全 文 ： 2009, Vol. 30, No. 21 食品科学 ※专题论述438
阿魏酸、对香豆酸碱法制备及应用研究进展
胡铮瑢 1,2，刘玉环 1,2,3，阮榕生 1,2,*，彭 红 1,2，张锦胜 1,2，刘成梅 1,2
(1.南昌大学 食品科学与技术国家重点实验室，江西 南昌 330047；2.生物质转化教育部工程研究中心，江西 南昌
330047；3. 江西省生物质转化工程技术研究中心，江西 南昌 330047)
摘 要：阿魏酸、对香豆酸做为安全性高的天然抗氧化活性物质在食品与医药中的应用越来越受到关注。为了从生
物质原料特别是谷物麸皮、农林作物边脚料中高效获取这两种重要酚酸，国际上做了大量的研究工作。本文就两
种酚酸的生理功能和应用情况，及其碱法制备工艺包括酸法预处理、碱性水解、分离萃取、纯化鉴定等最新研究
进展进行总结，旨在为促进我国农副产品的高效增值利用提供有益参考。
关键词：阿魏酸；对香豆酸；生理功能；应用；制备工艺
Ferulic Acid and p-Coumaric Acid: Applications in Various Fields and Preparation
HU Zheng-rong1,2，LIU Yu-huan1,2,3，Roger RUAN1,2,*，PENG Hong1,2，ZHANG Jin-sheng1,2，LIU Cheng-mei1,2
(1. State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047, China；2. Engineering
Research Center for Biomass Conversion, Ministry of Education, Nanchang 330047, China；3. Engineering and Technology
Research Center for Biomass Conversion of Jiangxi Province, Nanchang 330047, China)
Abstract ：Ferulic acid (FA) and p-coumaric acids are phenolic antioxidants present in a variety of plants, which have been widely
used in food and cosmetic industries and others. Massive work has been reported to obtain both acids from agricultural waste
such as maize bran, rice bran, wheat bran, wheat straw, sugar cane bagasse, pineapple peels, orange peels, and pomegranate peels.
With the aim to provide useful knowledge for high value-added utilization of agricultural and forest fibrous by-products,
particularly cereal bran in China, this paper briefly introduces the physiological functions of both acids and their applications in
various industries and stressly summarizes recent achievements in the investigation of their preparation process consisting of
acid pretreatment, alkaline hydrolysis, separation, purification and identification.
