全 文 :武汉植物学研究 2003, 21 (3) : 276~ 280
J ourna l of W uhan B otan ica l Resea rch
唇形科益母草等 7 种植物果实化学成分分析及形态特征
林文群1, 2, 曾碧榕1, 陈 忠1Ξ
(1. 厦门大学化学系, 厦门 361005; 2. 福建师范大学生物工程学院, 福州 350007)
关键词: 唇形科果实; 营养成分; 脂肪酸; 氨基酸; 矿质元素; 形态特征
中图分类号: Q 946; Q 949. 777. 6 文献标识码: A 文章编号: 10002470X (2003) 0320276205
Stud ies on Chem ica l Con stituen ts and M orpholog ica l Characters of
the Fru its of Seven Labia tae Plan ts
L IN W en2Q un1, 2, ZEN G B i2Rong1, CH EN Zhong1Ξ
(1. D ep artm en t of Chem istry , X iam en U niversity , X iam en 361005, Ch ina;
2. B ioeng ineering Colleg e, F uj ian T eachers U n iversity , Fuzhou 350007, Ch ina)
Abstract: T he chem ical con st ituen ts and mo rpho logica l characters of the fru its of seven L ab ia tae
p lan ts have been studied. T he resu lts show ed that the con ten ts of fa t ty o ils in the fru its are abun2
dan t. T he m ain con st ituen ts of un satu ra ted fa t ty acids are Α2lino len ic acid, lino lic acid, o leic
acid, and arach idon ic acid. T he m ain con st ituen ts of sa tu ra ted fa t ty acids are palm it ic acid and
stearic acid. A lthough differen t k inds of fru it o ils have differen t con ten t of a specif ic un satu ra ted
fa t ty acid, the con ten t of to ta l un satu ra ted fa t ty acids is mo re than 90% of fru it o ils. T he fru its
a lso con ta in eigh teen k inds of am ino acids and som e m inera l elem en ts. D ue to h igh nu trit ional in2
gredien ts, there is po ten t ia l p ro spect to exp lo re and u t ilize them. T heir mo rpho logica l characters
w ere also discu ssed.
Key words: L ab ia tae fru it; N u trit ional ingredien t; Fat ty acid; Am ino acid; M inera l elem en t;
M o rpho logica l character
益母草、白花益母草、紫苏、野紫苏、小鱼仙草、
石荠苎和细风轮菜系唇形科常见的药用植物。常生
于路旁、沟边及空旷草地, 民间也有广泛栽培。分布
于广东、广西、湖南、湖北、云南、贵州、浙江、安徽、福
建等省区。益母草、白花益母草民间全草入药, 有活
血调经、去痰生津的功效, 果实称茺蔚子。用于月经
不调, 产后子宫出血及复位不全等症[1 4 ]。野紫苏和
紫苏的果实有镇咳、平喘和祛痰的功效, 用于治疗咳
嗽气喘、肠热便秘等症[3 ]。小鱼仙草用于治疗感冒头
痛, 胃炎, 肾积水等症。石荠苎全草入药, 用于治疗胃
炎, 慢性气管炎和肺积水等症[1 ]。细风轮菜有清热解
毒、活血的功效。能治疗感冒头痛、中暑腹痛、乳腺
炎、痢疾、荨麻疹等症[1 ]。这 7 种植物果实的成熟期
比较接近, 民间常常混淆或误用, 且福建省的果实资
源极其丰富。笔者对这 7 种干燥成熟果实的形态特
征和化学成分进行初步研究, 为其资源综合开发利
用提供科学依据。
1 实验材料及方法
1. 1 材料
唇 形 科 植 物 益 母 草 [ L eonu rus a rtem isia
