ－［ Ｊ ］ ．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｇｒｉ ｃｕｌ ｔｕｒａｌａｎｄＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓ ｔｒｙ ，２０ １４ ，６２
６／ｏｍｅｇａ－ ３ｒａｔｉｏａｎｄｔｈｅ ｂｒａｉｎ［ Ｊ ］ ．ＭｏｌｅｃｕｌａｒＮｅｕｒｏｂｉ ｏｌｏ－（ １ ９ ）：４３ ２２－ ４３３ １
ｇｙ ，２０ １ １ ， ４４ （ ２ ）；２０３－ ２ １ ５［ １３ ］ Ｚ ｈａｎｇＷＤ ，ＷａｎｇＸＪ ，ＺｈｏｕＳ Ｙ ，ｅｔ ａｌ ．Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ
［ ２ ］ Ａｗａｄ ＡＢ ，Ｃｈ ｉｎｎａｍＭ ，ＦｉｎｋＣＳ ，ｅｔａｌ ．Ｂ ｅｔａ－ｓ ｉｔｏｓ ｔｅｒｏｌｆｒｅｅａｎｄｇｌｕ ｃｕｒｏｎ ｉｄａｔｅｄｋ ａｅｍｐ ｆｅｒｏｌ ｉｎｒａｔｐｌａｓｍａｂｙ Ｉｃ－
ａｃ ｔｉｖａｔｅｓｆａｓ ｓｉｇｎａｌｉ ｎｇ ｉｎｈｕｍａｎｂｒｅａｓｔｃａｎｃｅｒｃｅ ｌｌｓ ［ Ｊ］ ． ｍ ｓ／ｍｓ ：Ａｐｐ ｌｉ ｃａｔ ｉｏｎｔｏｐｈａｒｍａｃｏｋｉｎｅｔｉ ｃｓ ｔｕｄｙ［ Ｊ ］ ．Ｊｏｕｒｎａｌ
Ｐｈｙｔｏｍｅｄｉｃｉｎｅ ，２００７ ，１４ （ １ １ ） ：７４７－ ７５４ｏｆＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＢ－ＡｎａｌｙｔｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ｉｎｔｈｅＢ ｉｏ－
［ ３ ］ Ｔａｋｅｓｈ ｉｔａＭ ，Ｋａｔｓｕ ｒａｇｉＹ ，ＫｕｓｕｈａｒａＭ ，ｅｔａｌ ．Ｐｈｙｔｏｓｔｅｒｏｌ ｓｍｅｄ ｉｃａｌａｎｄＬｉｆｅＳｃ ｉｅｎｃｅｓ ，２０ １ ０ ，８７８ （ ２３ ）：２ １ ３７－ ２ １４０
ｄｉｓｓ ｏｌｖｅｄｉ ｎｄ ｉａｃｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌｏｉｌ ｒｅｉｎ ｆｏｒｃｅｔｈｅｃｈｏｌｅｓ ｔｅｒｏｌ
－ ｌｏｗ－ ［ １４ ］ Ｙｏｓｈ ｉｄａ Ｈ ，ＨｉｒａｋａｗａＹ ，Ｍｕ ｒａｋａｍ ｉＣ ，ｅｔａｌ ．Ｖａｒｉａｔ ｉｏｎ ｉｎ
ｅｒｉｎｇｅｆｅｃｔｏｆ ｌｏｗ－ ｄｏｓｅｐｒａｖａｓ ｔａｔｉｎｔｒｅａｔｍｅｎｔ ［  Ｊ］ ．Ｎｕｔｒｉ ｔｉｏｎ ｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｏｆｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌｓａｎｄｄｉｓ ｔｒｉｂｕ ｔｉｏｎｏｆ ｆａｔ ｔｙａｃ ｉｄ ｓ
ＭｅｔａｂｏｌｉｓｍａｎｄＣａｒｄ ｉｏｖａｓｃｕｌａｒＤｉｓｅａｓｅｓ ，２００８ ，１８（ ７ ） ：ｗ ｉｔｈｉｎｓｏｙａｂｅａｎ ｓｅｅｄｓ（ｇｌｙｃｉｎ ｅｍａｘ １ ． ）［ Ｊ］ ．Ｊｏｕ ｒｎａｌｏｆ
４８３－ ４９ １ＦｏｏｄＣ ｏｍｐｏｓ ｉｔｉ ｏｎａｎｄＡｎａ ｌｙ ｓｉｓ ，２００３ ，１６ （ ４ ）：４２９ － ４４０
［ ４ ］Ｓｕ ｚｕ ｋｉＲ ，Ｙａｓｕ ｉＹ ，ＫｏｈｎｏＨ ，ｅ ｔａｌ ．Ｃａｔａｌｐａｓｅｅｄｏｉｌ ｒｉ ｃｈｉｎｆ１ ５ ］Ｍａｔ ｔｈａｕ ｓＢ ，ＯｚｃａｎＭＭ ．Ｑｕａｎｔ ｉｔａｔ ｉｏｎｏｆｆａｔｔｙａｃ ｉｄｓ ，ｓｔｅ－