Key words：ferulic acid；p-coumaric acid；physiological function；application；alkaline preparation
中图分类号：TQ914.1；TQ463 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2009)21-0438-05
收稿日期：2009-06-22
基金项目：江西省教育厅自然科学基金项目(S00478)；江西省自然科学基金项目(2008GZH0047)；
教育部“长江学者和创新团队发展计划”项目(IRT0540)
作者简介：胡铮瑢(1986－)，男，硕士研究生，研究方向为营养与食品卫生学。E-mail：hzrtc2000@163.com
*通讯作者：阮榕生(1963－)，男，教授，博士，研究方向为食品科学。E-mail：nhgsypszdmj@yahoo.com.cn
阿魏酸(ferulic acid)化学名称为 4-羟基 -3-甲氧基肉
桂酸。阿魏酸有顺式和反式两种，其中，反式阿魏酸
在某些方面具有确切的药理活性，毒性很低，常作为
药的活性化合物。对香豆酸(p-coumaric acid)化学名称为
4 - 羟基肉桂酸，为白花蛇舌草、海金沙草、杜仲叶的
有效成分之一。
阿魏酸、对香豆酸的化学合成反应时间较长，溶
剂用量大，转化率低，成本高；我国是粮食和蔗糖生
产大国，在收获和加工过程中会产生大量的麦麸，糖
渣，稻麦秸秆等纤维质副产品，其主要成分都是富含
酚酸的细胞壁物质。富含酚酸的生物质原料是酚酸的主
要来源。
分离纯化酚酸的方法有三种：碱水解[1]、酸水解[2]、
酶促水解[3]。加热酸水解容易导致酚类物质的损失[4]。有
文献使用阿魏酸酯酶[5]协同多糖水解酶释放阿魏酸，由
于筛选高效降解原料得到阿魏酸的微生物菌株比较困
难，同时催化速率比较慢，酶法实际应用很有限。在
常温下碱水解生物质提取酯化或者结合的酚类的方法最
常用。Torre 等[6 ]的实验证明碱可有效断裂酯键，释放
出阿魏酸和对香豆酸。由于天然物质的多样性，酚类
物质在细胞壁中不同的结合方式以及酚类物质易氧化等
诸多因素导致分离阿魏酸和对香豆酸变得复杂。
本文就近些年来国内外如何以生物质为原料，在实
验室碱水解制取阿魏酸、对香豆酸及其应用进行综述，
439※专题论述 食品科学 2009, Vol. 30, No. 21
为促进我国农副产品的高效增值利用提供有益参考。
1 阿魏酸、对香豆酸生理功能及应用
1.1 抗氧化和清除自由基
阿魏酸是被公认天然安全的自由基淬灭剂和抗氧化
剂。阿魏酸对过氧化氢、超氧自由基、羟自由基、过
氧化亚硝基都有强烈的清除作用。阿魏酸分子的三个独
特结构赋予了它高效的清除自由基能力：苯环上的给电
子基团有效终止自由基链式反应；羧基与不饱和的碳碳
双键相连的结构更易与自由基结合，减少自由基对细胞
膜的攻击；羧基还可以联结酚酸和脂类双分子层，减少
脂类过氧化作用。Prasad等[7]的研究表明阿魏酸能有效
降低紫外辐射对人体淋巴细胞的氧化程度。
对香豆酸可以形成共振稳定的酚自由基，对 SIRC
细胞(正常兔角膜异倍体细胞系)紫外辐射诱导引起的氧化
性损伤有很好的防护效果[8]。Kanski等[9]利用电子顺磁共
振技术对几种酚酸清除DPPH(1,1-二苯基苦基苯肼)能力比
较发现，清除过氧自由基能力为阿魏酸>香草酸>对香豆
酸>肉桂酸。在淬灭自由基的同时，阿魏酸和对香豆酸还
能抑制产生自由基的酶，促进清除自由基的酶的产生。
1.2 抗心血管疾病
阿魏酸钠能明显抑制血小板聚集和羟色胺、血栓素
(TXAZ)等物质的释放，选择性抑制血栓素 TXA2合成酶
的活性，使前列腺环素(PGI2)/TXA2比率升高，抑制血
栓形成。阿魏酸通过抑制羟戊酸 -5-焦磷酸脱氢酶活性
抑制肝脏合成胆固醇，降低血脂浓度；还能通过抑制脂
质氧化、降低血清中胆固醇含量和抗血栓作用而防治动
脉粥样硬化。
1.3 抗突变和防癌作用
Kawabata等[10]研究表明其抗癌活性与其激活解毒酶
如谷胱甘肽转硫酶、醌还原酶的活性有关。对香豆酸
还能抑制混合功能氧化酶活性以及 CP(环磷酰胺)引起体
细胞和性细胞突变和DOX(阿霉素)引起的心脏损伤[11]。
