全 文 ：酶解法转化人参皂苷 Ｒｈ１及其含量测定
侯金刚，李伟，郑毅男
（吉林农业大学 中药材学院，吉林 长春 １３０１１８）
［摘要］ 目的：采用酶解法水解原人参皂苷三醇组获得次级皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１。为大量制备稀有皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１提供理论
依据。方法：采用ＡＢ８大孔树脂法分离人参茎叶总皂苷提取物，得到原人参皂苷三醇组总皂苷（主要含Ｒｇ１和Ｒｅ）。利用蜗
牛酶水解原人参皂苷三醇组，得到次级人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１。建立高效液相色谱分析方法对其进行转化率测定。色谱条件：
ＹＭＣＣ１８柱（４６ｍｍ×１５０ｍｍ，５μｍ）；柱温２５℃；检测波长２０３ｎｍ；流速１ｍＬ·ｍｉｎ
－１；流动相乙腈（Ａ）水（Ｂ）梯度洗脱，０～
２９ｍｉｎ，１９％～２６％ Ａ；２９～３０ｍｉｎ，２６％～３０％ Ａ；３０～５５ｍｉｎ，３０％～３８％ Ａ；５５～６０ｍｉｎ，３８％～４０％Ａ。结果：采用ＡＢ８大孔
树脂可以获得高纯度的原人参皂苷三醇组。酶解平均转化率为３６７％，高效液相色谱法可靠、稳定。结论：本方法可以高效
率的获得次级皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１。进而拓展了稀有皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１的制备来源。
［关键词］ 人参皂苷；蜗牛酶；人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１；高效液相色谱
［收稿日期］ ２００９０７３１
［基金项目］ 净月开发区科技三项经费（２００７Ｂ００１）
［通信作者］ 郑毅男，教授 ，博士生导师，从事天然产物化学研
究，Ｔｅｌ：（０４３１）８４５３３３０４，Ｅｍａｉｌ：ｚｈｅｎｙｉｎａｎ＠ｔｏｍ．ｃｏｍ
［作者简介］ 侯金刚，在读硕士研究生，主要从事天然产物化学与
新药研究
现代医学及药理研究证明，人参皂苷为人参的
主要有效成分之一，它具有主根的主要生理活性。
人参皂苷类型及化学结构不同，其药理作用亦不相
同［１］。同时人参代谢研究表明［２］，人参皂苷口服
后，肠道菌将这些皂苷代谢为次生皂苷，包括 Ｒｈ１，
化合物ＣｏｍｐｏｕｎｄＫ等，这些化合物可能是人参抗
肿瘤的前体化合物。现代药理研究表明人参皂苷
Ｒｈ１具有抗肿瘤、治疗皮肤疾病等较强的生物活
性［３４］。所以大量获得次级人参皂苷可以为开发新
药提供物质基础。稀有人参皂苷的获得主要来源于
物理、化学方法［５７］（例如：酸解法，碱解法，半合成
法等）和生物技术方法［８１１］（例如：酶解法，微生物代
谢法）。基于生物技术方法的简便、高效、专一性，
很多学者把目光投向生物技术法以获得人参皂苷次
生代谢产物，但获得人参皂苷 Ｒｈ１的报道很少。本
实验首次采用了蜗牛酶水解原人参皂苷三醇组制备
了人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１，该方法体现了酶解法的简
单、稳定、易操作性，同时建立了高效液相色谱法测
定了其转化率，进而为大量获得稀有人参皂苷 ２０
（Ｓ）Ｒｈ１提供理论基础。
１ 材料
人参茎叶提取物购于抚松大自然公司。蜗牛酶
购于北京拜尔迪生物技术有限公司。对照品 Ｒｇ１，
Ｒｅ，人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１（吉林大学基础医学部，纯
度高于９８％）。ＡＢ８型大孔树脂购于天津南开化
工厂。电子分析天平（ＢＰ２１１Ｄ型，德国ＳＡＲＴＯＲＩＵＳ
公司）；恒温水浴锅（ＳＥＮＣＯＷ２０１型，上海申生科
技有限公司）；真空旋转蒸发仪（ＥＹＥＬＡ型，东京理
化公司）。岛津２０Ａ高效液相色谱仪（ＣＴＯＡＳ柱温
箱，ＳＰＤ２０Ａ检测器，ＬＣ２０ＡＴ四元泵，ＤＧＵ２０Ａ５