９ ｔ
，
ｌ ｉ ｔ
， 
１３ ｃ －ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄｌ ｉｎ ｏｌｅｎｉ ｃａｃ ｉｄｓｕｐｐｒｅｓ ｓｅｓ ｔｈｅｄｅｖｅｌ －ｒｏｌｓ ，ａｎｄｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ ｓ ｉｎ ｔｕｒｐｅｎｔ ｉｎｅ（ｐ ｉｓｔａｃｉａ ｔｅｒｅｂｉ ｎｔｈｕｓ
ｏｐｍｅｎｔｏｆｃｏｌｏｎｉｃａｂｅｒｒａｎｔｃｒｙｐｔ ｆｏｃｉ ｉｎｄｕｃｅｄｂｙａｚｏｘｙｍｅｔｈ －ｃｈｉａ ）ｇｒｏｗｉｎｇｗｉ ｌｄｉｎ ｔｕｒｋｅｙ［Ｊ ］ ．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ
ａｎｅｉｎｒａｔｓ［ Ｊ ］ ．ＯｎｃｏｌｏｇｙＲｅｐｏｒｔｓ ，２００６ ，１ ６（ ５ ） ：９８９－ａｎｄ ＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓ ｔｒｙ ，２００６ ，５４ （ ２０ ）：７６６７－ ７６７ １
９９６ ［１ ６ ］ Ｇｏｏｄｓ ｔｉｎｅＳＬ ，Ｚｈｅ ｎｇＴＺ ，ＨｏｌｆｏｒｄＴＲ ，ｅｔａｌ ．Ｄｉｅｔａｒｙ
［ ５ ］ Ｎｅｈｄｉ ＩＡ ，Ｓｂ ｉｈ ｉＨ ，ＴａｎＣ Ｐ ，ｅｔａｌ ．Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｈａｒａｃ－（ ｎ－ ３ ） ／ （ ｎ－６ ）ｆａｔ ｔｙａｃｉｄｒａｔｉｏ ：Ｐｏｓ ｓｉｂｌｅ ｒｅｌａｔ ｉｏｎｓｈｉｐｔｏ
ｔｅｒｉｓａｔ ｉｏｎｏｆｃｉ ｔｒｕｌｌｕ ｓｃｏｌｏｃｙｎ ｔｈｉ ｓ（ １ ． ）ｓｃｈ ｒａｄｓｅｅｄ ｏｉｌ ：Ｃｏｍ－ｐｒｅｍｅｎｏｐａｕ ｓａｌｂｕｔ ｎｏｔｐｏｓ ｔｍｅｎｏｐａｕｓ ａｌｂｒｅａ ｓｔｃａｎｃｅｒｒｉ ｓｋ ｉｎ
ｐａｒｉｓｏｎ ｗｉ ｔｈｈｅｌ ｉａｎｔｈｕ ｓａｎｎｕｕｓ （ ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ ）ｓ ｅｅｄｏｉｌ［ Ｊ ］ ． ｕｓｗｏｍｅｎ ［ Ｊ ］ ．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｕ ｔｒｉｔ ｉｏｎ ，２００３ ，１３ ３（ ５ ） ：
Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉ ｓｔ ｒｙ ，２０ １３ ，１ ３６ （ ２ ）：３４８－ ３ ５３１４０９ －１ ４ １ ４
［ ６ ］ ＣｈｉｒｉｎｏｓＲ ，ＺｕｌｏｅｔａＧ ，Ｐｅｄｒｅｓｃｈ ｉＲ ，ｅｔａｌ ．Ｓａｃｈａ ｉｎｃｈ ｉ［ １７ ］ ＳｕｇａｎｏＭ ，Ｈ ｉｒａｈａｒａＦ ．Ｐｏｌｙｕｎｓ ａｔｕｒａｔｅｄｆａｔｔｙａｃｉｄ ｓｉｎｔｈｅ
（ ｐｌｕｋｅｎｅｔ ｉ ａｖｏｌｕｂｉ ｌｉ ｓ ）：Ａｓｅｅ ｄｓｏｕ ｒｃｅｏｆ ｐｏｌｙｕｎｓａｔｕ ｒａｔｅｄｆａｔ－ ｆｏｏｄｃｈａｉｎｉｎ ｊａｐａｎ ［Ｊ ］ ．Ａｍｅｒ ｉｃａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＣ ｌｉｎ ｉｃａｌＮｕ－
