全 文 ：核桃仁中多酚类物质的液相 /电喷雾质谱分析
王克建 1　杜 明 2　胡小松3　齐建勋1　郝艳宾＊1
1(北京市农林科学院林业果树研究所 ,北京 100093)　　2(哈尔滨工业大学食品科学与工程学院 , 哈尔滨 150090)
3(中国农业大学食品科学与营养工程学院 , 北京 100083)
摘　要　利用 HPLC-ESI-MSn方法对核桃(JuglansregiaL.)仁中多酚类物质组成进行了分析 , 发现的多酚类
物质有鞣花酰基葡萄糖 4种异构体 、橡椀酰基葡萄糖 2种异构体 、二鞣花酰基葡萄糖 2种异构体 、二没食子酰
基葡萄糖 2种异构体 、鞣花酰基和橡椀酰基葡萄糖 3种异构体。结果表明 , 采用 HPLC-ESI-MSn方法可以对核
桃仁中多酚类物质进行有效的分析。
关键词　核桃仁 , 没食子单宁 ,鞣花单宁 ,液相色谱 /电喷雾质谱
　 2008-08-11收稿;2009-01-19接受
本文系国家科技部攻关项目(No.2004BA502B09)资助
＊ E-mail:wangkijian7212@ 263.net
1　引　言
核桃(JuglansregiaL.)别名胡桃 、羌桃 ,属胡桃科核桃属植物 ,核桃仁中除了含有丰富的不饱和脂
肪酸和优质蛋白质外 ,还含有丰富的多酚类物质 ,其单宁类物质含量可达 372 ～ 1095 mg(以儿茶素为计
量单位)/100 g仁干重 [ 1] 。 Anderson等 [ 2]采用 LC-ELSD/MS方法对核桃仁中多酚类物质进行了初步分
析 ,研究表明核桃仁中含有鞣花酸单体 ,聚合鞣花单宁和其它的酚酸类物质;以鞣花酸为对照 ,进行体外
的低密度脂蛋白抗氧化实验 ,结果表明鞣花酸和核桃提取物对 AAPH(2, 2′-Azobishydrochloride, 2 , 2′-偶
氮 -2-眯基丙烷)诱导的低密度脂蛋白的氧化的抑制率分别是 87%和 38%;对 Cu2 +诱导的低密度脂蛋白
氧化的抑制率分别是 14%和 84%。Fukuda等 [ 3]采用乙醇在室温下进行粗提 ,再用不同溶剂分步提取 ,
正丁醇提取的部分经过大孔吸附树脂(DiaionHP-20)和甲基丙烯酸聚合树脂(ToyopearlHW-40)梯度洗
脱后 ,从核桃仁中分离 、鉴定出了 2, 3-HHDP(六羟基联苯二酰基 ,俗称鞣花酰基)-葡萄糖和异小木麻黄
素等 15种鞣花单宁 ,它们均具有 SOD的活性 ,对 DPPH(二苯代苦味酰自由基)也有明显的清除作用。
鞣花单宁在人体内转化成鞣花酸被人体吸收 ,鞣花酸通过人类线粒体途径对克隆的癌细胞 Caco-2产生
凋零作用 ,而对正常细胞无影响 [ 3] ;来源于不同植物的鞣花单宁和鞣花酸都具有抗氧化的特性[ 2, 4, 5] 。
综上所述 ,已采用了不同的方法对核桃仁中的多酚类物质的构成进行了分析研究 ,但是由于多酚与
黄酮类 、蒽醌类 、简单酚和木质素等在植物体内共存 ,性质相近 ,其本身更是一类结构和性质都极为相似
的混合物 ,并且多酚的性质较为活泼 ,很容易发生缩合或者降解反应 ,采用传统的分离和提纯的方法对
多酚组成进行精确测定比较困难;高效液相色谱 /电喷雾 /质谱(HPLC-ESI-MSn)法可以在缺少标准品的
情况下对粗提物中微量(ng)的成分进行有关结构分析 ,具有操作简单 ,灵敏度高的优点 [ 5 ～ 8] 。因此 ,为
了进一步充分认识核桃仁中鞣花单宁类物质 ,本研究采用 HPLC-ESI-MSn法对其进行分析。
2　实验部分
2.1　仪器与试剂
LTQ液相色谱质谱联用仪(ThermoElectron公司), TC-C18柱 (50 mm×4.6 mm, 5 μm, Aglilent公
司), SK3200HP超声波萃取仪(上海科导公司)、FA1004型电子天平(上海精科天平厂)。乙醚和磷酸
(分析纯),没食子酸 、鞣花酸 、乙腈和甲醇为色谱纯 ,以上试剂均为 Sigma公司产品 。
2.2　样品处理
核桃(JuglansregiaL.)采自北京市农林科学院林业果树研究所核桃品种园 ,品种为 “薄壳香 ”。称