真空脱气器，Ｌｃｓｏｌｕｔｉｏｎ工作站）。
乙腈、甲醇均为色谱级（ＦｉｓｈｅｒＣｏｍｐａｎｙ）水（自
制三重水）。
２ 方法和结果
２１ 原人参皂苷三醇组的制备
称取人参茎叶提取物７００ｇ，溶于适量蒸馏水。
取上述人参皂苷溶液上 ＡＢ８大孔树脂柱，洗脱液
流速１２ｍＬ·ｍｉｎ－１。先用２５％的乙醇洗脱，再用
３０％乙醇溶液洗脱，收集３０％乙醇洗脱液，蒸干可
得到２７５６ｇ原人参皂苷三醇组。
２２ 酶解条件的优选
２２１ 酶解最适 ｐＨ的选择 酶降解产物的产量
和底物降解速度与溶液的 ｐＨ有直接关系，在溶液
的不同ｐＨ条件下考察酶解反应的速度，确定蜗牛
酶水解原人参三醇组总皂苷的最适宜 ｐＨ。试验方
法：分别称取原人参三醇组总皂苷 ３０ｇ，蜗牛酶
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０３ｇ，置于１００ｍＬ锥形瓶中，各加入用醋酸调节成
如表１所示各值的去离子水２００ｍＬ，置４０℃恒温
水浴，以降解产物沉淀出现的时间为衡量指标，试验
结果表明溶液的最适宜ｐＨ为４５，见表１。
表１ 酶解最适ｐＨ的试验
Ｎｏ ｐＨ 时间／ｍｉｎ
１ ２５ ８００
２ ３５ ７１０
３ ４５ ２２０
４ ５５ ３６０
５ ６５ ４２０
６ ７５ ４９０
７ ８５ ５００
２２２ 酶解最适温度的选择 酶降解产物的产量
和底物降解速度与酶解时的温度有直接关系，在不
同温度条件下考察酶解反应的速度，确定蜗牛酶水
解原人参三醇组总皂苷的最适宜酶解温度。
试验方法：分别称取原人参三醇组总皂苷３０
ｇ，蜗牛酶 ０３ｇ，置于 １００ｍＬ锥形瓶中，加水 ２００
ｍＬ，冰醋酸调 ｐＨ至４５，置如表２所示恒温水浴，
以降解产物沉淀出现的时间为衡量指标，结果表明
溶液的最适温度为４０℃，见表２。
表２ 酶解最适温度试验
Ｎｏ 温度／℃ 时间／ｍｉｎ
１ ２０ １０００
２ ３０ ５００
３ ３５ ２９０
４ ４０ ２２０
５ ４５ ３００
２２３ 酶解最适时间的选择 酶降解产物的产量
与酶解的时间有直接关系，在不同酶解时间条件下
考察酶解反应的产量，确定蜗牛酶水解原人参三醇
组总皂苷的最适宜酶解时间。试验方法：分别称取
原人参三醇组总皂苷３０ｇ，蜗牛酶０３ｇ，置于１００
ｍＬ锥形瓶中，加水２００ｍＬ，冰醋酸调 ｐＨ至４５，置
４０℃恒温水浴，以降解产物沉淀重量为衡量指标，
结果发现在酶解时间为４ｈ左右开始出现沉淀，随
着时间的延长沉淀量逐渐增加，在２４ｈ后，沉淀量
不再增加，表明最佳的酶解时间为２４ｈ。
２３ 原人参皂苷三醇组酶解产物的制备
经过上述实验确定最佳酶解条件，方法如下：称
取原人参皂苷三醇组１０ｇ，蜗牛酶１１ｇ，溶于５００
ｍＬ蒸馏水中，醋酸调节 ｐＨ至４５，４０℃下恒温培
养２４ｈ。将溶液抽滤，得到沉淀，沉淀用水反复洗
脱，合并洗液置母液，备用。沉淀继续用无水乙醇反
复洗脱，得到乙醇溶液，水浴蒸干，得到化合物Ⅰ粗
品（３９ｇ）。
２４ 原人参皂苷三醇组及其酶解产物鉴定
将酶解得到的粗品用等比例的硅胶（８０～１２０
目）拌样，进行硅胶柱层析，氯仿甲醇（９∶１）洗脱，
收集相同组份，得到化合物Ⅰ纯品。采用 ＨＰＬＣ和
ＥＳＩＭＳ对化合物Ⅰ进行鉴定。
２４１ 样品溶液制备 称取酶解得到的化合物Ⅰ
纯品５０７ｍｇ加甲醇溶解，移入５０ｍＬ量瓶中，精密
定容至刻度，摇匀，过０２２μｍ滤膜，滤液备用。称
取原人参皂苷三醇组５０１ｍｇ加甲醇溶解，移入５０
ｍＬ量瓶中，精密定容至刻度，摇匀，过０２２μｍ滤
膜，滤液备用。
２４２ 对照品溶液的制备 精密称取对照品人参皂
苷２０（Ｓ）Ｒｈ１４９８ｍｇ置于５ｍＬ量瓶中加色谱甲醇
稀释至刻度，制成对照品溶液。精密称取对照品人
参皂苷Ｒｇ１５０８ｍｇ，Ｒｅ５０１ｍｇ置于５ｍＬ量瓶中
加色谱甲醇稀释至刻度，制成对照品溶液。
２４３ ＨＰＬＣ分析条件 ＹＭＣＣ１８柱（４６ｍｍ×１５０
ｍｍ，５μｍ）；柱温 ２５℃；检测波长 ２０３ｎｍ；流速 １
ｍＬ·ｍｉｎ－１；流动相 乙腈（Ａ）水（Ｂ）梯度洗脱，０～
２９ｍｉｎ，１９％～２６％ Ａ；２９～３０ｍｉｎ，２６％ ～３０％ Ａ；