ｔｙａｃｉｄｓ ，ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌｓ ，ｐｈｙｔｏｓｔｅｒｏｌ ｓ ，ｐｈｅｎｏｌ ｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄ ｓａｎｄ ｔｒｉｔ ｉｏｎ ，２０００  ，７ １（ １ ）：１８ ９Ｓ － １ ９６Ｓ
ａｎ ｔｉ ｏｘｉｄａｎｔ ｃａｐａｃｉｔｙ［Ｊ ］ ．Ｆｏｏ ｄＣｈｅｍｉ ｓｔｒｙ ，２０ １ ３ ， １４ １ （ ３ ）：［ １８ ］ Ｓｉｍｏｐｏｕ ｌｏｓ ＡＰ．Ｔｈｅｉｍｐｏｒｔａｎｃｅｏｆ ｔｈｅ ｒａｔｉ ｏｏｆｏｍｅｇａ－ ６／
１７３２－１ ７３９ ｏｍｅｇａ－ ３ｅｓｓｅｎｔ ｉａｌｆａｔｔｙａｃｉｄｓ ［Ｊ ］ ．Ｂ ｉｏｍｅｄ ｉｃｉｎｅ＆Ｐｈａｒｍａ－
［７ ］ 陈凌 ， 张俐勤 ， 张建群 ， 等 ． 马齿苋乙醇提取物对 ３ 种植ｃｏｔｈｅｒａｐｙ ，２００２ ，５６ （ ８ ） ：３ ６５－ ３７９
物油的抗氧化活性比较 ［ Ｊ ］ ？ 中 国粮油学报 ， ２０ １４ ，２９［ １９ ］ Ｂｅｌｉ ｔｚＨＤ ，ＧｒｏｓｃｈＷ ．ＦｏｏｄＣｈｅｍｉ ｓｔｒｙ（ ２ｎｄｅｄ ．）［Ｍ ］ ．
（ ４ ） ： ６８ － ７ １Ｂｅｒｌ ｉｎ ，Ｇｅｒｍａｎｙ ：Ｓｐｒｉｎｇｅｒ －Ｖｅｒｌａｇ ，１ ９９９
［ ８ ］ Ｂｒａｎｄｗ ｉｌｌ ｉａｍｓ Ｗ ，Ｃ ｕｖｅｌ ｉｅｒＭＥ ，Ｂ ｅｒｓｅ ｔＣ ．Ｕｓｅｏｆａｆｒｅｅ－ ［ ２０ ］ ＧｏｍａｓＰ ，Ｓｉｇ ｅｒＡ ，ＳｅｇｌｉｎａＤ ．Ｐｈｙｓ ｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓ －
ｒａｄｉ ｃａｌｍｅｔｈｏｄ ｔｏｅｖａｌｕａ ｔｅａｎ ｔｉｏｘｉｄａｎ ｔａｃｔｉ ｖｉ ｔｙ ［Ｊ ］ ．ＦｏｏｄＳｃｉ － ｔｉ ｃｓｏｆｔｈｅｃｏｌｄ－ｐｒｅｓｓｅｄｊａｐａｎｅ ｓｅｑｕｉｎｃｅｓｅｅｄｏｉｌ ：Ｎｅｗ
ｅｎｃｅａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ—Ｌｅｂｅｎｓｍ ｉｔｔｅｌ —Ｗｉ ｓｓｅｎｓｃｈａｆｔ＆Ｔｅｃｈｎ －ｐｒｏｍｉ ｓｉｎｇｕｎｃｏｎｖｅｎｔｉｏｎａｌ ｂ ｉｏ—ｏｉ ｌｆｒｏｍ ｂｙ— ｐｒｏｄｕｃｔｓｆｏｒ ｔｈｅ
ｏｌｏｇｉｅ ，１ ９９５ ，２８ （ １ ） ；２５ － ３０ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌａｎｄ ｃｏｓｍｅｔ ｉｃｉ ｎｄｕｓｔｒｙ ［Ｊ ］ ．Ｉｎｄｕｓ ｔｒｉａｌ Ｃｒｏｐｓ
［ ９ ］ ＲｅＲ ，Ｐｅｌｌｅｇｒｉｎｉ Ｎ ，Ｐｒｏｔｅｇｇｅｎ ｔｅＡ ，ｅｔａｌ ．Ａｎｔｉｏｘｉ ｄａｎｔ ａｃｔ ｉｖｉ －ａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃ ｔ ｓ ，２０ １３ ，４８：１ ７８－１ ８２
ｔｙａｐｐ ｌｙｉｎｇａｎｉｍｐｒｏｖｅｄａｂ ｔｓｒａｄ ｉｃａｌｃａｔ ｉｏｎ ｄｅｃｏｌｏｒｉｚａｔｉ ｏｎａｓ － ［２ １ ］Ｃ ｈｉｒｉｎｏｓＲ ，ＺｕｌｏｅｔａＧ ，ＰｅｄｒｅｓｃｈｉＲ ，ｅｔａｌ ．Ｓａｃｈａｉ ｎｃｈｉ
ｓａｙ［ Ｊ ］ ．ＦｒｅｅＲａｄｉ ｃａｌＢｉｏｌｏｇｙａｎｄＭｅｄ ｉｃｉｎｅ ，１ ９９９ ，２６ （ ９－（ ｐｌｕｋｅｎｅｔｉａｖｏｌｕｂ ｉｌ ｉｓ ） ：Ａｓｅｅｄｓｏｕｒｃｅｏｆｐｏｌｙｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ
