全 文 ：［综 述］
齐墩果酸型皂苷药理活性研究
曲正义， 刘宏群， 郑培和， 姚春林， 王英平*
(中国农业科学院特产研究所，吉林 吉林 132109)
收稿日期:2011-04-26
基金项目:国家科技支撑计划 (2007B138B03)
作者简介:曲正义 (1984—) ，男，硕士，研究方向:药效质量评价。E-mail:qzy209@ 163． com
* 通信作者:王英平 (1967—) ，男，研究员，研究方向:药用植物资源与质量评价。E-mail:yingpingw@ 126． com
摘要:齐墩果酸型皂苷是以齐墩果酸为苷元的五环三萜类皂苷，广泛存在于自然界中，天然的齐墩果酸型皂苷从结构
上分为三个系列:3-单糖链齐墩果酸型皂苷，28-单糖链齐墩果酸型皂苷，3，28-双糖链齐墩果酸型皂苷。齐墩果酸型
皂苷糖链结构和连接位置的不同与其药理活性有着密切联系，齐墩果酸型皂苷具有多种显著的药理活性，如在抗肿
瘤、降血糖、保肝活性等方面比游离的苷元齐墩果酸更为明显。因此综述近年来国内外对齐墩果酸型皂苷药理活性的
研究进展，并对其中可能的作用机制进行了阐述。
关键词:齐墩果酸型皂苷;糖链结构;药理活性;作用机制
中图分类号:R285. 5 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2012)06-1143-05
三萜类化合物在自然界中分布很广，多数以游离态或
与糖结合成苷或成酯的形式存在。在众多的三萜类化合物
中，有一类化合物具有独特的生物活性，即齐墩果酸型皂
苷，是植物界中广泛存在的一种五环三萜皂苷，如楤木属
植物、女贞子、桔梗等植物中均富含齐墩果酸型皂苷。具
有抗肿瘤、降血糖、降血脂等诸多药理活性，因而倍受人
们的关注。近些年来对此类化合物的研究进展快速，从国
内外的许多种植物中都提取到了以齐墩果酸为苷元的五环
三萜类皂苷，这些皂苷大多数是以糖链在齐墩果酸苷元的
C-3 位以醚键或 C-28 位以酯键形式存在 (如图 1 所示)。
糖链结构和链接位置的不同导致这些化合物具有各自不同
的药理活性。下面对齐墩果酸型三萜类皂苷的药理活性进
行简述。
图 1 齐墩果酸型皂苷
1 抗肿瘤活性
许多天然的齐墩果酸型皂苷具有显著的抗肿瘤活性，
如两个稀有的同分异构体齐墩果酸三糖皂苷 A、B，其结构
中连有 N-乙酰氨基葡萄糖，它们抑制 A2780 细胞株和
M109 肺癌细胞株的 IC50值分别为 0. 8 μg /mL 和 1. 0 μg /
mL，是目前发现的齐墩果酸皂苷抗肿瘤活性较强的两个化
合物［1］。从马达加斯加植物 Polyscias amplifolia 中分离得到
的齐墩果酸型皂苷 Polyfoliolide A，其对人类卵巢癌细胞
A2780 的 IC50值为 6. 7 ～ 10. 8 μg /mL，具有较好的抑制活
性［2］。齐墩果酸型皂苷 (两头尖素 R3、五茄苷 K、两头尖
素 R2、齐墩果酸型皂苷 C 对肿瘤细胞 BGC823 和 K562 的
增殖都有非常强的抑制作用。4 个化合物在质量浓度为 25
μg /mL时，对细胞 BGC823 增殖的抑制作用与阳性对照药
顺铂相当;对细胞 K562 增殖的抑制作用强于阳性对照药，
随着药物质量浓度增高，抑制率也随之增高，并且与阴性
对照组相比差异显著。说明 4 个化合物对肿瘤细胞增殖的
抑制作用与药物质量浓度呈正相关［3］。
西南银莲花中含有 3-单糖链齐墩果酸型皂苷 D和3，28-
双糖链齐墩果酸型皂苷 E，通过比较腹腔注射皂苷 D 和 E
对小鼠肉瘤 S180的作用可见，皂苷 D 有一定的抑制活性，
但毒性较大;而皂苷 E 虽未反映出毒性，但对小鼠肉瘤
S180没有抑制作用，说明齐墩果酸型皂苷抗肿瘤活性基团为
3-单糖链［4］。一些人工合成的三萜皂苷，如齐墩果酸 3-O-
(4-O-乙酰基-α-L-吡喃阿拉伯糖苷) ，具有较强抗肿瘤活性
的，经体外初步药理实验证明该化合物对肿瘤细胞具有较
强的抑制作用［5］。3-单糖链齐墩果酸型皂苷 Hedera-
colchisid A1 对 人 DLD、 PA1、 A-549、 MCF-7、 PC3、
M4Beu 6 个肿瘤细胞系均具有较强的细胞毒活性，IC50为