1.4 抗菌消炎作用
阿魏酸对感冒病毒、呼吸道合胞体病毒(R SV )和
AIDS病毒都有显著抑制作用。阿魏酸同时具有广谱抑
菌性，阿魏酸能有效抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、
肠杆菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性
细菌和 11种造成食品腐败的微生物的繁殖[12]。阿魏酸对
细菌 N-乙酞转移酶有较强的抑制作用，从而抑制细菌
生长，达到抗菌消炎目的。
1.5 其他
阿魏酸还具有免疫调节、提高精子活力、治疗男
性不育症和清除亚硝酸盐等作用，可预防由亚硝酸盐引
发的结肠炎。对香豆酸能抑制吲哚胺 2,3-双加氧酶在干
扰素γ活化巨噬细胞和催乳素分泌的表达[13]。在医药上
做为利胆作用和抗凝血剂药物原料。
1.6 应用
1.6.1 食品保鲜剂
日本 1997已将阿魏酸列入抗氧化剂行列。美国和
一些欧洲国家允许一些含阿魏酸量较高的草药、咖啡等
作为抗氧化剂。阿魏酸抗氧化活性强，对 pH 值稳定，
一些国家已批准阿魏酸作为食品添加剂，添加到面条和
肉制品中，还可做为食品保鲜剂用于油脂和乳化液的保
藏中。如果与 VE、VC协同作用，则抗氧化效果更好。
1.6.2 生产香草醛
香草醛作为增香剂和抗氧化剂广泛应用在食品行
业。香草醛作为功能性添加剂添加到啤酒、各类葡萄
酒中，起保肝护脾作用。香草醛在医药行业合成左旋
多巴，用于治疗帕金森综合症。Buranov等[14]研究在加
压溶剂萃取状态下，阿魏酸分子的双键以及阿魏酸和木
质素之间的醚键都已断裂，从而获得未氧化的香草醛和
香草乙酮，香草醛主要由结合态阿魏酸转化而成，而
不是来源于木质素聚合物的降解。有专利[15]指出富含阿
魏酸盐的原料在过氧化氢、硫酸锰、氯化铜、醋酸钠、
硫酸以及水存在的条件下回流 1～3 h，即可得到香草
醛。该过程简单高效且不会产生有毒化学物质。
1.6.3 医药行业
阿魏酸是中药川穹中的主要酸性成分；几乎无毒性
作用，可用于制造利脉胶囊，心血康片等，临床主要
用于冠心病、脑血管病、脉管炎、白细胞和血小板减
少等疾病的防治。对香豆酸在医药中可作为祛痰药杜鹃
素的中间体。
1.6.4 化妆品行业
阿魏酸对黑色素的形成有很强的抑制作用，兼有抑
制酪氨酸酶酶活的性质，可用于皮肤的美白护理或作祛
斑治疗。
2 阿魏酸、对香豆酸的碱法制备
谷物等农作物的酚酸主要分为两类[16]：安息香酸衍生
物和肉桂酸衍生物。肉桂酸衍生物中的阿魏酸和对香豆
酸是存在于细胞壁中最主要的酚酸物质。在植物细胞壁
中酚酸通过酯键和醚键与多糖和木质素相连，形成了木
质素 -酚酸 -多糖复合物(图 1)[17]。这些交联的网状结构可
以影响植物细胞的生长，调控细胞壁的机械性能和延展
性以及生物降解性，成为抵御病原体侵袭的屏障[18]。
2.1 酸预处理
烷基和芳香基连接的醚键对酸敏感而碱处理无法断
裂，因此，稀酸预处理只能断裂醚键[ 1 9 ]，释放出醚键
2009, Vol. 30, No. 21 食品科学 ※专题论述440
图1 木质素-酚酸-多糖复合物示意图
Fig.1 Reaction mechanism for the preparation of ignin-phenolic
acid-polysaccharide complex
OH
p-Coumaric acid
O
O
O
O
O
O O
OH
OH
O
O
OHO
H
HO O
OH
OH
OH
OHOHOH
O O
Ferulic acid
Arabinoxylan
G unit in lignin
xyl
xyl
MeO
OMe
Lignin
Alkali
OMe OMe
xyl
xyl
＋Lignin
p-Coumaric acidFerulic acid ArabinoxylanVanillin
结合的阿魏酸和对香豆酸。酸预处理易溶解半纤维素成
分，从而使原料多孔而易于接下来碱水解。而直接温和
碱处理只能断裂酯键，得到的只是部分酯化的阿魏酸和对
香豆酸，其所得数据不能代表原料中所有的酚酸含量。
2.2 碱水解工艺
2.2.1 碱溶液的选择