１ ０ ）：１２３ １－ １２３７ ｆａｔｔｙａｃｉｄｓ ，ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌｓ ，ｐｈｙｔｏｓｔｅｒｏｌ ｓ ，ｐｈｅｎｏｌ ｉｃｃ ｏｍｐｏｕｎｄｓ
［ １ ０ ］ Ｔｕｎｇ ＹＴ ，Ｗｕ ＪＨ ，Ｈｕａｎｇ ＣＹ ， ｅｔａｌ ．Ａｎｔ ｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉ－ａｎｄ ａｎ ｔｉｏｘ ｉｄａｎｔｃａｐａｃ ｉｔｙ ［ Ｊ ］ ．ＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ，２０１３，１４１
第 ３ １ 卷第 ２ 期

徐洪宇等 楸树种子油 中活性成分及其粕中黄酮类成分研究

６９
＾
（ ３ ）：１７３２－１ ７３ ９ ｅｒｔｉｅｓｏｆｔｈｅｍｅｔｈａｎｏｌｉ ｃｅｘｔｒａ ｃｔｓ［Ｊ ］ ．ＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓｔ ｒｙ ，
［ ２２ ］ Ｆａｚ ｉｏＡ ，Ｐｌａｓｔ ｉｎａＰ ，Ｍｅｉｊ ｅｒｉｎｋＪ ，ｅｔａｌ ．Ｃｏｍｐａｒａｔ ｉｖｅａｎａｌｙ－２０ １３ ，１４０ （４ ）：８ １ ７－ ８２４
ｓｅｓ ｏｆｓｅｅｄｓｏｆｗｉ ｌｄ ｆｒｕｉ ｔｓｏｆｒｕｂｕ ｓａ ｎｄｓａｍｂｕ ｃｕｓｓｐｅｃｉ ｅｓ［ ２３ ］ ＦｒａｎｋＪ ，Ｃｈ ｉｎＸＷＤ ，Ｓ ｃｈｒａｄｅｒ Ｃ ，ｅｔａｌ ．Ｄｏｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌｓ
ｆｒｏｍｓｏｕ ｔｈｅｒｎｉｔａｌｙ ：Ｆａｔ ｔｙａｃｉｄｃｏｍｐｏｓｉ ｔ ｉｏｎｏｆ ｔｈｅｏｉｌ ，ｔｏｔａｌ ｈａｖｅｐｏｔｅｎｔ ｉａｌａｓｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃ ｔｉｖｅｄｉｅｔａｒｙｆａｃｔｏｒｓ ？ ［ Ｊ ］ ．Ａｇｅ－
ｐｈｅｎｏｌｉ ｃｃｏｎ ｔｅｎｔ ，ａｎｔ ｉｏｘｉｄａｎ ｔａｎｄａｎｔ ｉ－ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙｐｒｏｐ －ｉｎｇＲｅｓｅａｒｃｈＲｅｖｉｅｗｓ ，２０ １２ ， １ １ （ １ ） ： １６３－１ ８０ ．
ＲｅｓｅａｒｃｈｏｎｔｈｅＡｃｔｉｖｅＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓｏｆＳｅｅｄＯ ｉｌｏｆＣａｔａｌｐａ
ＢｕｎｇｅｉａｎｄＦｌａｖｏｎｏｉｄＣｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｏｆＳｅｅｄＭｅａｌ
ＸｕＨｏｎｇｙｕ１ＺｈｕＬｉｒｏｎｇ２ＤｏｎｇＪｕａｎ’ｅ２Ｌｅ ｉＭｉｎｇ３ＨｕａｎｇＸｉａｏｈｕａ １ＷｅｉＱ ｉｎ １
（ Ｃ ｏｌｌｅｇｅｏｆ Ｆｏｒｅｓｔｒｙ ，ＮｏｒｔｈｗｅｓｔＡ＆ＦＵｎｉｖｅｒｓｉ ｔｙ ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ７ １２ １ ００ ）
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