全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 12 期 2012 年 12 月

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藏木香根的抗菌活性成分研究
李晓强，李智勤，孟宪华，郝忠言
甘肃奇正藏药有限公司，甘肃 兰州 730000
摘 要：目的 对藏木香 Inula racemosa 根中的抗菌活性成分进行研究。方法 应用多种柱色谱技术对藏木香根进行分离纯
化，并通过波谱和化学方法鉴定化合物结构。对化合物进行体外抗大肠杆菌 Escherichia coli 和金黄色葡萄球菌 Staphylococcus
aureus 活性测试。结果 从藏木香根乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分分离得到 12 个化合物，分别鉴定为去氢木香内酯（1）、
1α, 5αH-13-羟基愈创木-4(15), 10(14), 7(11)-三烯-6α, 12-内酯（2）、1α, 5α, 7α, 11αH-愈创木-4(15), 10(14)-二烯-6α, 12-内酯（3）、
1α, 5α, 7αH-3β-羟基愈创木-4(15), 10(14), 11(13)-三烯-6α, 12-内酯（4）、1α, 5α, 7α, 11βH-3β-羟基愈创木- 4(15), 10(14)-二烯-6α,
12-内酯（5）、吉马烷-1(10), 4(5), 11(13)-三烯-6α, 12-内酯（6）、(E)-3-(4-羟基苯基) 丙烯酸（7）、7-羟基香豆素（8）、香草醛
（9）、3β-羟基-5α, 8α-二氧环麦角甾-6, 22-二烯（10）、β-谷甾醇（11）、1α, 5αH-2α, 6α-二-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)-3, 7-二
氧双环 [3.3.0]-辛烷（12）。结论 化合物 2～5、10、12 为首次从该植物中分离得到，对分得的 12 个化合物进行抗菌实验，
其中化合物 1、4 及 6 显示较强的抗菌活性。
关键词：藏木香；去氢木香内酯；1α, 5αH-13-羟基愈创木-4(15), 10(14), 7(11)-三烯-6α, 12-内酯；吉马烷-1(10), 4(5), 11(13)-三
烯-6α, 12-内酯；7-羟基香豆素；抗菌活性
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)12 - 2342 - 04
Study on antibacterial components in roots of Inula racemosa
LI Xiao-qiang, LI Zhi-qin, MENG Xian-hua, HAO Zhong-yan
Gansu Cheezheng Tibetan Medicine Co., Ltd., Lanzhou 730000, China
Abstract: Objective To study the antibacterial components in the roots of Inula racemosa. Methods The compounds were isolated
by various chromatographic methods and elucidated on the basis of spectroscopic data and their antibacterial activities for Escherichia
coli and Staphylococcus aureus were tested. Results Twelve components were obtained from EtOAc fraction in the ethanol extract
from the roots of I. racemosa and identified as dehydrocostus lactone (1), 1α, 5αH-13-hydroxyguaia-4(15), 10(14), 7(11)-trien-6α,
12-olide (2), 1α, 5α, 7α, 11H-guaia-4(15), 10(14)-dien-6α, 12-olide (3), 1α, 5α, 7αH-3β-hydroxyguaia-4(15), 10(14), 11(13)-trien-6α,
12-olide (4), 1α, 5α, 7α, 11βH-3β-hydroxyguaia-4(15), 10(14)-dien-6α, 12-olide (5), germacra-1(10), 4(5), 11(13)-trien-6α, 12-olide
(6), (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-propenoic acid (7), 7-hydroxycoumarin (8), vanillin (9), 3β-hydroxy-5α, 8α-epidioxy ergosta-6, 22-dien
(10), β-sitosterol (11), and 1α, 5αH-2α, 6α-bis-(4-hydroxy-3, 5-dihydroxyben)-3, 7-dioxabicyclo[3.3.0]-octane (12). Conclusion
Compounds 2—5, 10, and 12 are reported to be obtained from the roots of I. racemosa for the first time. Antibacterial activity results
of all the compounds show that compounds 1, 4, and 6 have strong antibacterial activity.