取磨碎后的核桃仁 100.0 g,用正己烷浸泡脱脂 2次 ,每次 2h,过滤 , 滤渣用甲醇浸泡 2次 , 每次 1 h,
第 37卷
2009年 6月　　　　　　　　　　　　
分析化学 (FENXIHUAXUE)　研究报告
ChineseJournalofAnalyticalChemistry 　　　　　　　　　　　　
第 6期
867 ～ 872
表 1　高压液相洗脱条件
Table1　ElutionconditionsofHPLC
时间Time(min) 流动相Mobilephase
流动相浓度Concentrationofmobilephase(%)
流速Velocity(mL/min)
0 B 5 1.2
1.0 B 5 1.2
9.5 B 75 1.2
18.5 B 95 1.2
19.5 B 95 1.2
收集滤液 ,旋蒸 ,浓缩 ,备用 。
2.3　色谱质谱条件
自动进样器(20 μL),流动相:水(A)和乙
腈(B),均含有 0.1%乙酸 ,洗脱条件见表 1。
　　流速为 0.1mL/min,解吸附温度 380 ℃,
源温度 350 ℃,离子能力 35 eV;解吸附气流
1200 L/h;毛细管温度 350 ℃;ESI源电压
5 kV;毛细管电压 33V;管透镜电压 95 V。负
离子模式 , m/z扫描范围 50 ～ 2000 Da。
3　结果与讨论
植物多酚种类繁多 , Haslam将植物多酚分为聚棓酸酯类(含水解单宁及其相关化合物)和聚烷醇类
(含缩合单宁及其相关化合物)两大基本类型 。聚棓酸酯类多酚根据水解后产生多元酚羧酸的不同分
为棓单宁(水解后产生棓酸)和鞣花单宁(水解后产生鞣花酸或其它与六羟基联苯二酸有生源关系的物
质 ,最常见的如云实素 、黄棓酚 、脱氢二鞣花酸 、橡椀酸等)[ 9 ～ 11] 。所有水解单宁都是植物体内棓酸的代
谢产物 ,均属于棓酸或与棓酸有生源关系的酚羧酸与多元醇形成的酯。因此 ,本实验对组成聚棓酸酯类
多酚的基本构成单位棓酸和鞣花酸进行了质谱分析 。
3.1　没食子酸和鞣花酸的标样的 HPLC-ESI-MS2图
标样没食子酸 ,分子量为 170,采用负离子扫描时失去 1个 H,得到 m/z169分子离子峰(图 1A);在
MS2中 ,分子离子峰 m/z169失去 CO2 [ M-44-H] - ,得到 m/z125的碎片离子(图 1B)。
鞣花酸 ,分子量为 302,在负离子扫描时失去 1个 H,产生 m/z301分子离子峰(图 2A);在 MS2中 ,
m/z301容易失去 1个 CO2 [ M-44-H] -,得到 m/z257;失去 1个 CO2和 1个 CO,得到 m/z229;失去
2个 CO2和 1个 CO,得到 m/z185(图 2B)。碎片离子 m/z257, 229与文献 [ 12 ～ 14]报道的相一致。
图 1　没食子酸标样在负离子扫描模式下的电喷雾 /质谱图(A)及其二级质谱图(B)
Fig.1　HPLC-ESI-MSspectrumofstandardgalicacid(A)anditsMS2 spectrum(B)innegativeionmode
图 2　鞣花酸标样在负离子扫描模式下的电喷雾 /质谱图(A)及其二级质谱图(B)
Fig.2　HPLC-ESI-MSofstandardelaglicacid(A)anditsMS2 spectrum(B)innegativeionmode
868　　 分 析 化 学 第 37卷
3.2　核桃仁中多酚物质的鉴定
在负离子扫描模式下 ,采用反相高压液相色谱 -质谱的方法对核桃仁粗提物中多酚类物质进行了分
析 ,在 MS2、MS3碎片离子中可能含有没食子酸或 /和鞣花酸的峰有 20个 。对这 20个峰的碎片离子信
息进行的分析讨论如下:
图 3　核桃仁提取液的高压液相(反相)色谱图
Fig.3　GradientreversedphaseHPLCofanextractofwalnut(JuglansregiaL.)seeds
图中标有数字的峰所对应的物质见表 2(numbersofpeaksreferstotheirsubsequentidentificationbymass