4. 5 ～ 12 μmol /L［6］。齐墩果酸型皂苷在体外比体内的抗癌
活性强，与常春藤齐墩果烷三萜皂苷抗癌活性相反［7］。
综上所述其中含有 3-糖链，28-羧基的齐墩果酸型皂苷可
能对肿瘤的抑制活性较好。以上部分齐墩果酸型皂苷结构
如表 1 所示:
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表 1 部分齐墩果酸型皂苷结构
化合物
取代基位置与取代基
R1 R2
齐墩果酸型皂苷 A -Glc6→Ara2→Ara (β) H
↘ NH →Ac
齐墩果酸型皂苷 B -Glc6→Ara2→Ara (α) H
↘ NH →Ac
Polyfoliolide A -Ara3→Ara H
两头尖素 R3 -Ara2→Glc2→Rha H
五加苷 K -Ara2→Rha H
两头尖素 R2 -Ara2→Glc H
齐墩果酸型皂苷 C -Ara2→Glc4→Rha H
齐墩果酸型皂苷 D -Rha2→Ara4→Glc H
齐墩果酸型皂苷 E -Rha2→Ara4→Glc -Glc6→Glc4→Rha
齐墩果酸 3-O- (4-O-乙酰
基-α-L-吡喃阿拉伯糖苷)
-Ara→Ac H
Hederacolchisid A1 -Rha2→Ara H
2 降血糖活性
有关学者经研究发现通过减少胃排空能延长餐后食物
的吸收，从而改善血糖。比较齐墩果酸及其糖苷对大鼠胃
排空的影响，发现 3-O-糖部分对其降糖活性是必需的［8］，
太白楤木根皮有明显降血糖作用，根皮所含皂苷成分应为
主要的降血糖活性成分，皂苷的降糖作用又与苷元齐墩果
酸的结构有关［9］。从辽东楤木根皮中分离得到的 elatoside
E，通过小鼠口服糖耐量实验，证实可抑制血浆葡萄糖水
平的升高;后又从果实中分离得到的 elatoside G、H、I，
经试验证明也有降血糖作用，并证实 3-O-monodemoside 为
降血糖的必备结构［10-11］。以上部分齐墩果酸型皂苷结构如
表 2 所示:
表 2 elatoside E． G． H． I结构
化合物
取代基位置与取代基
R1 R2
elatoside E -Ara3→Gal2→Xyl H
elatoside G -GlcUA H
elatoside H -GlcUA3→Glc H
elatoside I -GlcUA2→Glc3→ Glc H
齐墩果酸的一些糖苷化合物 (如齐墩果酸 3-O-葡萄糖
苷酸、齐墩果酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷等)的口服降糖作
用明显强于齐墩果酸。认为齐墩果酸型皂苷主要是通过抑
制胃排空，部分是通过抑制小肠刷状缘的葡萄糖转运，延
缓和减少肠道吸收葡萄糖，从而产生降血糖作用［12］。采用
PEG /salt双水相系统从苦瓜中提取的齐墩果酸型皂苷能通
过抑制小肠对糖的吸收，从而提高糖尿病 П型病人的葡萄
糖耐量［13］，其作用机制是增加胰腺中 β细胞和胰岛素的数
量［14-15］。齐墩果酸是众多三萜皂苷的皂苷元，齐墩果酸亦
具有降低高血糖的作用，将小鼠喂食齐墩果酸组和对照空
白组比较后发现齐墩果酸组可显著提高小鼠葡萄糖耐量，
并降低血糖含糖量［16］
国外学者从 Beta vulgaris L． 的根中分离得到 4 个齐墩
果酸型皂苷 F、G、H、I (结构见图 2) ，并分别对它们进
行了小鼠的口服葡萄糖耐受实验，实验结果表明，化合物
G和 I的降糖活性最好，化合物 H 有降糖效果，但活性没
有化合物 G和 I强，而化合物 F 却没有降糖活性。说明在
齐墩果酸的 3-位羟基以糖苷键结合糖分子时，齐墩果酸的
药理活性会提高，而 28-位以酯键结合糖分子时对活性的提
高作用较小，甚至降低其活性［17］。
图 2 齐墩果酸型皂苷 F、G、H、I结构
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3 降血脂活性
实验证实，桔梗皂苷 (齐墩果酸型五环三萜皂苷)能
影响血清和肝中的脂质。给高血脂症大鼠模型喂含桔梗的
饲料。喂质量分数为 5%的桔梗饲料的大鼠，其血清和肝脂
质中总胆固醇和甘油三脂的浓度显著低于对照组［18］。对桔
梗总皂苷降血脂作用的研究表明，不同剂量的桔梗总皂苷