Key words: Inula racemosa Hook. f.; dehydrocostus lactone; 1α, 5αH-13-hydroxyguaia-4(15), 10(14), 7(11)-trien-6α, 12-olide; germacra-
1(10), 4(5), 11(13)-trien-6α, 12-olide; 7-hydroxycoumarin; antibacterial activity

藏木香 Inula racemosa Hook. f. 又名青木香、
祁木香，藏文名“玛奴”，为多年生菊科草本植物，
以其根茎入药。藏木香味辛、苦，性温，有健脾和
胃、调气解郁止痛、安胎等功效。主要用于慢性胃
炎、胃肠功能紊乱、肋间神经痛、胸壁挫伤和岔气
作痛、胎动不安等症。此外，藏木香还用于清血热、
祛风；治疗风热症、血热症[1]。文献调研发现对藏
木香的化学成分和生物活性的研究报道较少[2]。在
前期对天然抗菌化合物的研究中发现，藏木香根乙
醇提取物的醋酸乙酯萃取部分对大肠杆菌
Escherichia coli (Migula) Castellani et Chalmers 和金
黄色葡萄球菌 Staphylococcus aureus Rosenbach 有
较强的抑制作用。为进一步阐明藏木香的活性成
分，本实验对藏木香的根进行了研究，从中分离得

收稿日期：2012-09-18
作者简介：李晓强（1977—），男，工程师，从事中药研发、中药制剂的研究。Tel: (0931)8558426 E-mail: lixq@qzh.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 12 期 2012 年 12 月

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到 12 个化合物，分别鉴定为去氢木香内酯
（dehydrocostus lactone，1）、1α, 5αH-13-羟基愈创
木-4(15), 10(14), 7(11)-三烯-6α, 12-内酯 [1α, 5αH-
13-hydroxyguaia-4(15), 10(14), 7(11)-trien-6α, 12-
olide，2]、1α, 5α, 7α, 11αH-愈创木-4(15), 10(14)-二
烯-6α, 12-内酯 [1α, 5α, 7α, 11H-guaia-4(15), 10(14)-
dien-6α, 12-olide，3]、1α, 5α, 7αH-3β-羟基愈创木-
4(15), 10(14), 11(13)-三烯 -6α, 12-内酯 [1α, 5α,
7αH-3β-hydroxyguaia-4(15), 10(14), 11(13)-trien-6α,
12-olide，4]、1α, 5α, 7α, 11βH-3β-羟基愈创木-4(15),
10(14)- 二烯 -6α, 12- 内酯 [1α, 5α, 7α, 11βH-3β-
hydroxyguaia-4(15), 10(14)-dien-6α, 12-olide，5]、吉
马烷-1(10), 4(5), 11(13)-三烯-6α, 12-内酯 [germacra-
1(10), 4(5), 11(13)-trien-6α, 12-olide，6]、(E)-3-(4-羟
基苯基) 丙烯酸 [(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-propenoic
acid，7]、7-羟基香豆素（7-hydroxylcoumarin，8）、
香草醛（vanillin，9）、3β-羟基-5α, 8α-二氧环麦角
甾-6, 22-二烯（3β-hydroxy-5α, 8α-epidioxy ergosta-6,
22-dien，10）、β-谷甾醇（β-sitosterol，11）、1α, 5αH-2α,
6α-二-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)-3, 7-二氧双环
[3.3.0]-辛烷（1α, 5αH-2α, 6α-bis-(4-hydroxy-3, 5-
dihydroxyben)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0]-octane，12）。
其中化合物 2～5、10、12 为首次从该植物中分得。
抗菌活性测试结果表明化合物 1、4 及 6 显示较强
的抗菌活性。
1 仪器与材料
X—4 数字显微熔点仪；Agilent1100 LC /MSD
Trap SL 型质谱仪（Agilent 公司）；Varian Mercury
plus-400（400 MHz）和 Varian Mercury-300BB（300
MHz）型超导核磁共振仪（Varian 公司）；柱色谱硅
胶（200～300 目）以及薄层色谱硅胶 GF254均为青岛
海洋化工厂出品；Sephadex LH-20（Pharmacia 公司）。
藏木香 Inula racemosa Hook. f. 根于 2010 年 8
月采自甘南夏河，标本（20100805）由兰州大学生
命科学学院张国梁教授鉴定。大肠杆菌 Escherichia
coli (Migula) Castellani et Chalmers 和金黄色葡萄球
