全 文 ：59※基础研究 食品科学 2011, Vol. 32, No. 09
欧李花色苷的分离及其鉴定
常 虹 1，兰彦平 1 ,*，周家华 1，何洪巨 2，高华杰 3，冯翠萍 4
(1.北京市农林科学院农业综合发展研究所，北京 100097；2.国家蔬菜工程技术研究中心，北京 100097；
3.首都师范大学生命科学学院，北京 100048；4.山西农业大学食品科学与工程学院，山西 太谷 030801)
摘 要：采用高效液相色谱与离子阱串联飞行时间检测器 -质谱联用技术，分离鉴定欧李中的花色苷类化合物。结
果表明：从欧李红色素中分离得到 6种组分，分别为：矢车菊 -3-葡萄糖苷、天竺葵 -3-葡萄糖苷、矢车菊 -3-鼠
李糖葡萄糖苷、天竺葵 -3-鼠李糖葡萄糖苷、矢车菊 -3-乙酰基葡萄糖苷、天竺葵 -3-乙酰基葡萄糖苷。其中，矢
车菊 -3-葡萄糖苷为主要花色苷，占欧李总花色苷含量的 62.6%。因此，采用高效液相色谱 -质谱联用技术可有效
地分离分析欧李中花色苷类物质。
关键词：欧李；花色苷；分离；鉴定；高效液相色谱 -串连质谱(HPLC-MS)
Isolation and Identification of Anthocyanins in the Fruits of Prunus humilis Bunge
CHANG Hong1，LAN Yan-ping1,*，ZHOU Jia-hua1，HE Hong-ju2，GAO Hua-jie3， FENG Cui-ping4
(1. Institute of Agricultural Integrated Development, Beijing Academy of Agriculture and Forestry Sciences, Beijing 100097, China；
2. National Engineering Research Center for Vegetables, Beijing 100097, China；
3. College of Life Science, Capital Normal University, Beijing 100048, China；
4. College of Food Science and Engineering, Shanxi Agricultural University, Taigu 030801, China)
Abstract：The objective of this study was to isolate and identify the anthocyanins in the fruits of Prunus humilis Bunge by
high performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Six compounds were isolated and
identified to be cyaniding-3-glucoside, geranium-3-glucoside, cyanidin-3-rhamnosyl glucoside, geranium-3-rhamnose glucoside,
cyanidin-3-acetyl glucoside and geranium-3-acetyl glucoside. Among them, cyaniding-3-glucoside was the major anthocyanin,
accounting for 62.6% of the total anthocyanins. In conclusion, high performance liquid chromatography-electrospray ionization
tandem mass spectrometry can efficiently analyze the composition of anthocyanins in the fruits of Prunus humilis Bunge.
Key words：Prunus humilis Bunge；anthocyanins；isolation；identification；high performance liquid chromatography-
tandem mass spectrometry (HPLC-MS)
中图分类号： O657.63 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2011)09-0059-05
收稿日期：2010-07-22
作者简介：常虹(1983—)，女，助理研究员，硕士，研究方向为农产品加工与贮藏。E-mail：changhongch2008@163.com
*通信作者：兰彦平(1972—)，女，副研究员，博士，研究方向为果树育种。E-mail：lanyanping2000@126.com
欧李(Prunus humilis Bunge)又称“钙果”，是我
国特有的蔷薇科樱桃属多年生落叶小灌木，主要分布在
我国的黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古、山西等 1 3 个
省区。耐干旱、耐瘠薄力极强[ 1 -2 ]。果实多为红色，色
泽鲜艳，不仅为鲜食之佳品，也可用于提取天然红色