３０～５５ｍｉｎ，３０％～３８％ Ａ；５５～６０ｍｉｎ，３８％～４０％
Ａ。
２４４ ＨＰＬＣ鉴定 原人参皂苷三醇组溶液与
Ｒｇ１，Ｒｅ混标溶液按２４３条件分析，色谱图见图１，
结果表明样品与对照品保留时间一致，原人参皂苷
三醇组中所含物质为人参皂苷 Ｒｇ１，Ｒｅ。按 ２４３
条件分析化合物Ⅰ溶液与２０（Ｓ）Ｒｈ１对照品溶液，
见图２。结果表明，样品与对照品保留时间一致，判
断该化合物为２０（Ｓ）Ｒｈ１。
图１ 原人参皂苷三醇组（Ｒｇ１和Ｒｅ）对照品（Ａ）和
样品（Ｂ）的ＨＰＬＣ图
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图２ 人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１对照品（Ａ）和
化合物Ⅰ（Ｂ）的ＨＰＬＣ图
２４５ 质谱鉴定 将化合物Ⅰ的纯品进行 ＥＳＩＭＳ
分析，ｍ／ｚ６６１［Ｍ＋Ｎａ］＋，ｍ／ｚ６３９［Ｍ＋Ｈ］＋，通过
数据归属可以知该化合物的相对分子质量６３８，与
２０（Ｓ）Ｒｈ１一致。
综上分析，化合物Ⅰ为人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１。
２５ 人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１含量的测定
２５１ 线性关系的考察 分别吸取不同体积的母
液，按２４３条件进行ＨＰＬＣ分析，测得不同进样量
下的人参皂苷 ２０（Ｓ）Ｒｈ１的峰面积。以进样量 Ｘ
（μｇ）对色谱峰面积 Ｙ进行线性回归。得到回归方
程Ｙ＝４６５８Ｘ＋１４４４８，结果表明在０９９６～１７９３
线性关系良好，相关系数为０９９９９。
２５２ 方法学的考察 在上述色谱条件下，对同一
对照品溶液进样５次，测得含量的 ＲＳＤ０６１％，表
明仪器精密度良好。样品按 ２３方法平行制备 ５
次，并按２４３条件分别进样２０μＬ，测定组分含量
并计算其 ＲＳＤ１１％。取溶液依次在０，２，４，６，８，
１２，２４ｈ测定组分的含量，ＲＳＤ１５％，表明样品溶
液在室温下２４ｈ内基本稳定。取已知含量的酶解
产物，精密称定，定量加入人参皂苷２０（Ｓ）Ｒｈ１，按
２３方法制备，平行５份，并按２４３条件分别进样
２０μＬ，测定并计算加样回收率和 ＲＳＤ，结果分别为
９９７０％，１４％。
２５３ ２０（Ｓ）Ｒｈ１转化率的测定 称取０５ｇ原人
参皂苷三醇组并按２３方法制备的酶解样品，处理
后定容至２５０ｍＬ量瓶中，采用外标法按２４３色谱
条件分别进样 ２０μＬ测定，色谱图见图 ３，重复 ３
次，并按下列公式计算，结果见表３。
转化率＝（样品中２０（Ｓ）Ｒｈ１含量／原人参皂苷三醇组）
×１００％
３ 讨论
本实验采用 ＡＢ８型大孔树脂，成功的分离出
图３ 酶解后样品的ＨＰＬＣ图
表３ 样品的测定
测定
次数
标峰
面积
样品
峰面积
转化率
／％
平均转化率
／％
ＲＳＤ
／％
１ ６８８６ １８５５７ ３７１
２ ６８１１ １８３５２ ３６７ ３６７ １０９
３ ６７５４ １８２０１ ３６４
原人参皂苷三醇组，主要含有人参皂苷 Ｒｇ１和 Ｒｅ。
与文献［１２］相比纯度有较大提高。人参皂苷酸水
解产物分为完全水解和部分水解，Ｃ２０位的构型极
易受酸的影响转位，发生互变异构现象。和酸水解
比较，碱水解中间产物少，水解较完全，２０位异构化
程度低。微生物发酵法反应条件相对要求较高，但
其在规模的扩大化上有着明显的优势。酶解为选择
性水解反应，不同种类的酶可作用于不同构型和不
同组成糖的苷键，达到定向水解的目的。某些特殊
结构稀有人参皂苷分子的获得很难通过酸碱水解来
实现，因而酶解法体现了专一性、高选择性特点。目
前酶法生产稀有人参皂苷Ｒｈ２已经形成了工业化生
产［１３］，酶解法污染小，毒性小，由于酶在反应前后不
发生变化，因而可以重复利用，进而体现酶解法的经
济优势。本实验采用的蜗牛酶为粗酶，是多种酶的
混合物，因此对不同的皂苷结构会有不同的选择性，
本课题组就采用蜗牛酶水解人参总皂苷得到具有抗