对大鼠高血脂的降低作用差异较为显著。大剂量可以显著
性地降低高血脂症大鼠的 TC (总胆固醇)、LDL-C (低密
度酯蛋白胆固醇)、HDL-C (高密度酯蛋白胆固醇) ，其作
用程度超过阳性药物组 (绞股蓝) ，小剂量组和中剂量组仅
对血脂的部分指标有影响［19］。
4 抑制胰脂肪酶活性和抗肥胖活性
从华北蓝盆花中分离得到的 3 个齐墩果酸型皂苷
Scabiosaponins E、F、G能够明显抑制胰脂肪酶的活性，抑
制胰脂肪酶可以有效治疗由饮食引起的人类肥胖，阻止肥
胖和高血脂的发展［20］。体外实验证实，桔梗总皂苷和桔梗
皂苷 D、桔梗皂苷 A和桔梗皂苷 C 均能不同程度抑制胰脂
肪酶活性。当用含有桔梗水提取物的高脂肪饲料饲喂小鼠
时，小鼠体质量和子宫周围脂肪质量与对照组比较均明显
下降，因而认为桔梗的抗肥胖作用可能是由于桔梗皂苷类
成分抑制胰脂肪酶活性，从而抑制对食物脂肪的吸收［21-23］。
5 溶血活性
溶血活性是三萜皂苷特性之一，通过制备并比较齐墩
果酸二糖和三糖苷的溶血活性可以得知，溶血活性的高低
取决于甲基 /梭基的位置;酯化能增加其活性，对于酯化的
甘草次酸乳糖苷来说，D-环和 E-环的拼合方式对活性影响
很大［24］。齐墩果酸二糖苷中糖的连接方式对溶血活性影响
也很大，1→4 连接的齐墩果酸二糖苷活性最高;β-构型的
1→6 连接端基糖具有较高的活性;而 1→2 连接的糖活性却
很低，3 或 4 的连接位点是高溶血活性所必需的;1→3 连
接比 1→4 连接活性好，而 1→6 和 1→2 连接活性较差［25］。
齐墩果酸三糖苷活性比相应的二糖苷活性差，糖末端 α-构
型能提高活性［26］。以天然产物中广泛分布且价廉易得的齐
墩果酸为原料，通过结构修饰引入了单糖或寡糖基合成齐
墩果酸型皂苷，通过药理实验证明具有显著的升高白细胞
和 /或血小板活性［27］。
6 保肝活性
辽东楤木叶中的齐墩果酸型皂苷{齐墩果酸 3-O-［α-L-
吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基］-28-O-［β-D-吡
喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷］、齐墩果酸 3-O-［β-
D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡
喃阿拉伯糖基-28-O-［β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃
葡萄糖苷］}可防止 CCl4 诱导的肝损伤，抑制天冬氨酸转氨
酶和丙氨酸转氨酶，且作用强于甘草甜素［28］。龙牙楤木中
的齐墩果酸型皂苷能使模型组大鼠血清谷氨酸氨基转移酶、
天冬氨酸氨基转移酶、三酰甘油、胆碱酯酶、丙二醇和肝
组织丙二醇降低，并且能使血清 GSH-Px 和肝组织的 SOD、
GSH水平升高，减轻肝脏病理损伤。龙牙楤木齐墩果酸型
皂苷通过清除自由基、降酶、降血脂而起到保护肝脏、预
防酒精性肝病的作用［29］。
用 CCl4 诱发小鼠肝损伤，以齐墩果酸对照，分别以
100、200、400 mg /kg的太白楤木总皂苷给药，并测定小鼠
的 GPT、GOP活力。发现太白楤木根皮总皂苷能使小鼠的
GPT、GOP活力明显降低，证明太白楤木根皮总皂苷对肝
损伤小鼠有保肝作用。由于三萜皂苷为太白楤木的主要化
学成分，其苷元为齐墩果酸，所以太白楤木根皮的保肝活
性与其所含齐墩果酸型皂苷成分有关［30］。
7 抗菌、抗炎活性
齐墩果酸型皂苷具有广谱抗菌作用。如 3-O-［α-L-吡喃
阿拉伯糖基-(1→2) ］-［α-L-吡喃阿拉伯糖基-(1→6) ］-2-乙
酰胺-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖齐墩果酸可以抑制发癣菌属的
白色念珠菌和酿酒酵母菌生长，其 MIC分别为 6. 25，12. 5，
12. 5 μg /mL［31］。使用常见的圆盘检查法检测从 Viguiera de-
currens的根中分离得到的齐墩果酸型皂苷对抗鼠伤寒沙门
菌、大肠杆菌、白色念珠球菌等细菌的抑制活性后发现，
齐墩果酸型皂苷可抑制这些细菌的生长［32］。