素，食用安全且具有一定的营养和保健作用。因此，
欧李红色素有广泛的开发利用价值。经初步研究发现欧
李红色素属于水溶性花色苷类化合物。花色苷属于黄酮
类化合物，是一种分布广泛的天然色素，具有抑制血
小板凝固，预防血栓、心脏病，抗癌[ 3- 5]，抗氧化[ 6- 8]，
防止肝损伤[9-10]等多种生理功能[2-4]。目前国内外有关欧
李红色素的研究报道较少，且这些研究多数针对从野生
欧李果肉中提取欧李色素，对欧李红色素的组成、结
构研究更少[11-13]，只通过最大吸收波长初步确定欧李红
色素为黄酮类花色苷化合物。而对于欧李红色素的成分
及具体结构还未见报道，糖的种类、数量、取代位置
等比较繁杂，还需要进行鉴定和定量分析以及整体性的
鉴别。本实验利用高分辨液相 -紫外 -离子阱 -飞行时间
串联质谱仪(LC-DAD-IT-TOFMS)将欧李花色苷组分有效
分离，对其分子质量和分子结构进行确证，并测定其
含量，为开发和综合利用欧李资源，特别是欧李红色
素资源，提高欧李的经济价值提供一定的参考。
2011, Vol. 32, No. 09 食品科学 ※基础研究60
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
欧李果由北京市农林科学院农业综合发展研究所顺
义园区提供，8 月初采收。
无水乙醇、柠檬酸、乙酸乙酯、氯化钾、乙酸
钠均为分析纯 国药集团化学试剂有限公司；甲酸、
甲醇、乙腈均为色谱纯 美国 Fisher公司；Amberlite
XAD-7HP大孔树脂 美国 Sigma公司。
1.2 仪器与设备
HR1821打浆机 珠海菲利普电器有限公司；超滤
设备、Centramate Table PE超滤膜 美国 Pall公司；
TU-1901紫外 -可见分光光度计 北京普析通用仪器有限
责任公司；LP-503电子天平 常熟市衡器厂；RE-5217
旋转蒸发仪 上海青浦沪西仪器厂；H2050R高速离心
机 湘仪离心机仪器有限公司；LGJ-25真空冷冻干燥机
北京四环科学仪器厂；固相萃取小柱(Sep-Pak-C18) 美
国Waters公司；UV-VIS2550紫外 -可见光分光光度计、
高效液相色谱-光电二级管阵列-质谱联用仪(LC-DAD-IT-
TOFMS，配有 ESI电离源的离子阱和飞行时间质量检测
器和 LC Solution数据处理系统) 日本岛津公司。
1.3 方法
1.3.1 欧李红色素的制备
欧李果筛选、清洗、去核、打浆备用。采用传
统有机溶剂浸提的方法制备欧李红色素粗提液，所得提
取液经纱布粗滤 1次，4800r/min离心 15min，取上清液。
粗提液先经超滤处理，压力 0 . 2M P a、上样质量浓度
0.3mg/mL、温度 40℃；再采用Amberlite XAD-7HP大
孔树脂进行纯化，上样质量浓度 10mg/mL，上样流速
3.0mL/min，70%乙醇为洗脱溶剂，洗脱流速为 3.0mL/min。
纯化后的溶液经浓缩、真空冷冻干燥即得晶体状的欧李
红色素。
1.3.2 欧李花色苷纯化
将 Sep-Pak-C18固相微萃取小柱依次用含有乙酸乙
酯、0.01%盐酸甲醇和 0.01%盐酸的水各 5mL 活化，取
2mL花色苷提取液吸附在小柱上，用氮气吹 3min 后，先
用含 0.01%盐酸的水 10mL洗去柱子上吸附的糖、蛋白
等水溶性物质，吹干；再用 5mL乙酸乙酯洗脱非花色
苷多酚类物质，花色苷用含有 0.01%盐酸的甲醇洗脱收
集。将甲醇洗脱液在 40℃条件下浓缩至干，溶解于 1mL
含有 0.01%盐酸的甲醇中，以备液相色谱和质谱的测定。
1.3.3 欧李花色苷种类的鉴定
使用岛津LCMS-IT-TOF液质系统对欧李红色素水溶
液样品进行分析，结合 Predictor数据分析软件对多级质
谱数据进行综合分析，辅助化合物的鉴别工作。
色谱条件：色谱柱：150mm× 4.6mm，5UMSS
Wakosil C18，柱温为 35℃；检测波长：250～600nm；
进样量：20μL。流动相 A 为甲酸、水(体积比 10:90)；
流动相 B为甲酸、甲醇、乙腈、水(体积比为 10:22.5:
22.5:45)。线性洗脱梯度：0～20min，B液从 0升到 10%；
20～21min，B液从 10%升到 28%；21～50min，B液
从 28%升到 35%；50～56min，B液从 35%回到 0%。
质谱条件：毛细管温度 200℃，曲型脱溶剂管(CDL)
温度 200℃，ESI正离子模式下的喷雾电压 4.5kV；碰撞能
量 20%～50%；氮气流速 1.5L/min，检测器电压 1.75kV。
2 结果与分析
2.1 欧李花色苷提取液的液相色谱和紫外光谱
图 1 欧李花色苷的高效液相色谱图
Fig.1 HPLC chromatogram of anthocyanins from the fruits of Prunus
humilis Bunge
1/
12
.1
7
m
A
U
时间 /min
150
120
100
70
50
20
0
0 10 20 30 40 50
2/
16
.5
5
3/
17
.0
6
4/
24
.7
1
5/
31
.7
3
6/
35
.3
3
图 1为欧李花色苷提取物以 520nm为检测波长时的
高效液相色谱图，检测到 6个主要的色谱峰，各个色谱
峰的保留时间、光谱信息和相对含量见表 1。