(L ou r. ) S. Y. H u ] (A )、白花益母草 [L eonu rus
a rtem isia (L ou r. ) S. Y. H u var. a lbif lorus (M igo)
S. Y. H u ] (B )、紫苏[P erilla f ru tescens (L. )B rit t. ]
(C)、野紫苏[P erilla f ru tescens (L. ) B rit t. var. acu2
ta ] (D )、小鱼仙草 (M osla d ian thera M ax im. ) (E)、
石荠苎 (M osla p unctu la ta J. F. ) (F ) 和细风轮菜
(C linop od ium g racile) (G)的果实于 2000 年和 2001Ξ 收稿日期: 2002209220, 修回日期: 2003205201。基金项目: 国家自然科学基金项目 (20172042) ; 国家中医药管理局和福建省卫生厅基金项目 (20002J2P240) ; 福建省自然科学基金项目。作者简介: 林文群 (1971- ) , 男, 福建漳州人, 厦门大学在职博士研究生, 讲师, 已发表植物化学、植物资源学等方面的文章 20 篇。通讯作者 (E2m ail: chenz@ jingx ian. xm u. edu. cn)。
年 8~ 10 月采集于福州市仓山区郊区和永泰方广岩
等地。果实经林来官和刘剑秋教授鉴定。混合酸和Α2亚麻酸甲酯标准品由美 Sigm a 公司生产。
1. 2 仪器
(1)脂肪油的测定: 气相色谱仪 GC217A (岛津) ,
带 F ID 离 子 化 检 测 器。 毛 细 管 柱: DB 2W asф
0125 mm ×30 m。 (2)氨基酸测定: 日立 835250 型氨
基酸自动分析仪。色氨酸用M PS25000 型分光光度
计。 (3) 矿质元素: UV 22201 型紫外可见光谱仪,
PLA 2CPEC I(美国L eem an 公司) 电感耦和等离子体
发射光谱仪。
1. 3 方法
1. 3. 1 果实形态特征的对比观察 成熟果实于光
学显微镜下观察, 或经PEC2A 2型真空喷金仪镀金
约2002300A °厚, 置于日立S2570型电镜下扫描观察。
1. 3. 2 脂肪油的成分测定[4 ] 果实干燥后用石油
醚浸提 4 次, 回收溶剂得总油, 取油 0. 4 g 用
BF 32CH 3OH进行甲酯化。用毛细管气相色谱法测定
脂肪酸的组成含量。色谱条件: 载气为N 2, 柱前压
75 kPa, 空气 55 kPa, 氢气 65 kPa, 柱温 220℃, 进样
口 温 度 280℃, 检 测 器 温 度 280℃; 分 流 量
50 mL öm in, 进样 110 ΛL。对照样品为标准混合酸
脂肪酸甲酯。归一化法 (峰面积法)计算相对含量。
1. 3. 3 氨基酸的测定[5, 6 ] 果实样品处理用盐酸
水解法。采用日立 835250 型氨基酸自动分析仪分
析。色氨酸采用碱水解法, 用M PS25000 型分光光度
计测定。
1. 3. 4 果实中矿质元素的分析[6 ] 磷: 光度法。
硫: 比浊法。其它元素: 选用干灰化法或湿法消解法。
微量元素用去离子水淋洗干净, 置 105℃烘箱中干
燥 4 h, 精密称定样品 310 g, 于马福炉中灰化 8 h,
准确加入 20 % 硝酸 20. 0 mL , 搅拌均匀, 过滤。用电
感耦和等离子体发射光谱仪作半微量分析。
2 结果与分析
2. 1 果实形态特征观察结果
7 种果实的形态特征对比结果见表 1。由表 1 可
表 1 7 种果实形态特征对比
T able 1 Comparison of the mo rpho logical characters of seven k inds of fru it
果实类型
F ru it type
果实形状
Shape of fru it
果实尺寸 (mm )
Size of fru it
颜色
Co lo r
果实重量 (kg)
W eigh t of fru it
果实表面饰纹
O rnam entation of fru it su rface
A 长- 三- 菱形L ong2t ri2rhom bus 长径L ong diam e2ter 2. 45- 3. 15短径 Sho rt diam e2
ter 1. 23- 1. 41
棕色或灰棕色
B row n o r
grey2brow n 0. 315- 0. 317 果实外表具不规则条纹, 条纹形状不规则, 条纹大小各不相同Irregu larly stria te o rnam entat ion,stria te shape irregu lar, the size of
lum inate differen t
B 长- 三- 菱形L ong2t ri2rhom bus 长径L ong diam e2ter 2. 43- 3. 16短径 Sho rt diam e2
ter 1. 22- 1. 42
浅棕色或黄棕色