桔梗皂苷能有效抑制佐剂导致的大鼠关节炎。对脂多
糖所致炎症模型的分子生物学研究表明，桔梗水提取物抗
炎活性的机制是调控 NF-κB 因子的活性及抗炎基因表
达［33］。动物实验证实，桔梗皂苷 D 和 D3 具有抗炎活性，
其抗炎活性的机理是对炎症早期介质的调控，如对 TPA 所
致炎症模型，桔梗皂苷 D能抑制前列腺素 E2 的产生
［34］。
8 免疫活性
从传统中药苋科牛膝属草本植物牛膝的根中分离得到 5
个齐墩果酸型皂苷［35］，这些皂苷被证明具有提高免疫的活
性［36］。从拉丁美洲的蔷薇科植物 Quillaja Saponaria Molia的
树皮中分离得到一系列三萜皂苷 Quil A，它们被广泛的用
于免疫辅助剂中，从总苷 Quil A中分离得到的纯皂苷 QS-21
的活性更高［37］。
9 对心血管系统的活性
齐墩果酸型皂苷可以通过升高心脏细胞中 ICa2 +－ L水平和
降低结缔组织因子的表达来预防由糖尿病引发的心脏功能
不全和相应的病理损伤［38］。
10 抗衰老活性:
楤木皂苷 A、B、C能够明显降低老龄小鼠体内脂质过
氧化物 (LPO)和脂褐质 (LPF)水平，显著提高 SOD 和
GSH-Px酶活性，具有明显的抗氧化能力，表明龙牙楤木皂
苷通过提高机体内源性 SOD，GSH-Px等抗氧化酶活性，加
快体内自由基的清除，这可能是龙牙楤木皂苷延缓衰老的
重要生化机制之一［39］。
11 灭螺活性
从罗勒果实中分离得到的齐墩果酸型皂苷能够杀灭血
吸虫的中间宿主螺类，具有很强的灭螺活性［40］。当十蕊商
陆的浆果水溶液质量浓度为 15 ～ 30 mg /L 时，在 24 h 内对
扁卷螺蜗牛宿主均具有致死性。十蕊商陆浆果中起灭螺活
性的物质是齐墩果酸型三萜皂苷［41］。另有文献也报道了十
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蕊商陆浆果的灭螺活性，其活性物质也是齐墩果酸型三萜
皂苷［42］。
12 植物保护活性
十字花科植物 Barbarea vulgaris 中含有齐墩果酸纤维二
糖苷 (结构见图 3) ，此化合物可以抵抗食草昆虫对植物自
身的破坏［43］。
图 3 齐墩果酸纤维二糖苷结构
13 对中枢神经系统的活性
罗勒富含多种皂苷，这些皂苷通过降低氧化应激和钙
水平来缓解由长春新碱诱导的小鼠神经性疼痛，其中齐墩
果酸型和熊果酸型皂苷起到重要作用［44］。脑室内注射桔梗
皂苷 D时的镇痛作用与用药剂量呈正相关，其产生的镇痛
效果至少持续 1 h。进一步研究结果表明，桔梗皂苷 D产生
的镇痛效果与脊椎上的 GABA (A)、GABA (B) (γ-氨基
丁酸)、NMDA 和 non-NMDA (N-甲基-D-天门冬氨酸)受
体有关。其镇痛作用是由于减弱了去甲肾上腺素和五羟色
胺通路刺激，与吗啡通路无关。进一步研究发现，桔梗皂
苷 D对脑室或膜内注射给药时，在甩尾、扭体和福尔马林
等不同类型疼痛模型实验中均显示了较强的镇痛作用，其
作用主要在中枢神经系统，不受鸦片受体影响［45-46］。
14 展望
齐墩果酸虽具有多种重要的生物活性，但大多数活性
较弱而没有实用价值;另一方面，以游离状态存在的齐墩
果酸，这类化合物极性小，导致其水溶性差，生物利用度
低，这也大大限制了它在临床上的应用。而齐墩果酸型皂
苷相比于游离的齐墩果酸具有溶解性好、毒性低，且某些
药理活性比齐墩果酸显著。齐墩果酸型皂苷分子中 3-单糖
链被认为是齐墩果酸型皂苷具有抗肿瘤、降血糖等药理作
用的活性部位，了解齐墩果酸型皂苷糖链结构和位置与其
药理活性的关系，对今后人工合成高效、低毒且药理活性
显著的齐墩果酸型皂苷具有重要意义。随着新的齐墩果酸
型皂苷结构不断被发现，药理实验技术的提高，更多活性
指标的完成，齐墩果酸型皂苷有希望成为新一类抗肿瘤、
降血糖、降血脂及提高人体免疫机能的皂苷类药物。
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2012 年 6 月
第 34 卷 第 6 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
June 2012
Vol． 34 No． 6