选用不同的碱溶液水解获取酚酸已有研究，最常用
的有氨水、KOH、NaOH、Ca(OH) 2。Domniguez 等
[20]用氨水预处理白杨树样品；Manthey等[21]选用KOH作
为水解柑橘皮的碱溶剂；Bustos等[22]使用NaOH碱水解
葡萄枝，更有利于提高后续酶解效率获取酚酸；Torre
等[6]也报道NaOH溶液能有效的水解获取玉米芯中阿魏酸
和对香豆酸。Max等[19]的研究对比了不同碱溶液的水解
效果，认为氨水的水解效果由于其电离的OH－少而远远
不如KOH和NaOH；NaOH和 KOH的碱水解释放酚酸
的效果相似，NaOH的选择性更好，但KOH中的K+更
有利于乙酸乙酯溶剂萃取质子化的阿魏酸和对香豆酸。
谷物木质素在碱中的高溶解度有可能是因为碱断裂阿魏酸
与木质素和半纤维素之间的连接键，另一种解释是木质
素聚电解质性质受到酚酸游离羧基的影响发生改变[23]。
2.2.2 碱浓度、温度、处理时间的选择
生物质原料的不同，各种酚酸与木质素、半纤维
素的连接键差异，导致碱的浓度的选择对于酚酸提取量
的影响很大。温度的升高有利于水解过程的进行，阿
魏酸高温不稳定，温度过高可能破坏酚酸的结构，长
时间处理酚酸易被氧化。传统的一步水解工艺即 0.1mol/L
或 1mol/L NaOH在室温下处理原料，使酯键断裂。Sun
等[24]在 25℃在N2气氛下，将原料与 1mol/L NaOH混合
磁力搅拌 18h后分析原料中酚酸与木质素的连接键。第
二种传统一步水解方法是先用碱水解，再用酸水解。然
而，酸水解所得醚化阿魏酸和对香豆酸的测定值很低。
原因是碱处理的残渣用酸水解所得的木质素组分仍然有
一部分醚化的阿魏酸和对香豆酸，室温碱处理并不能使
这些化学键断裂，而酸化常导致这些聚合物沉淀。将
1mol/L NaOH处理后的残渣用二氧杂环己烷:2mol/L HCl(9:1，
V/V)于 87℃回流 1h，可以定量得到醚化的酚酸[23]。
4mol/L NaOH，160～170℃加压处理 1～2h可获取
全部醚化和酯化酚酸，这种高温、加压的环境使醚键
和酯键都断裂，同时也易导致了酚酸和半纤维素的降
解，不利于分离纯化，碱解液颜色还会很深。
Ou等[25]在碱水解甘蔗渣实验中发现，温和碱水解
只获得对香豆酸，而检测不到阿魏酸，他们分析有两
种原因，一是阿魏酸和对香豆酸与细胞壁物质连接不
同，对香豆酸主要是和木质素相连，阿魏酸主要是同
半纤维素酯键相连，同木质素之间的连接键取决于原材
料[6 ]；另外一种解释是对香豆酸相比阿魏酸同半纤维素
之间的键更容易断裂，在稀碱水解后再加入浓碱分别通
过离子交换树脂则可从甘蔗渣中分别得到对香豆酸和阿
魏酸。Mussatto等[26]对 NaOH浓度、温度和水解时间
三因素通过软件分析得出NaOH浓度影响对香豆酸含量
最大，NaOH 浓度从 1%提高到 2%，对香豆酸含量增
加 24.73mg/L，反应时间影响相对最小；而对阿魏酸分
析得出的结论是碱水解温度影响最大，温度从 80℃上升
至 120℃，阿魏酸增加了 26.08mg/L，NaOH浓度影响相
对最小。
2.2.3 料液比
理论上来讲，原料一定时，提取溶剂的量越大，
水解效率越高；但是溶剂用量过大，使得溶液浓缩时能
耗增大，同时释放出的阿魏酸在后续处理过程中更易受
到氧化；再者蛋白质、糖类和多酚类等水溶性物质易大
量溶出。Torre[6]的实验选择了 0.028、0.084、0.168g/g
三种固液比，发现 0.028g/g条件下碱水解效果差，而
0.168g/g条件下所得的混合物黏度较大。因此，选择
0.084g/g作为最佳固液比，Mussatto等[26]也有相关研究。
2.2.4 其他辅助工艺
直接碱水解能产生高黏度的淀粉糊等物质，阻碍酚
酸水解分离，影响萃取效率。在之前有酶法水解预处
理，则能很好解决这个问题，同时显著减少氢氧化物
的生成。
微波辅助碱水解[27]也有不少研究，已证明微波辅助
能更有效的断裂所有的酯键和醚键，提高萃取效率、提
441※专题论述 食品科学 2009, Vol. 30, No. 21
取物纯度，降低溶剂的消耗。
碱浓度、提取时间增加和温度的升高，阿魏酸易