峰号 保留时间 /min 相对峰面积 /% λmax/nm A440nm/Aλmax/%
1 12.179 62.6 515，279 32.84
2 16.553 11.9 502，277 43.14
3 17.067 17.6 517，280 31.67
4 24.712 3.0 503，277 43.68
5 31.733 3.7 518，280 29.85
6 35.338 1.20 500，278 41.18
表 1 欧李花色苷提取物的液相色谱和光谱特性
Table 1 Liquid chromatographic and spectral characteristics of
anthocyanins from the fruits of Prunus humilis Bunge
由表 1可知，峰 1(保留时间 12.18min)占了总峰面积
的 62.6%，峰 2、3、4、5、6分别占总峰面积的 11.9%、
17.6%、3.0%、3.7%和 1.2%。
波长 /nm
27
9m
A
U
250
225
200
175
150
125
100
75
50
25
0
250 500
23
2 34
4
51
5
峰 1
a
61※基础研究 食品科学 2011, Vol. 32, No. 09
们均为花色苷类化合物。峰 1光谱图显示在波长 300～
350nm范围内，该化合物只有较小吸收，这说明该花色
苷上可能不存在酰基取代基；根据 Arapitsas等[14]的研
究，花色苷的 A440nm与 Aλmax的比值与糖基的取代位置有
关，C3、C5取代双糖花色苷的 A 440nm/Aλmax值是 C3取
代单糖花色苷的一半，因此根据 A440nm/Aλmax的比值，结
合查阅相关文献[15-16]就可以判断糖基的位置。由表 1可
见，除峰 5外的另外 5种花色苷的 A440nm/Aλmax值都在 30%
以上，可知该 5种花色苷只有 C3位存在糖基，该化合
物是单糖苷(monoside)。4个色谱峰在波长 300～330nm
处都没有明显的吸收峰存在，说明花色苷分子中的糖没
有和羟基苯乙烯酸发生酰化，有可能存在脂肪酸酰化
(如果有酰化基团存在)。
2.2 欧李花色苷提取液的质谱分析
图 2 色谱峰 1～ 6 的紫外 - 可见吸收光谱图
Fig.2 UV-visible spectra of peaks 1 through 6 obtained in the HPLC
separation
波长 /nm
m
A
U
40
35
30
25
20
15
10
5
0
250 500
50
2
峰 2b
34
9
32
5
27
7
25
9
24
8
60
5
64
4
波长 /nm
m
A
U
12.5
10.0
7.5
5.0
2.5
0.0
250 500
34
9
59
0
峰 5e
26
5
28
0
51
8
65
1
波长 /nm
m
A
U
6.0
5.0
4.0
3.0
2.0
1.0
0.0
250 500
峰 6f
50
0
23
2
26
9
36
5
58
3
43
4
27
8
峰 号 分子 离子[M+] 碎片离子 MSn 分子 质量 预 测化合物 化合 物分子式
1 4 49 . 1 10 6 2 8 7 4 49 .1 0 83 9 cyanidin-3-glucoside C21H 21O11+
2 4 33 . 1 15 9 2 7 1 4 33 .1 1 34 7 pelargonidin-3-glucoside C21H 21O10+
3 5 95 . 1 68 7 4 4 9， 2 8 7 5 95 . 1 66 3 cyanidin-3-O-rhamnosylglucoside C27H3 1O15+
4 5 79 . 1 73 7 4 3 3， 2 7 1 5 79 .1 7 13 8 pelargonidin-3-O -rhamnosylglucoside C27H31 O14+
5 4 91 . 1 26 9 2 8 7 4 91 .1 1 89 5 cyanidin-3-(acetyl)hexose C23H2 3O12+
6 4 75 . 1 25 4 2 7 1 4 75 .1 2 40 4 pelargonidin-3-(acetyl)hexose C23H2 3O11+
表 2 欧李花色苷提取物的质谱特性
Table 2 Mass spectral characteristics of anthocyanins from the fruits
of Prunus humilis Bunge
花色苷是类黄酮化合物，在 280nm和 520nm左右的
两个波长处有特征吸收峰，而干扰花色苷分析的其他类
黄酮化合物(如黄酮、黄烷酮、黄酮醇、黄烷醇等)在
紫外区 300～350nm 和 240～285nm有特征吸收峰，因此
通过测定多酚类物质的最大吸收波长即可判断其是否为
花色苷类物质，6个色谱峰的紫外 -可见光谱图见图 2，
这 6个峰在波长 500～520nm有最大吸收峰，因此确定它
a .一级质谱；b .二级质谱。下同。
图 3 欧李花色苷 (峰 1)ESI-IT-TOFMS图
Fig.3 ESI- IT-TOFMS spectra of peak 1
m/z
强
度
(×
10
7 )
2.5
0.0
100 300 500 700 900 1100
b
28
7.