L igh t b row n o r
yellow 2brow n 0. 316- 0. 318 果实外表具不规则条纹, 条纹形状不规则, 条纹大小略有相同Irregu larly stria te o rnam entat ion,stria te shape irregu lar, the size of
lum inate differen t rela t ively sligh tly
C
近球形或卵圆形
Subsphero idal,
ovate2sphero idal,
o r ovate
长径L ong diam e2
ter 2. 45- 3. 25
短径 Sho rt diam e2
ter 2. 03- 2. 32
浅灰色或浅棕色
L igh t grey o r
ligh t b row n
0. 336- 0. 337
果实外表厚且呈网状, 突起的条纹形
状为菱形, 网眼中部轻微凸起
T h ick ly ret icu la te o rnam entat ion: the
shape of stria te pusu te rhom bic, the
m iddle of lum inae sligh tly convex
D
近球形或卵圆形
Subsphero idal,
ovate2sphero idal,
o r ovate
长径L ong diam e2
ter 2. 44- 3. 27
短径 Sho rt diam e2
ter 2. 01- 2. 31
浅棕色或棕色或
红棕色
L igh t b row n o r
brow n o r
red2brow n 0. 389- 0. 413 果实外表厚且呈网状, 突起的条纹形状为菱形, 网眼中部轻微凸起T h ick ly ret icu la te o rnam entat ion: theshape of stria te pusu te rhom bic, them iddle of lum inae sligh tly convex
E
球形或卵圆形
Sphero idal o r
ovate2sphero idal 直径D iam eter0. 75- 1. 15 黄棕色或灰棕色Yellow 2brow n o rgrey2brow n 0. 105- 0. 106 外表呈密集网状且不规则, 网眼中部轻微凸起D ensely ret icu la te o rnam entat ion: o r2nam entation shape irregu larly stria tethe m iddle of lum inae sligh tly con2
cave
F
球形或卵圆形
Sphero idal,
ovate2sphero idal
o r ovate
直径D iam eter
0. 98- 1. 86
黄棕色或棕色或
灰棕色
Yellow 2brow n
B row n o r
grey2brow n 0. 201- 0. 203 密集网状外表且不规则, 网眼中部轻微凸起D ensely ret icu la te o rnam entat ion: o r2nam entation shape irregu larly stria tethe m iddle of lum inae sligh tly convex
G
卵圆形
ovate2sphero idal
o r ovate
长径L ong diam e2
ter 0. 18- 0. 23
短径 Sho rt diam e2
ter 0. 10- 0. 16
黄棕色或浅棕色
Yellow 2brow n o r
ligh t b row n
0. 032- 0. 034
密集网状外表且不规则
D ensely ret icu la te o rnam entat ion: o r2
nam entation shape irregu larly stria te
772 第 3 期 林文群等: 唇形科益母草等 7 种植物果实化学成分分析及形态特征
知, 7 种果实的形态特征存在比较明显的差异, 其果
实的形状、大小、颜色和表面纹饰是分种的重要依据。
2. 2 果实油的成分分析
7 种果实平均得油率分别为 40126%、36186%、
26188%、26198%、20126%、22131% 和 23125%。果
实油脂肪酸的组成与含量的测定分析结果见表 2。
由表 2 可知, 7 种果实油均含有大量的不饱和脂肪
酸, 含量由高到低为: A > B > G> E > F > D > C, 都
占脂肪油总量的 90% 以上。其主要成分为: Α2亚麻
酸、亚油酸和油酸等, 亚油酸 (LA )、亚麻酸 (LNA )
都是维持人体机能正常运转的必需脂肪酸, 具有降
低血脂, 调节免疫系统等重要生理功能[7, 8 ]。因此, 果
实油具有较高的营养价值和药用功效。
2. 3 果实中氨基酸的含量
7 种果实中氨基酸的含量测定结果见表 3。由表
3 可知, 前 5 种果实氨基酸的含量较高, 具有较高的