氧化而破坏。在碱水解过程中添加一些抗氧化剂，能
在一定程度上防止游离的酚酸被氧化，常用的抗氧化剂
有NaHSO3、TBHQ、EDTA、三聚磷酸钠和抗坏血酸。
2.2.5 纯化分离
阿魏酸、对香豆酸在细胞壁中除了与木质素和多糖
以外，同时还以酯键与小分子醇类、多酚类物质、生
物碱相连；木糖、阿拉伯糖基也很容易和酚酸以酯键相
连，含有羧基和羟基的酚酸能与淀粉或者多糖通过氢
键、螯合作用或者共价键相连。因此，碱水解处理后
的水解液中酚酸的纯化是一个复杂的过程。最常用的两
种方法为有机溶剂萃取法和离子交换法。
2.2.5.1 溶剂萃取法
溶剂萃取是从碱水解液中获取酚酸的最有效方法。
甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸乙
酯是最常用萃取试剂[28]。Choi等[29]研究在所有尝试的萃
取溶剂中，乙酸乙酯最有效，阿魏酸溶解于乙酸乙酯
的含量分别是氯仿、乙醚的 5.87、33.57倍；Simon等
[30]在类似研究中发现乙酸乙酯萃取阿魏酸的能力高于乙
醚。原因可能为阿魏酸和对香豆酸的极性强度为中等，
根据相似相溶原理，选取极性稍强的溶剂萃取效果较
好，而乙酸乙酯、氯仿、乙醚的极性是依次减弱的，
另外用乙酸乙酯萃取时，提取液中的淀粉和糖类物质不
会被萃取出来，可达到除去它们的效果。
碱提取液中杂质含量较高，蛋白质、糖类和多酚
类等水溶性物质大量溶出，提取液黏度很大，过滤、
浓缩困难，而加入一定量的醇类可很大程度上解决这个
问题。由于甲醇具有较大毒性，因此乙醇经常作为辅
助提取溶剂。
2.2.5.2 离子交换树脂
超滤可将酚酸、其他小分子物质和戊聚糖等大分子
物质有效分离，透过液过阴离子交换树脂并通过去离子
水洗后可除去非离子小分子物质，再用稀酸溶液洗脱出
去其他极性较强的离子型化合物，如氨基酸等，而后
采用醇、酸、水混合洗脱剂将阿魏酸、对香豆酸等离
子型醇溶性物质洗脱，蒸去乙醇后，对香豆酸、阿魏
酸因不溶于酸性水而结晶，离心分离后重结晶可获得高
纯度的阿魏酸和对香豆酸。
离子交换的目的是获得高纯度的酚酸，交换吸附之
后选择洗脱剂进行解吸是整个纯化过程中的关键。常用
的洗脱剂以最能溶解吸附质为原则，但要求沸点低，易
于回收利用，尽量减少有毒溶剂的残留。对于极性中
等强度的化合物来说，洗脱剂极性较大时，洗脱能力
较好。水溶性低沸点的有机溶剂乙醇为常用洗脱剂。碱
解液经过阴离子交换树脂处理后，又可再用于碱解原
料，减少了碱的使用和废液排放，同时可减少 NaCl对
膜效率的影响。
2.2.5.3 其他纯化方法
Couteau等[31]利用活性炭将水解液中的酚酸吸附，
而后用乙醇洗脱。但是活性炭成本高，同时活性炭强
烈吸附的色素物质易被醇或者NaOH洗脱。Ou等[32]认为
阴离子大孔吸附树脂不能直接用于甘蔗渣碱水解后的阿
魏酸纯化，因为中和产生的NaCl大大降低了柱纯化效
率，采用活性炭吸附结合阴离子大孔树脂交换色谱法纯
化酚酸最有效。
Buranov等[14]通过在水解液中添加无水乙醇，使乙
醇浓度增大到 30%。由于室温下阿魏酸可溶于 30%的醇
溶液，再超滤除去杂质蜡和葡甘露聚糖及半纤维素聚合
物，最后通过真空浓缩除去乙醇得到高浓度的阿魏酸。
2.2.6 检测方法
阿魏酸和对香豆酸的分析方法[14,19]很多，最为常用
的有：化学一般鉴定法，薄层层析法，紫外分光光度
法，高效液相色谱法和毛细管电泳法。
3 展 望
从甘蔗渣、玉米麸皮等生物质原料高效分离阿魏
酸、对香豆酸做为抗氧化剂应用在食品行业的潜力巨
大。碱水解产物所得酚酸除阿魏酸、对香豆酸之外，
X u 等[ 2 3 ]从蔗渣碱解液还鉴别出了五倍子酸，原儿茶
酸，对羟基苯甲酸，对羟基苯甲醛，香草酸，香兰
素，丁香酸，丁香醛等活性成分；甲醇溶剂萃取酚酸
的含量尽管很低，但是抗氧化活性非常强，一些潜在
的未知抗氧化物质的提取和纯化还有待我们进一步去研
究。阿魏酸的一些衍生物表现出比阿魏酸更强的抗氧化活
性[33]，这也为人们合成新型抗氧化剂提供一条新的途径。
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