spectrometry-wereshowninTable2)。
峰 1产生 m/z481的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 481, 分子量为 482。在 MS2 中产生 m/z301
(M-180,失去葡萄糖分子)的碎片离子 ,相对丰度为 100%。 m/z301在 MS3中产生与标样鞣花酸相同
的特征离子峰(m/z257, 229, 185),表明其含有鞣花酰基 。Fukuda等 [ 3]也报道了核桃仁(Juglansregia
L.)中含有 2, 3-HHDP-葡萄糖。因此 ,峰 1是鞣花酰基与葡萄糖相结合而成的化合物。
峰 2 ～ 5与峰 1的质谱信息相同 ,可以认定它们也是由鞣花酰基与葡萄糖相结合而成的化合物。
峰 6产生 m/z331的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 331,分子量为 332。在 MS2中产生 m/z169(M-
162,失去葡萄糖基)碎片离子 ,相对丰度为 100%。m/z169碎片离子在 MS3中产生主要碎片离子 m/z
125,这与文献 [ 14]报道的单没食子酰基葡萄糖的特征离子峰相一致 。因此 ,峰 6为单没食子酰基葡萄
糖 ,分子式为 C13H16O10 ,分子量为 332。
峰 7和峰 10均产生 m/z649的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 649。 m/z649在 MS2产生碎片离子
m/z605(M-44,失去 1个羧基)。在 MS3中 ,峰 7的 m/z605产生的特征离子峰为 m/z481(相对丰度
100%, m/z605 ～ 124), 425, 301。峰 10的 m/z605产生的特征离子峰为 m/z425(相对丰度 100%, m/z
605 ～ 180), 481 , 301,碎片离子 m/z425是橡椀酰基失去 1分子羧基形成的。结合文献 [ 15]的报道 ,峰
7和峰 10被确认为橡椀酰基-葡萄糖。
峰 8和峰 11均产生 m/z483的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 483,分子量为 484。在 MS2产生的主要
碎片离子有 m/z331([ M-153] -,失去没食子酰基),相对丰度为 100%;m/z169([没食子酸 -H] -)
和 m/z313([ M-没食子酸 -H] -)。 m/z331在 MS3中得到碎片离子为 m/z169、193、271、125,结合文
献 [ 15]的报道 ,认为峰 8和 11是二没食子酰基与葡萄糖糖形成的化合物 ,其结构可能为 1, 6-二没食子
酰基-葡萄糖或 2, 6-二没食子酰基-葡萄糖。
峰 9产生 m/z169的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 169,在 MS2中产生碎片离子 m/z125,结合标样没
食子酸的质谱信息 ,确定峰 9为没食子酸 。
峰 12和峰 13均产生 m/z783的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 783,分子量为 784。峰 12的 m/z783
在 MS2中产生的碎片离子 m/z481([ M-H] --HHDP,相对丰度 100%)和 m/z301等;m/z481在 MS3
中产生的主要碎片离子为 m/z437,由 m/z481失去 CO2形成的。峰 13的 m/z783在 MS2产生的主要
碎片离子为 m/z301(相对丰度为 100%)和 m/z481。在 MS3中 m/z301产生的碎片离子与标样鞣花酸
的碎片离子吻合 。依据上述信息并结合文献 [ 3, 17]报道 ,峰 12和峰 13被认定为二鞣花酰基 -葡萄糖。
峰 14,峰 15和峰 18均产生 [ M-H] -为 951的分子离子峰。 m/z951在 MS2 中均失去 CO2