05
60
45
0.
11
23
m/z
强
度
(×
10
7 )
2.5
0.0
100 300 500 700 900 1100
a
28
7.
05
64
44
9.
11
06
(1
)
58
6.
04
18
80
9.
92
42
37
5.
20
13
(1
)
由表 2和图 3可知，峰 1的一级质谱MS1分子离子
[M]+为 449.1106，二级质谱MS2碎片离子峰[A]+为 287
[M-162]+，是矢车菊素的特征碎片离子峰，是[M]+449失
去一个中性碎片(脱水六碳糖基)162u形成的；综合光谱
及质谱推断峰 1可能是矢车菊 -3-葡萄糖苷。将其与美国
国立生物技术信息中心(The National Center for Biotech-
波长 /nm
m
A
U
40
35
30
25
20
15
10
5
0
250 500
峰 3c
65
7
51
7
34
5
28
0
26
0
24
8
23
2
波长 /nm
m
A
U
8
7
6
5
4
3
2
1
0
250 500
峰 4d
34
9
26
4
43
4
60
4 65
6
50
327
7
2011, Vol. 32, No. 09 食品科学 ※基础研究62
nology Information，NCBI)中 Pubchem Compound数据
库中化合物矢车菊 -3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-glucoside)的
质谱数据 449.11进行比较，发现结构特征相近，进一
步确证这一推断。
图 4 欧李花色苷 (峰 2)ESI-IT-TOFMS图
Fig.4 ESI-IT-TOFMS spectra of peak 2
m/z
强
度
(×
10
7 )
1.0
0.0
100 300 500 700 900 1100
a
27
1.
06
29
(1
)
43
3.
11
59
(1
)
49
4.
81
41
(1
)
27
1.
06
10
强
度
(×
10
7 )
m/z
1.0
0.0
100 300 500 700 900 1100
b
由表 2和图 4可知，峰 2的一级质谱MS1分子离子
[M]+为 433.1159，二级质谱MS2碎片离子为：271[M-162]+，
说明是天竺葵花色素类花色苷，是[M]+433失去一个中
性碎片(脱水六碳糖基)162u形成的；综合光谱及质谱信
息可以得出峰 2可能是天竺葵 -3-葡萄糖苷。与NCBI中
Pubchem Compound数据库中化合物天竺葵 -3-葡萄糖苷
(pelargonidin-3-glucoside)的质谱数据433.1134以及结构特
征相近，确证该化合物是天竺葵 -3 - 葡萄糖苷。
由表 2和图 5可知，峰 3的一级质谱MS1分子离子
[M+]为 595.1687，二级质谱MS2碎片离子为：m/z 287[M-
308]+、m/z 449 [M-146]+(依相对丰度排列)，m/z 449说
明该花色苷上丢失 146u大小的基团，由于该花色苷没有
酰基，那么这个基团可能是鼠李糖基，m/z 287说明该花
色苷是矢车菊花色素类花色苷，碎片离子[M-146-162]+表
示花色苷丢失一分子鼠李糖基后再丢失一分子葡萄糖
基。综合光谱及质谱信息得出峰 3花色苷可能是矢车菊 -
3-鼠李糖葡萄糖苷。与NCBI中 Pubchem Compound数
据库中化合物矢车菊 -3-鼠李糖葡萄糖苷(cyanidin-3-O-
rhamnosylglucoside)的质谱数据 595.17以及结构特征相
近，确证该化合物是矢车菊 -3 -鼠李糖葡萄糖苷。
由表 2和图 6可知，峰 4的一级质谱MS1分子离子
[M]+为 579.1737，二级质谱MS2碎片离子为：m/z 271
[M-308]+、m/z 433[M-146]+(依相对丰度排列)，m/z 433
说明该花色苷上丢失 146u大小的基团，由于该花色苷没
有酰基，那么这个基团可能是鼠李糖基，m/z 271说明
该花色苷是天竺葵花色素类花色苷，碎片离子[M-146-
162]+表示花色苷丢失一分子鼠李糖基后再丢失一分子葡
萄糖基，与峰 4所丢失的基团相同，所以该花色苷C3位
糖基可能是由葡萄糖基和鼠李糖基组成，综合以上证据
可以得出峰 4花色苷可能是天竺葵 -3-鼠李糖葡萄糖苷。
由表 2和图 7可知，峰 5的一级质谱MS1分子离子
[M+]为 491.1269，二级质谱MS2碎片离子为：m/z 287[M-
204]+，说明该花色苷是矢车菊花色素类花色苷，碎片离
子[M-204]+表示花色苷C3丢失 204u大小的基团。如上所
讲，峰 5所代表化合物的分子离子质核比为 491.1269，与
NCBI中Pubchem Compound数据库中化合物矢车菊 -3-乙
图 5 欧李花色苷 (峰 3)ESI-IT-TOFMS图
Fig.5 ESI- IT-TOFMS spectra of peak 3
强
度
(×
10
7 )
m/z
1.0
0.0
100 300 500 700 900 1100
b
28
7.