菌 Staphylococcus aureus Rosenbach 由华南农业大
学生命科学学院提供。
2 提取与分离
干燥的藏木香根（3 kg）粉碎后，用 4 L 甲醇
室温浸泡提取 3 次，每次 7 d，减压浓缩得总浸膏
300 g，将浸膏悬浮于 1 L 蒸馏水（50 ℃），依次用
石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。醋酸乙酯部分（85
g）经硅胶柱色谱以石油醚-丙酮（100∶1、50∶1、
30∶1、10∶1、5∶1）梯度洗脱，得到 5 个组分。
其中组分 1 经反复硅胶柱色谱分离，重结晶纯化，
得到化合物 1（50 mg）和 6（10 mg）。组分 2 经硅
胶柱色谱、凝胶柱色谱反复分离得到化合物 3（10
mg）和 12（6 mg）。组分 3 经硅胶柱色谱、凝胶柱
色谱反复分离得到化合物 4（8 mg）、5（10 mg）、8
（6 mg）和 11（5 mg）。组分 4 经硅胶柱色谱、凝胶
柱色谱反复分离得到化合物 2（11 mg）、7（7 mg）、
9（8 mg）和 10（4 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色块状晶体，mp 103～104 ℃；
ESI-MS m/z: 231 [M＋H]+。1H-NMR (300 MHz,
CDCl3) δ: 6.13 (1H, d, J = 3.3 Hz, H-13a), 5.42 (1H,
d, J = 3.3 Hz, H-13b), 5.01 (1H, brs, H-15a), 5.20 (1H,
brs, H-15b), 4.74 (1H, brs, H-14a), 4.86 (1H, brs,
H-14b), 3.92 (1H, t, J = 9.9 Hz H-6), 2.92 (1H, m,
H-5), 2.91 (1H, m, H-1)；13C-NMR (75 MHz, CDCl3)
δ: 44.8 (C-1), 30.2 (C-2), 36.4 (C-3), 149.1 (C-4), 51.7
(C-5), 85.2 (C-6), 47.4 (C-7), 30.6 (C-8), 32.5 (C-9),
139.6 (C-10), 151.1 (C-11), 170.0 (C-12), 120.1
(C-13), 109.4 (C-14), 112.4 (C-15)。以上数据与文献
报道一致[3]，故鉴定化合物 1 为去氢木香内酯。
化合物 2：无色油状物，ESI-MS m/z: 269 [M＋
Na]+。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 5.17 (1H, brs,
H-15a), 5.15 (1H, brs, H-15b), 4.98 (1H, brs, H-14a),
4.94 (1H, brs, H-14b), 4.69 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-6),
4.37 (2H, brs, H-13)；13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ:
48.7 (C-1), 29.6 (C-2), 30.6 (C-3), 149.1 (C-4), 51.1
(C-5), 81.2 (C-6), 165.5 (C-7), 28.7 (C-8), 30.5 (C-9),
148.9 (C-10), 125.3 (C-11), 172.2 (C-12), 54.8 (C-13),
113.5 (C-14), 109.7 (C-15)。以上数据与文献报道一
致[4]，故鉴定化合物 2 为 1α, 5αH-13-羟基愈创木-
4(15), 10(14), 7(11)-三烯-6α, 12-内酯。
化合物 3：无色晶体，mp 106～107 ℃；ESI-MS
m/z: 233 [M＋H]+。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ:
5.18 (1H, brs, H-15a), 5.02 (1H, brs, H-15b), 4.85
(1H, brs, H-14a), 4.76 (1H, brs, H-14b), 4.01 (1H, t,
J = 9.3 Hz, H-6), 2.86 (1H, m, H-5), 2.66 (1H, m,
H-1), 1.17 (3H, d, J = 8.1 Hz, H-13)；13C-NMR (75
MHz, CDCl3) δ: 44.9 (C-1), 30.2 (C-2), 36.3 (C-3),
149.1 (C-4), 51.8 (C-5), 84.5 (C-6), 41.6 (C-7), 30.5
(C-8), 32.3 (C-9), 139.6 (C-10), 54.5 (C-11), 179.2
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(C-12), 17.1 (C-13), 109.4 (C-14), 112.4 (C-15)。以上
数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合物 3 为 1α, 5α,
7α, 11αH-愈创木-4(15), 10(14)-二烯-6α, 12-内酯。