(m/z44)获得碎片离子 m/z907(相对丰度 100%)。 m/z907在 MS3中产生的主要碎片离子 m/z783
869第 6期 王克建等:核桃仁中多酚类物质的液相 /电喷雾质谱分析 　　
(m/z907 ～ 124), m/z605(m/z907 ～ 302,失去 1个鞣花酰基), 481, 301。依据上述质谱信息 ,认为峰
14 , 15和 18为鞣花酰基-橡椀酰基 -葡萄糖 ,即为 praecoxinA或其异构体。 Hatano等[ 18]从旌节花科旌节
花属植物(stachyurus)的叶片中分离出 praecoxinA(2, 3-HHDP-4, 6-Val-glucose), praecoxinB、praecoxinC
和 praecoxinD4种同分异构体物质 。
峰 16产生 m/z633的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 633,分子量为 634。 MS2的主要碎片离子 m/z
301(m/z633 ～ 332,失去没食子酰基与葡萄糖组成的化合物)和 m/z463(m/z633 ～ 170,失去没食子
酸)。在 MS3中 m/z301产生的碎片离子与标样鞣花酸的碎片离子相同 。依据上述质谱信息 ,峰 16为
没食子酰基 -鞣花酰基-葡萄糖。在核桃仁中发现的小木麻黄素和异小木麻黄素均为没食子酰基-鞣花酰
基 -葡萄糖 [ 5] 。
峰 17产生 [ M-H] -为 m/z785的分子离子峰 。在 MS2中 , m/z785产生的碎片离子主要为 m/z
301、483(m/z785 ～ 302,失去 1个鞣花酰基)和 m/z633(m/z785 ～ 152,失去 1个没食子酰基);m/z301
的 MS3数据表明其含有鞣花酰基 。依据上述质谱信息 ,峰 17被确认为二没食子酰基 -鞣花酰基-葡萄
糖 。在核桃仁中发现的特里马素Ⅰ和特里马素 Ⅱ就是二没食子酰基-鞣花酰基 -葡萄糖 [ 3] 。
峰 19产生 m/z183的分子离子峰 ,即 [ M-H] -为 183,分子量为 184。 m/z183在 MS2中产生主要
碎片离子 m/z168(m/z183 ～ 15,失去甲基)和 m/z124,与 Owen等[ 16]报道的棓酸甲酯特征离子峰相吻
合 ,确定峰 19为棓酸甲酯。
峰 20产生 m/z301(100%)的分子离子峰 ,在 MS2中产生碎片离子与标样鞣花酸特征离子峰相同 ,
确定峰 20为鞣花酸。
一般认为 ,在植物体内六羟基联苯二酰基(HHDP)可能是多棓酰基葡萄糖分子内的 2个位置相近
的棓酰基之间发生脱氢耦合形成的。由于棓酰基之间的空间相对位置不同 ,使得 HHDP的构型分为 R
和 S两种;HHDP与糖环常见的连接方式为 O-2-O-3或 /和 O-4-O-6,这时葡萄糖为最稳定的椅式 4C1构
象 , HHDP多数为 S构型;另一种连接方式为 O-3-O-6或 /和 O-2-O-4,这时葡萄糖为椅式 1C4构象 , HHDP
多数为 R构型 ,这种构象不如前者稳定 ,两类连接很少同时存在 [ 19, 20] 。因此 ,可以认为峰 1(2)、3、4、5
是因为 HHDP与糖环连接方式的不同以及本身构型的不同而产生的 4种同分异构体 ,其中峰 1与峰 2
从液相色谱图判断为同一个峰;峰 7和 10是由于橡椀酰基中 HHDP构型的不同或者是与葡萄糖连接位
置的不同而产生的异构体;峰 12和峰 13含有 2个 HHDP,也是由于其构型的不同而产生异构体;峰 14、峰
15、峰 18含有 1个 HHDP和1个橡椀酰基 ,也是由于 HHDP部分构型的不同以及与葡萄糖连接位置的不
同而会产生异构体。峰 8和 11含有 2个没食子酰基 ,由于与葡萄糖连接位置的不同而产生异构体。
　图 4　核桃仁中主要鞣花单宁的结构图
Fig.4　Structuresofmainelagitanninsinwalnutseeds
870　　 分 析 化 学 第 37卷
4　结　论
通过 HPLC-ESI-MSn的研究表明 ,核桃仁中含有丰富的多酚类物质 ,主要含有 HHDP结构的鞣花单