05
63
44
9.
10
72
30
3.
88
68
强
度
(×
10
7 )
m/z
1.0
0.0
100 300 500 700 900 1100
a
45
3.
78
85
(1
)
59
5.
16
87
(1
)
69
4.
10
16
图 6 欧李花色苷 (峰 4)ESI-IT-TOFMS图
Fig.6 ESI-IT-TOFMS spectra of peak 4
强
度
(×
10
7 )
m/z
2.5
0.0
100 300 500 700 900 1100
b
27
1.
06
04
43
3.
11
89
强
度
(×
10
7 )
m/z
5.0
0.0
100 300 500 700 900 1100
a
30
3.
88
38
57
9.
17
37
(1
)
49
4.
81
38
(1
)
63※基础研究 食品科学 2011, Vol. 32, No. 09
酰基葡萄糖苷(cyanidin-3-(4-acetylglucoside))或者矢车
菊 -3-乙酰基半乳糖苷 cyanidin 3-(6-acetylgala-ctoside)的
质谱数据 491.12以及结构特征相近，但是，由于葡萄
糖苷花色苷更常见，所以初步推断峰 5是矢车菊 -3-乙酰
基葡萄糖苷。
图 7 欧李花色苷 (峰 5)ESI-IT-TOFMS图
Fig.7 ESI-IT-TOFMS spectra of peak 5
强
度
(×
10
7 )
m/z
2.5
0.0
100 300 500 700 900 1100
a
28
7.
05
50
45
3.
80
29
(1
)
强
度
(×
10
7 )
m/z
5.0
0.0
100 300 500 700 900 1100
b
28
7.
05
62
强
度
(×
10
7 )
m/z
2.3
0.0
100 300 500 700 900 1100
a
47
5.
12
54
(1
)
64
8.
96
14
45
3.
80
00
(1
)
32
9.
15
83
图 8 欧李花色苷 (峰 6)ESI-IT-TOFMS图
Fig.8 ESI-IT-TOFMS spectra of peak 6
强
度
(×
10
7 )
m/z
2.5
0.0
100 300 500 700 900 1100
27
1.
06
03
b
信息可以得出峰 6花色苷可能是天竺葵 -3-乙酰基葡萄糖
苷(pelargonidin-3-(6-acetylglucoside))。
3 结 论
采用高效液相色谱 -离子阱和飞行时间质谱(ESI-IT-
TOFMS)系统对欧李红色素组分进行结构鉴定，从欧李
花色苷中分离得到 6种花色苷类组分，分别为：矢车菊 -
3-葡萄糖苷、天竺葵 -3-葡萄糖苷、矢车菊 -3-鼠李糖
葡萄糖苷、天竺葵 -3-鼠李糖葡萄糖苷、矢车菊 -3-乙
酰基葡萄糖苷、天竺葵 -3-乙酰基葡萄糖苷。其中，矢
车菊 -3-葡萄糖苷为主要花色苷，占欧李总花色苷含量
的 62.6%。欧李中主要花色苷组成的化学结构的确认，
对研究欧李花色苷的稳定性、定量测定欧李及欧李制品
的花色苷含量均具有一定的指导意义。
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49
1.
12
69
(1
)
由表 2和图 8可知，该花色苷一级质谱MS1分子离
子[M+]质核比为 475.1254，二级质谱MS2碎片离子质核
比为：m/z 271[M-204]+、m/z 271说明该花色苷是天竺
葵花色素类花色苷，[M-204]+表示该花色苷 C3丢失 204u
大小的基团，与峰 5所丢失的基团相同，所以该花色苷
C3位糖基也可能是由葡萄糖基和乙酰基组成，综合以上
. .