营养价值。氨基酸的含量由高到低排列为C > D >
B > E> A > F> G 。必需氨基酸的含量由高到低为:
C> D > E> A > B > F> G 。7 种果实必需氨基酸占
总氨基酸的百分含量依次为 28103%、24105%、
39170%、35196%、32194%、37124% 和 43119%。而
细风轮菜果实氨基酸的含量很低, 利用价值较低。
表 2 7 种植物果实油脂肪酸的组分
T able 2 T he compo sit ion of fat ty acids of seven k inds of fru it o il (% )
脂肪酸 Fatty acid A B C D E F G
棕榈酸 Palm itic acid 3. 67 3. 30 5. 59 3. 91 4. 99 5. 58 3. 96
硬脂酸 Stearic acid 1. 57 1. 46 1. 65 1. 86 1. 18 1. 43 1. 31
油酸 O leic acid 20. 20 20. 28 11. 32 14. 28 11. 35 8. 41 4. 60
亚油酸 L ino leic acid 42. 62 42. 60 18. 41 13. 80 15. 12 18. 12 21. 81
亚麻酸 L ino len ic acid 29. 53 30. 22 63. 03 64. 75 67. 36 65. 69 66. 93
花生烯酸 A rach idon ic acid 1. 38 1. 26 - - - - -
不饱和脂肪酸 U nsatu rated fat ty acid 94. 75 94. 36 92. 76 92. 83 93. 83 92. 22 93. 34
表 3 7 种果实的氨基酸组成含量
T able 3 T he compo sit ion and con ten ts of am ino acids in seven k inds of fru it (m gög)
氨基酸 Am ino acid A B C D E F G
天门冬氨酸 A sp 15. 56 14. 87 15. 82 16. 08 12. 73 7. 65 1. 68
苏氨酸 T h r3 4. 12 4. 56 6. 34 8. 02 5. 04 3. 03 0. 80
丝氨酸 Ser 5. 15 4. 88 8. 88 11. 25 7. 16 4. 08 1. 12
谷氨酸 Glu 15. 57 16. 24 32. 48 23. 50 28. 46 15. 67 2. 30
丙氨酸 A la 10. 56 9. 92 9. 16 8. 90 9. 04 4. 83 0. 90
甘氨酸 Gly 7. 71 6. 96 0. 80 1. 20 6. 95 4. 04 1. 26
胱氨酸 Cys 7. 31 7. 19 2. 76 5. 76 1. 79 1. 03 0. 68
缬氨酸 V al3 1. 94 1. 87 7. 16 6. 87 5. 75 7. 16 2. 44
蛋氨酸M et3 2. 59 2. 48 0. 69 0. 71 0. 49 0. 69 0. 22
异亮氨酸 Ile3 12. 88 11. 90 5. 46 6. 02 4. 10 5. 46 1. 13
亮氨酸 L eu3 3. 79 3. 95 12. 23 12. 56 9. 80 5. 97 1. 56
酪氨酸 T yr 6. 21 6. 35 3. 34 3. 28 1. 50 1. 06 1. 42
苯丙氨酸 Phe3 1. 64 1. 38 8. 05 7. 78 6. 11 3. 89 1. 26
赖氨酸 L ys3 7. 16 7. 16 9. 62 10. 23 6. 87 4. 02 1. 29
组氨酸 H is 4. 09 4. 32 4. 43 4. 24 3. 41 2. 00 0. 30
精氨酸 A rg 8. 30 8. 35 17. 29 15. 80 15. 40 4. 60 1. 72
色氨酸 T rp 3 1. 01 1. 03 1. 20 1. 65 1. 26 1. 92 0. 22
脯氨酸 P ro 9. 16 8. 83 5. 89 6. 02 4. 74 2. 81 0. 35
必需氨基酸 E ssen tia l am ino acids 35. 17 34. 33 68. 39 53. 84 43. 02 30. 48 8. 92
总计 To tal 125. 11 142. 74 172. 29 149. 87 130. 61 81. 85 20. 65
3 必需氨基酸 (E ssen tia l am ino acids)。
872 武 汉 植 物 学 研 究 第 21 卷
2. 4 果实的矿质元素含量
7 种小坚果矿质元素含量的测定结果见表 4。由
表 4 可知, 不同果实矿质元素的种类和含量均有一
定差异。7 种植物果实含有丰富 K 元素,N a 元素含
量都较低, 高K 低N a 的特点较明显。若把其加工成