宁 ,对所有峰的鉴定结果汇总如表 2所示 。利用本方法在核桃仁中新发现许多多酚物质同分异构体的
存在 ,如鞣花酰基葡萄糖有 4种异构体 ,橡椀酰基葡萄糖有 2种异构体 ,二鞣花酰基葡萄糖有 2种异构
体 ,二没食子酰基葡萄糖有 2种异构体 ,鞣花酰基和橡椀酰基葡萄糖有 3种异构体 。说明本方法具有灵
敏度高 、原料前处理简单等优点;有关这些新发现物质的具体结构还有待于结合核磁等方法进行深入的
分析研究。
表 2　核桃仁(JuglansregiaL.)中多酚类物质组分鉴定
Table2　Compoundidentificationofpolyphenolsfromwalnut(JuglansregiaL.)
峰Peak
保留时间Retentiontime(min)
母离子
[ M-H] -(m/z)
二级质谱
MS2 ions(m/z)
三级质谱
MS3 ions(m/z)
组分Components
1 4.67 481 301b, 275 257　229 鞣花酰基葡萄糖Hexahydroxydiphenol(HHDP)-glucose
2 4.87 481 301b, 275 257, 229 鞣花酰基葡萄糖 HHDP-glucose
3 5.35 481 301b, 421 257, 229 鞣花酰基葡萄糖 HHDP-glucose
4 5.62 481 301b, 275 257, 229 鞣花酰基葡萄糖 HHDP-glucose
5 5.92 481 301b, 275 257, 229 鞣花酰基葡萄糖 HHDP-glucose
6 6.40 331 169b, 125 125 没食子酰基葡萄糖 Galoyl-glucose
7 6.70 649 605b 481, 425, 301 橡椀酰基葡萄糖 Valoneoyl-glucose
8 6.80 483 331b, 169 169 二没食子酰基-葡萄糖 Di-galoyl-glucose
9 6.93 169 125 没食子酸 Galicacid
10 7.14 649 605b 425, 481, 301 橡椀酰基葡萄糖 Valoneoyl-glucose
11 7.24 483 331b, 169 169 二没食子酰基-葡萄糖 Di-galoyl-glucose
12 7.33 783, 391 481b, 301 437 二鞣花酰基葡萄糖 Di-HHDP-glucose
13 7.65 783, 391 301b, 481 257, 229 二鞣花酰基葡萄糖 Di-HHDP-glucose
14 8.02 951 907b 783, 605, 889,481, 301 鞣花酰基-橡椀酰基葡萄糖 HHDP-Valoneoyl-glucose
15 8.14 951 907b 783, 605, 889,481, 301 鞣花酰基-橡椀酰基葡萄糖 HHDP-Valoneoyl-glucose
16 8.45 633 301b 257, 229 没食子酰基-鞣花酰基葡萄糖 Galoyl-HHDP-glucose
17 8.90 785 301b, 483 257, 229 二没食子酰基-鞣花酰基葡萄糖Di-galoyl-HHDP-glucose
18 9.15 951 907b 783 鞣花酰基-橡椀酰基葡萄糖 HHDP-Valoneoyl-glucose
19 9.32 183 168, 124 棓酸甲酯 Methylgalate
20 10.44 301 257, 229 鞣花酸 Elagicacid
　b:对此碎片离子进行 MS3检测(subjectedtoMS3 analysis)。
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IdentificationofPhenolicCompoundsinWalnut(JuglansregiaL)Seeds
byHighPerformanceLiquidChromatography-
ElectrosprayIonizationMassSpectrometry