化合物 4：无色油状物，ESI-MS m/z: 269 [M＋
Na]+。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 6.20 (1H, d, J =
3.3 Hz, H-13a), 5.48 (1H, d, J = 3.3 Hz, H-13b), 5.44
(1H, brs, H-15a), 5.33 (1H, brs, H-15b), 5.01 (1H, brs,
H-14a), 4.94 (1H, brs, H-14b), 4.56 (1H, dd, J = 7.8,
6.9 Hz, H-3), 4.09 (1H, t, J = 9.3 Hz, H-6), 2.92 (1H,
m, H-5), 2.87 (1H, m, H-1), 2.82 (1H, m, H-7)；13C-
NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 44.1 (C-1), 39.1 (C-2), 73.6
(C-3), 153.1 (C-4), 49.8 (C-5), 83.9 (C-6), 45.7 (C-7),
30.5 (C-8), 34.1 (C-9), 147.9 (C-10), 139.7 (C-11),
170.2 (C-12), 120.2 (C-13), 114.5 (C-14), 111.2
(C-15)。以上数据与文献报道一致[6]，故鉴定化合物
4 为 1α, 5α, 7αH-3β-羟基愈创木-4(15), 10(14), 11(13)-
三烯-6α, 12-内酯。
化合物 5：无色油状物，ESI-MS m/z: 271 [M＋
Na]+。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 5.48 (1H, brs,
H-15a), 5.35 (1H, brs, H-15b), 4.94 (1H, brs, H-14a),
4.91 (1H, brs, H-14b), 4.55 (1H, dd, J = 7.8, 6.9 Hz,
H-3), 4.01 (1H, t, J = 9.9 Hz, H-6), 2.88 (1H, m, H-5),
2.77 (1H, m, H-1), 2.83 (1H, m, H-7), 1.22 (3H, d, J =
6.9 Hz, H-13)；13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 43.4
(C-1), 38.6 (C-2), 73.5 (C-3), 153.1 (C-4), 50.8 (C-5),
83.7 (C-6), 49.5 (C-7), 32.3 (C-8), 35.8 (C-9), 148.8
(C-10), 42.1 (C-11), 178.6 (C-12), 13.2 (C-13), 113.5
(C-14), 110.9 (C-15)。以上数据与文献报道一致[7]，
故鉴定化合物 5 为 1α, 5α, 7α, 11βH-3β-羟基愈创木-
4(15), 10(14)-二烯-6α, 12-内酯。
化合物 6：无色柱状晶体，mp 113～114 ℃。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 6.20 (1H, d, J = 3.3
Hz, H-13a), 5.48 (1H, d, J = 3.3 Hz, H-13b), 4.78 (1H,
dd, J = 11.4, 4.5 Hz, H-1), 4.69 (1H, d, J = 9.9 Hz,
H-5), 4.52 (1H, dd, J = 9.9, 8.7 Hz, H-6), 1.64 (3H, s,
H-15), 1.36 (3H, s, H-14)； 13C-NMR (75 MHz,
CDCl3) δ: 126.7 (C-1), 27.9 (C-2), 40.9 (C-3), 141.3
(C-4), 127.2 (C-5), 81.6 (C-6), 50.3 (C-7), 26.1 (C-8),
39.4 (C-9), 136.8 (C-10), 139.9 (C-11), 170.2 (C-12),
119.4 (C-13), 15.8 (C-14), 17.1 (C-15)。以上数据与文
献报道一致[8]，故鉴定化合物 6为吉马烷-1(10), 4(5),
11(13)-三烯-6α, 12-内酯。
化合物 7：无色油状物。1H-NMR (300 MHz,
CDCl3) δ: 7.56 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2, 6), 6.94 (2H,
d, J = 8.3 Hz, H-3, 5), 7.73 (1H, d, J = 15.4 Hz, H-7),
6.40 (1H, d, J = 15.4 Hz, H-8)；13C-NMR (75 MHz,
CDCl3) δ: 126.1 (C-1), 130.2 (C-2, 6), 115.8 (C-3, 5),
145.5 (C-4), 139.3 (C-7), 115.1 (C-8), 160.4 (C-9)。以
上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物7为 (E)-3-