食品添加剂, 将具有一定的医疗保健功效。矿质元素
Fe、M n、Cu、Zn、M o 等生物必需的微量元素含量丰
富, 它们对人体有直接的影响作用, 并参与新陈代谢
的过程[7 ] , 而且, A s、H g 和C r 等有害元素的含量都
低于国家规定的食品卫生标准。因此, 这 7 种唇形科
植物果实具有一定的矿质营养价值, 值得进一步加
以开发利用。
表 4 果实矿质元素含量
T able 4 T he con ten t of m ineral elem ents in fru it (Λgög)
矿质元素
M ineral elem ent A B C D E F G
钾 K 5. 25×103 4. 88×103 4. 28×103 3. 46×103 4. 48×103 3. 66×103 3. 07×103
钙Ca 3. 26×103 5. 02×103 4. 47×103 4. 57×103 6. 01×103 2. 49×103 4. 09×103
镁M g 4. 76×103 4. 39×103 5. 25×103 548×103 5. 96×103 3. 55×103 3. 42×103
钠N a 2. 08×102 2. 13×102 2. 39×102 2. 38×102 3. 34×102 2. 87×102 2. 06×102
铁 Fe 264 234 218 235 201 198 187
锌 Zn 86 79 76 75 82 83 89
锰M n 65 65 57 53 49 47 32
铜Cu 28 23 29 26 21 19 -
砷A s 0. 21 0. 19 0. 28 0. 18 0. 28 0. 26 0. 25
汞H g 0. 19 0. 18 0. 22 0. 23 - - 0. 21
镍N i 0. 62 0. 45 0. 39 0. 56 0. 49 0. 67 0. 70
锶 Sr 2. 01 2. 29 1. 78 1. 56 1. 32 - 2. 20
硅 Si 65 62 54 52 50 46 -
铬C r 0. 65 0. 36 0. 29 0. 27 - 0. 36 0. 67
3 讨论
(1) 由分析可知果实的形态特征和表面纹饰特
征是分种的重要依据, 对不同种的鉴别具有一定的
意义。7 种果实油都有较高的营养价值, 其主要成分
为: Α2亚麻酸、亚油酸、油酸和花生烯酸等。其不饱和
脂肪酸的含量高, 都在 90% 以上。油中亚麻酸含量
都较丰富。Α2亚麻酸具有重要的生理功能, 不仅能提
高神经系统的功能, 而且可以调节免疫系统功能, 降
低并预防多种疾病[9, 10 ]。
(2) 果实含种类齐全的氨基酸和矿质元素。Fe
为人体合成血红蛋白所需, 在生物催化、呼吸链上传
递电子等方面起着重要作用; Zn、Cu 包含在许多金
属蛋白和酶中;M n 是构成体内精氨酸、脯氨酸酶的
成分[8 ]。此外, Ca 的含量亦较丰富, 可以进一步加工
成补钙食品。因此, 果实和果实油都具有较高的营养
价值, 具有潜在的开发利用前景。
(3) 此外, 益母草和白花益母草的果实还含有
972 第 3 期 林文群等: 唇形科益母草等 7 种植物果实化学成分分析及形态特征
少量的益母草碱等生物碱成分, 紫苏、野紫苏和小鱼
仙草的果实都含有少量挥发油成分。这些果实都具
有重要的药用价值, 其化学成分有待于进一步深入
研究。
参考文献:
[ 1 ] 福建植物志编委会. 福建植物志 (4) [M ]. 福州: 福建
科学技术出版社, 1988. 556 559, 585 592.
[ 2 ] 林文群, 陈忠. 白花益母草种子化学成分的研究[J ].
天然产物研究与开发, 2001, 13 (4) : 40 44.
[ 3 ] 林文群, 陈忠. 闽产白苏子化学成分的研究[J ]. 海峡
药学, 2001, 13 (3) : 75 76.
[ 4 ] 林文群, 陈忠. 茺蔚子化学成分的研究[J ]. 福建师范
大学学报 (自然科学版) , 2001, 17 (2) : 84 87.
[ 5 ] 周选围, 林娟, 周良. 灵芝主要营养成分的测定分析
[J ]. 陕西师范大学学报 (自然科学版). 1998, 26 (增
刊) : 214 217.
[ 6 ] 北京理化测试学会. 氨基酸分析技术 [M ]. 南京: 江
苏科技出版社, 1984. 22 25.
[ 7 ] 中国油脂植物编写委员会. 中国油脂植物 [M ]. 北
京: 科学出版社, 1987. 570 578.
[ 8 ] 柴之芳, 祝汉民. 微量元素化学概论[M ]. 北京: 原子
能出版社, 1994. 220 216.
[ 9 ] 王淑丽, 陈济民. 苏子油与 Α2亚麻酸[J ]. 沈阳药科大
学学报, 1995, 12 (3) : 228 232.
[ 10 ] 范文洵. Α2亚麻酸及其代谢产物 EPA 和DHA [J ].
生理科学进展, 1998, 19 (2) : 110.
082 武 汉 植 物 学 研 究 第 21 卷