WANGKe-Jian1 , DUMing2 , HUXiao-Song3 , QIJian-Xun1 , HAOYan-Bin＊1
1(InstituteofForestry＆Pomology, BeijingAcademyofAgricultureandForestrySciences, Beijing100093)
2(CollegeofFoodScienceandEngineering, HarbinInstituteofTechnology, Harbin150090)
3(ColegeofFoodScience＆NutritionalEngineering, ChinaAgriculturalUniversity, Beijing100083)
Abstract　Highperformanceliquidchromatographycoupledwithelectrosprayionizationmassspectrometry
wasusedtostudythephenolicsprofileofPersianwalnut(JuglansregiaL.)seeds.FourisomersofHHDP
(Hexahydroxydiphenoyl)-glucopyranose, 2isomersofvaloneoyl-glucopyranose, 2isomersofdi-HHDP-gluco-
pyranose, 3 isomersofgaloy-valoneoyl-glucopyranoseand2 isomersofdigaloy-glucopyranosewerefoundto
bepresentinPersianwalnutseedswithanumberof, asyet, unknowncompounds.Theresultsilustratethat
theMSnwasaparticularlypowerfultoolfortheanalysisofphenoliccompoundsinPersianwalnutseeds.
Keyword　Walnutseeds, galotannins, elagitannins, highperformanceliquidchromatographycoupledwith
electrosprayionizationmassspectrometry
(Received11August2008;accepted19January2009)
《重要有机污染物痕量与超痕量检测技术 》
　　全书分为第一篇 重要技术进展概论 ,第二篇 持久性有机污染物 , 第三篇 食品中致癌物 ,第四篇 食品中有机金属化
合物的检测技术 , 第五篇 其它重要有机污染物等五篇(共二十三章)。 该书全面总结了我国科技部九五食品安全关键
技术课题 、十五的食品安全关键技术研究等国家攻关计划的重大项目的研究成果。重点介绍了色 -质谱联用中
的选择性离子监测 、高分辨质谱 、液相色谱 -串联质谱 、离子阱串联质谱和等离子诱导发射质谱等新技术进展 , 所涉及的
重要有机污染物不仅包括持久性有机污染物公约规定的二恶英 、多氯联苯 、有机氯农药等 ,也包括氯丙醇 、丙烯酰胺 、多
环芳烃 、杂环胺和亚硝胺等重要致癌物和有机锡 、有机汞 、有机砷和有机硒等元素有机形态 , 还包括了溴代二恶英 、多氯
联苯醚 、多氯萘 、全氟有机化合物 、烷基酚 、酞酸酯等可能列入持久性有机污染物公约的 “新二恶英”环境内分泌干扰物。
从其健康效应风险评估与控制标准入手 ,在重点介绍前样品处理和仪器检测金属进展的基础上 ,以应用实例对检测技术
予以详细介绍。
该书内容全面 , 综合性强 , 是从事食品安全监督检验人员的重要参考书 , 对于环境和农业领域的研究人员也有重要
参考价值 , 可供高等院校与相关专业师生作参考。
该书由吴永宁(中国疾病预防控制中心营养与食品安全所)和江桂斌(中国科学院生态环境研究中心)主编 , 化学
工业出版社出版 , 定价 85.00元。
872　　 分 析 化 学 第 37卷