(4-羟基苯基) 丙烯酸。
化合物 8：无色油状物。1H-NMR (300 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.88 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 7.52 (1H,
d, J = 8.1 Hz, H-5), 6.84 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz, H-6),
6.75 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.17 (1H, d, J = 9.6 Hz,
H-1)；13C-NMR (75 MHz, CD3COCD3) δ: 161.9 (C-2),
112.8 (C-3), 144.6 (C-4), 130.4 (C-5), 113.7 (C-6), 157.0
(C-7), 103.3 (C-8), 112.9 (C-9)。以上数据与文献报道一
致[10]，故鉴定化合物 8 为 7-羟基香豆素。
化合物 9：无色油状物。1H-NMR (300 MHz,
CDCl3) δ: 7.44 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-5), 7.42
(1H, d, J = 1.6 Hz, H-2), 7.05 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-4),
3.97 (3H, brs, -OCH3), 9.79 (1H, s, -CHO)。以上数据
与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 9 为香草醛。
化合物 10：无色油状物。1H-NMR (300 MHz,
CDCl3) δ: 6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-7), 6.24 (1H, d,
J = 8.5 Hz, H-6), 5.18 (2H, m, H-22, 23), 3.97 (1H, m,
H-3), 1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-21), 0.91 (3H, d, J =
6.7 Hz, H-28), 0.88 (3H, s, H-19), 0.83 (3H, d, J = 6.8
Hz, H-27), 0.82 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-26), 0.80 (3H, s,
H-18)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物
10 为 3β-羟基-5α, 8α-二氧环麦角甾-6, 22-二烯。
化合物 11：无色片状晶体，mp 140～142 ℃；
EI-MS m/z: 414 [M]+ (12), 399(19), 381(13), 27(53)。
以上数据与文献报道一致[12]，TLC 检测发现该化合
物与 β-谷甾醇对照品的 Rf 值相同，且两者混合熔
点不下降。故鉴定化合物 11 为 β-谷甾醇。
化合物 12：无色油状物。1H-NMR (300 MHz,
CDCl3) δ: 6.58 (4H, brs, H-1′, 5′, 1″, 5″), 5.50 (2H,
brs, -OH), 4.73 (2H, d, J = 3.6 Hz, H-2, 6), 4.28 (2H,
dd, J = 9.0, 3.6 Hz, H-4a, 8a), 3.89 (2H, brd, J = 9.0
Hz, H-4b, 8b), 3.90 (12H, s, 4×-OCH3), 3.09 (2H, m,
H-1, 5)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合
物 12 为 1α, 5αH-2α, 6α-二-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯
基)-3, 7-二氧双环 [3.3.0]-辛烷。
4 抗菌活性考察
采用琼胶平板法测定化合物 1～12 对大肠杆菌
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和金黄色葡萄球菌的抑制活性，测试样品用 DMSO
溶解，用 2 倍稀释法将其稀释为 0.1～500 μmol/L
的溶液。无菌条件下，将 1 mL 菌悬液加入约 15 mL
融化并冷却至 50～60 ℃的 YPDA 固体培养基中，
充分摇匀后倒平板，待琼胶凝固后，用灭菌的镊子
将牛津杯(Oxford cup, 0.8 cm×1.0 cm)轻放于凝固
的平板上，使间距相等。用移液枪吸取上述不同浓
度的溶液 200 μL，逐个加入牛津杯中。将加样完毕
的培养皿置于 28 ℃恒温培养箱中培养约 12 h 后观
察结果。活性测试结果表明化合物 1、4 和 6 有较好
的抑菌活性，其 IC50值分别为 4.8、3.2 和 3.2 μg/mL。
参考文献
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