肿瘤活性的次级苷 Ｒｈ１和 ＣＫ，转化率均为３０％左
右，因此本实验体现了该方法的全面性。
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ＨＯＵＪｉｎｇａｎｇ，ＬＩＷｅｉ，ＺＨＥＮＧＹｉｎａｎ
（ＣｏｌｅｇｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ，ＪｉｌｉｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ１３０１１８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：Ｔｏｏｂｔａｉｎ２０（Ｓ）ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅＲｈ１ｂｙｔｈｅｍｅｔｈｏｄｏｆｅｎｚｙｌｍｏｌｙｓｉｓｗｉｔｈｔｈｅｐｒｏｔｏｐａｎａｎｘｔｒｉｏｌｓａｐｏｎｉｎｓＴｈｅ
ｓｔｕｄｙｐｒｏｖｉｄｅｄｔｈｅｔｈｅｏｒｙｆｏｒｌａｒｇｅｓｃａｌｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆ２０（Ｓ）ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅＲｈ１Ｍｅｔｈｏｄ：ＡＢ８ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎｗａｓｕｓｅｄｔｏｉｓｏｌａｔｅ
ｔｈｅｔｏｔａｌｓａｐｏｎｉｎｓｏｆｔｈｅｓｔｅｍｓａｎｄｌｅａｖｅｓｆｒｏｍｐａｎａｘｇｉｎｓｅｎｇａｎｄｏｂｔａｉｎｅｄｔｈｅｐｒｏｔｏｐａｎａｘｔｒｉｏｌｓａｐｏｎｉｎｓ（ｍａｉｎｌｙｉｎｃｌｕｄｅｄＲｇ１ａｎｄＲｅ）
Ｔｈｅｎ，ｗｅｕｓｅｄｅｎｚｙｍｉｃｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ（ｈｅｌｉｃａｓｅ）ｗｉｔｈｔｈｅｐｒｏｔｏｐａｎａｘｔｒｉｏｌｓａｐｏｎｉｎｓｇｅｔｔｈｅｓｅｃｏｎｄａｒｙｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ２０（Ｓ）Ｒｈ１Ｈｉｇｈｐｅｒ
ｆｏｒｍａｎｃｅｌｉｑｕｉｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎａｌｙｓｉｓｍｅｔｈｏｄｗａｓｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄｔｏｄｅｔｅｒｍｉｎｅｔｈｅｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎＡｎａｌｙｓｉｓｃｏｎｄｉｔｉｏｎ：ｔｈｅｍｅｔｈｏｄｗａｓｃａｒ
ｒｉｅｄｏｕｔｗｉｔｈＹＭＣＣ１８ｃｏｌｕｍｎａｔｔｈｅ２５℃Ｔｈｅｆｌｏｗｒａｔｅｗａｓ１ｍＬ·ｍｉｎ
－１ａｎｄｄｅｔｅｃｔｉｖｅｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｗａｓ２０３ｎｍＴｈｅｍｏｂｉｌｅｐｈａｓｅ
ｃｏｎｓｉｓｔｅｄｏｆａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（Ａ）ｗａｔｅｒ（Ｂ）ｗａｓｅｌｕｔｅｄｂｙｔｈｅｗａｙｏｆ０２９ｍｉｎ，１９２６％ Ａ，２９３０ｍｉｎ，２６３０％ Ａ，３０５５ｍｉｎ，３０３８％ Ａ，
５５６０ｍｉｎ，３８％４０％ ＡＲｅｓｕｌｔ：ＨｉｇｈｌｙｐｕｒｉｆｉｅｄｐｒｏｔｏｐａｎａｘｔｒｉｏｌｓａｐｏｎｉｎｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｔｈｒｏｕｇｈＡＢ８ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎＴｈｅａｖｅｒａｇｅ
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